(PUC-MG) O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, dentre eles o CH3 - CH = CH - CH2SH tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO:
A)geométrica.
B) óptica.
C) de função.
D) de posição.
A)geométrica.
B) óptica.
C) de função.
D) de posição.
Passo 1
O enunciado apresenta o composto
e pergunta quais tipos de isomeria ele não apresenta dentre: geométrica, óptica, de função e de posição.
Conteúdo: isomerias em compostos orgânicos (estereoisomeria e isomeria estrutural).
e pergunta quais tipos de isomeria ele não apresenta dentre: geométrica, óptica, de função e de posição.
Conteúdo: isomerias em compostos orgânicos (estereoisomeria e isomeria estrutural).
Passo 2
Análise da isomeria geométrica:
Para que haja isomeria geométrica (E/Z) é preciso um duplo ligação em que cada carbono tenha dois substituintes diferentes. No nosso caso o carbono 2 liga-se a
e a
, e o carbono 3 liga-se a
e a
. Logo, existe isomeria geométrica.
Para que haja isomeria geométrica (E/Z) é preciso um duplo ligação
Passo 3
Análise da isomeria óptica:
Isomeria óptica requer um centro quiral (carbono com quatro substituintes diferentes) ou algum elemento de quiralidade. Em não há carbono com quatro grupos distintos nem outro fator de quiralidade. Portanto, não há isomeria óptica.
Isomeria óptica requer um centro quiral (carbono com quatro substituintes diferentes) ou algum elemento de quiralidade. Em
Passo 4
Análise da isomeria de função:
Com fórmula molecular , podemos ter isômeros funcionais como tiol
versus sulfeto (tiéter), por exemplo
(tiol)
e (sulfeto).
Logo, existe isomeria de função.
Com fórmula molecular
e
Logo, existe isomeria de função.
Passo 5
Análise da isomeria de posição:
Podemos deslocar o grupo ou a dupla ligação ao longo da cadeia, gerando compostos como
ou
,
o que caracteriza isomeria de posição.
Podemos deslocar o grupo
o que caracteriza isomeria de posição.
Passo 6
Conclusão: o único tipo de isomeria ausente neste composto é a isomeria óptica.
Resposta
(B) óptica.