Em quantidade equimolares, os aminoácidos triptofano, tirosina e fenilalanina absorvem luz ultravioleta em diferentes proporções. Coloque em ordem crescente de absorção de luz e explique o porquê da diferença.

Passo 1

O enunciado pede para ordenar os aminoácidos triptofano, tirosina e fenilalanina em ordem crescente de absorção de luz ultravioleta, em condições equimolares. O conteúdo necessário envolve espectroscopia UV–vis, em particular a Lei de Beer–Lambert e a relação entre a estrutura do cromóforo aromático e seu coeficiente de absorção molar.

Passo 2

Segundo a Lei de Beer–Lambert,
A = \varepsilon\,c\,l
onde A é a absorbância, \varepsilon é o coeficiente de absorção molar (em \mathrm{M^{-1}cm^{-1}}), c a concentração (em \mathrm{M}) e l o caminho óptico (em \mathrm{cm}). Em condições equimolares e mesmo l, a absorbância A é diretamente proporcional a \varepsilon. Logo, comparar a absorção dos aminoácidos equivale a comparar seus \varepsilon.

Passo 3

Cada aminoácido possui um cromóforo aromático com diferente extensão de conjugação:
• Fenilalanina (Phe): um anel benzênico simples.
• Tirosina (Tyr): um anel benzênico com grupo –OH, que participa por ressonância, aumentando levemente a conjugação.
• Triptofano (Trp): um anel indólico (anel benzênico fundido a pirrol), com conjugação estendida no sistema π.
Quanto maior a conjugação π, menor é a diferença de energia \pi\to\pi^* e maior é o valor de \varepsilon.

Passo 4

Os valores típicos de coeficiente de absorção a 280 nm são aproximadamente: \varepsilon_{280}(\text{Phe})\approx200\,\mathrm{M^{-1}cm^{-1}} \varepsilon_{280}(\text{Tyr})\approx1400\,\mathrm{M^{-1}cm^{-1}} \varepsilon_{280}(\text{Trp})\approx5500\,\mathrm{M^{-1}cm^{-1}}
Portanto, em ordem crescente de absorção: fenilalanina < tirosina < triptofano.

Resposta

Fenilalanina < Tirosina < Triptofano.

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