(PUC-MG) O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, dentre eles o CH3 - CH = CH - CH2SH tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO:
A)geométrica.
B) óptica.
C) de função.
D) de posição.

Passo 1

O enunciado apresenta o composto \mathrm{CH_3–CH=CH–CH_2SH}
e pergunta quais tipos de isomeria ele não apresenta dentre: geométrica, óptica, de função e de posição.
Conteúdo: isomerias em compostos orgânicos (estereo­isomeria e isomeria estrutural).

Passo 2

Análise da isomeria geométrica:
Para que haja isomeria geométrica (E/Z) é preciso um duplo ligação C=C em que cada carbono tenha dois substituintes diferentes. No nosso caso o carbono 2 liga-se a \mathrm{CH_3} e a \mathrm{H}, e o carbono 3 liga-se a \mathrm{CH_2SH} e a \mathrm{H}. Logo, existe isomeria geométrica.

Passo 3

Análise da isomeria óptica:
Isomeria óptica requer um centro quiral (carbono com quatro substituintes diferentes) ou algum elemento de quiralidade. Em \mathrm{CH_3–CH=CH–CH_2SH} não há carbono com quatro grupos distintos nem outro fator de quiralidade. Portanto, não há isomeria óptica.

Passo 4

Análise da isomeria de função:
Com fórmula molecular \mathrm{C_4H_8S}, podemos ter isômeros funcionais como tiol \mathrm{–SH} versus sulfeto (tiéter), por exemplo \mathrm{CH_3–CH=CH–CH_2SH} (tiol)
e \mathrm{CH_3–S–CH=CH–CH_3} (sulfeto).
Logo, existe isomeria de função.

Passo 5

Análise da isomeria de posição:
Podemos deslocar o grupo \mathrm{–SH} ou a dupla ligação ao longo da cadeia, gerando compostos como \mathrm{CH_2=CH–CH_2–CH_2SH} ou \mathrm{CH_3–CH_2–CH=CHSH},
o que caracteriza isomeria de posição.

Passo 6

Conclusão: o único tipo de isomeria ausente neste composto é a isomeria óptica.

Resposta

(B) óptica.

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