Provide the reagents necessary for each of the following transformations. In some cases several steps may be necessary.
(e)

\longrightarrow
Br

Passo 1

O enunciado pede transformar ciclopentano (SMILES: C1CCCC1) em bromociclopentano (SMILES: BrC1CCCC1). Informação dada: reagente alvo é a substituição de um hidrogênio de um alcano saturado por bromo, sem indicação de dupla ligação ou grupos funcionais preexistentes. Preciso indicar reagentes (podem ser em passos) que realizem essa transformação.

Passo 2

Ideia geral (sem resolver ainda): para trocar um H de um alcano saturado por Br usamos halogenação radicalar (substituição radicalar livre). O halogênio que dá melhor seletividade para gerar um alcano-brometo é o bromo (Br2) sob condições de radicais. Vou propor a condição prática e depois explicar por que funciona.

Passo 3

Reagentes propostos e condição principal:
  • Bromo molecular ( \mathrm{Br_2}) e luz (radiação UV) ou aquecimento para promover a homólise (anotado como h\nu ou calor).
  • Solvente inerte (ex.: \mathrm{CCl_4} ou \mathrm{CH_2Cl_2}).
  • Para favorecer monobromação: usar excesso de ciclopentano (ou controlar quantidade de \mathrm{Br_2}) e tempo curto de irradiação.

Passo 4

Mecanismo, explicado passo a passo (didático, como estudar pra prova):
  1. Iniciação: a luz quebra a molécula de bromo em dois radicais brometo.
    • \mathrm{Br_2 \xrightarrow{h\nu} 2\,Br\cdot}
      Aqui o ponto central é que a energia da luz provê a energia para quebrar a ligação Br–Br em dois radicais.
  2. Propagação (duas etapas que se repetem):
    • O radical brometo abstrai um hidrogênio do ciclopentano, gerando o radical ciclopentil e \mathrm{HBr}:
      • \mathrm{Br\cdot + C_5H_{10} \rightarrow HBr + C_5H_9\cdot}
    • O radical ciclopentil reage com outra molécula de \mathrm{Br_2}, formando bromociclopentano e regenerando \mathrm{Br\cdot}:
      • \mathrm{C_5H_9\cdot + Br_2 \rightarrow C_5H_9Br + Br\cdot}
        Essas duas etapas propagam a cadeia radicalar: um radical Br é regenerado e pode repetir o ciclo.
  3. Terminação: dois radicais se combinam (ex.: \mathrm{Br\cdot + Br\cdot \rightarrow Br_2} ou \mathrm{C_5H_9\cdot + Br\cdot \rightarrow C_5H_9Br}), encerrando cadeias reativas. Em prática, a etapa de propagação domina até esgotar reagentes.
Observação de seletividade: na maioria dos alcanos diferentes tipos de H levam a produtos distintos; o brometo é mais seletivo do que cloro (favorita abstração do H mais estável). No caso do ciclopentano todos os H são equivalentes (são secundários equivalentes), então obtém-se praticamente um único monobrometo: bromociclopentano.

Passo 5

Notas práticas e alternativas curtas (o que colocar na resposta da prova):
  • Condição típica escrita na resposta: \mathrm{Br_2,\; h\nu} (ou \mathrm{Br_2,\; luz\;UV}).
  • Solvente: \mathrm{CCl_4} ou outro solvente inerte.
  • Alternativa de iniciador: em vez de luz, pode-se usar um iniciador radicalar térmico (peróxidos, AIBN) e aquecer. NBS não é a escolha adequada aqui (NBS é usado para bromação allylica/benzylica, não para brominação simples de alcano).

Resposta

Br2, hν (luz UV) inerte solvent (ex.: CCl4); usar excesso de ciclopentano ou controlar \mathrm{Br_2} para favorecer monobromação.

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