1. (a) Quantos dienos lineares têm fórmula
    C6 H10
    ? (Desconsidere os isômeros cis-trans).
    Quantos dienos lineares na parte a são dienos conjugados?

Passo 1

O enunciado pede para contar os isômeros estruturais (ignorando cis-trans) de dienos acíclicos lineares com fórmula C6H10 e, em seguida, identificar quantos desses são dienos conjugados. Vamos representar a cadeia por seis carbonos numerados de 1 a 6 e pensar em onde colocar duas duplas ligações entre átomos adjacentes.

Passo 2

Em uma cadeia de 6 carbonos há cinco ligações possíveis para ser dupla (entre C 1–C 2, C 2–C 3, C 3–C 4, C 4–C 5 e C 5–C 6). Escolhendo duas dessas cinco ligações temos, em princípio,
binom52 = 10
maneiras de posicionar as duas duplas.

Passo 3

Porém a cadeia de 6 carbonos é quimicamente idêntica se invertida (C 1\leftrightarrow C 6, C 2\leftrightarrow C 5, C 3\leftrightarrow C 4). Então pares de posições que se transformam um no outro por inversão não dão isômeros distintos. Ao agrupar as dez escolhas por essa simetria, sobra um total de 6 isômeros diferentes, cujas localizações das duplas, tomando sempre a menor numeração possível, são:
1) 1,2-hexadieno
2) 1,3-hexadieno
3) 1,4-hexadieno
4) 1,5-hexadieno
5) 2,3-hexadieno
6) 2,4-hexadieno

Passo 4

Um dieno é conjugado se as duas duplas estiverem separadas por exatamente uma ligação simples, isto é, se estiverem em posições i e i+2. Das seis localizações acima, isso ocorre somente em:
  • 1,3-hexadieno
  • 2,4-hexadieno
logo há 2 dienos conjugados.

Resposta

Existem 6 dienos lineares de fórmula C6H10, dos quais 2 são conjugados.

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