- (a) Quantos dienos lineares têm fórmula
? (Desconsidere os isômeros cis-trans).
Quantos dienos lineares na parte a são dienos conjugados?
? (Desconsidere os isômeros cis-trans).
Quantos dienos lineares na parte a são dienos conjugados?
Passo 1
O enunciado pede para contar os isômeros estruturais (ignorando cis-trans) de dienos acíclicos lineares com fórmula
e, em seguida, identificar quantos desses são dienos conjugados. Vamos representar a cadeia por seis carbonos numerados de
a
e pensar em onde colocar duas duplas ligações entre átomos adjacentes.
Passo 2
Em uma cadeia de
carbonos há cinco ligações possíveis para ser dupla (entre C
–C
, C
–C
, C
–C
, C
–C
e C
–C
). Escolhendo duas dessas cinco ligações temos, em princípio,
maneiras de posicionar as duas duplas.
Passo 3
Porém a cadeia de
carbonos é quimicamente idêntica se invertida (C
\leftrightarrow C
, C
\leftrightarrow C
, C
\leftrightarrow C
). Então pares de posições que se transformam um no outro por inversão não dão isômeros distintos. Ao agrupar as dez escolhas por essa simetria, sobra um total de
isômeros diferentes, cujas localizações das duplas, tomando sempre a menor numeração possível, são:
)
-hexadieno
)
-hexadieno
)
-hexadieno
)
-hexadieno
)
-hexadieno
)
-hexadieno
Passo 4
Um dieno é conjugado se as duas duplas estiverem separadas por exatamente uma ligação simples, isto é, se estiverem em posições
e
. Das seis localizações acima, isso ocorre somente em:
-
-hexadieno -
-hexadieno
logo há
dienos conjugados.
Resposta
Existem
dienos lineares de fórmula
, dos quais
são conjugados.