Em quantidade equimolares, os aminoácidos triptofano, tirosina e fenilalanina absorvem luz ultravioleta em diferentes proporções. Coloque em ordem crescente de absorção de luz e explique o porquê da diferença.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar os aminoácidos triptofano, tirosina e fenilalanina em ordem crescente de absorção de luz ultravioleta, em condições equimolares. O conteúdo necessário envolve espectroscopia UV–vis, em particular a Lei de Beer–Lambert e a relação entre a estrutura do cromóforo aromático e seu coeficiente de absorção molar.
Passo 2
Segundo a Lei de Beer–Lambert,
onde
é a absorbância,
é o coeficiente de absorção molar (em
),
a concentração (em
) e
o caminho óptico (em
). Em condições equimolares e mesmo
, a absorbância
é diretamente proporcional a
. Logo, comparar a absorção dos aminoácidos equivale a comparar seus
.
Passo 3
Cada aminoácido possui um cromóforo aromático com diferente extensão de conjugação:
• Fenilalanina (Phe): um anel benzênico simples.
• Tirosina (Tyr): um anel benzênico com grupo –OH, que participa por ressonância, aumentando levemente a conjugação.
• Triptofano (Trp): um anel indólico (anel benzênico fundido a pirrol), com conjugação estendida no sistema π.
Quanto maior a conjugação π, menor é a diferença de energia e maior é o valor de
.
• Fenilalanina (Phe): um anel benzênico simples.
• Tirosina (Tyr): um anel benzênico com grupo –OH, que participa por ressonância, aumentando levemente a conjugação.
• Triptofano (Trp): um anel indólico (anel benzênico fundido a pirrol), com conjugação estendida no sistema π.
Quanto maior a conjugação π, menor é a diferença de energia
Passo 4
Os valores típicos de coeficiente de absorção a 280 nm são aproximadamente:
Portanto, em ordem crescente de absorção: fenilalanina < tirosina < triptofano.
Portanto, em ordem crescente de absorção: fenilalanina < tirosina < triptofano.
Resposta
Fenilalanina < Tirosina < Triptofano.