Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: "Dê o nome IUPAC para o composto representado por SMILES: CCC\text{(C)}CCC1CCC1".
Informações dadas (da própria SMILES): há uma cadeia alifática e uma porção cíclica indicada pelos dígitos 1...1 (ou seja, um anel de quatro carbonos C1CCC1). A SMILES inclui também uma ramificação (...C...) no terceiro carbono da parte linear. A tarefa é identificar a estrutura completa e dar o nome IUPAC correto.

Passo 2

Vamos entender a SMILES passo a passo, montando a estrutura (vou numerar carbonos para ficar claro): a leitura sequencial da SMILES cria esta ligação de carbonos:
  • Começamos com uma sequência linear: C - C - C\text{(C)} - C - C - C1
    Ou seja, temos um segmento linear de seis carbonos onde o terceiro carbono (contando da esquerda) tem uma ramificação metil. Vou numerar esses carbonos da esquerda para a direita como C_1,C_2,C_3,C_4,C_5,C_6. A ramificação metil está ligada a C_3 (essa é o grupo -CH_3 pendurado em C_3).
  • Depois aparece 1CCC1, isto é: após C_6 vem mais três carbonos ligados em sequência e o último fecha o anel com C_6. Chamemos esses três carbonos de C_7,C_8,C_9; o 1 fecha a ligação entre C_9 e C_6. Portanto os átomos C_6,C_7,C_8,C_9 formam um anel de quatro carbonos (cyclobutane).
Resumo da conectividade (grafo):
  • Cadeia linear esquerda: C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5 - C_6.
  • C_3 tem um substituinte metil (-CH_3).
  • C_6 é um átomo do anel de quatro carbonos (C_6 - C_7 - C_8 - C_9 - C_6).
  • Não há outras ramificações.
Total de carbonos: 9 na cadeia principal desenhada mais 1 metil = 10 carbonos totais.

Passo 3

Agora precisamos escolher o pai (a parte principal) segundo as regras IUPAC. A regra prática que usamos aqui: o pais (base) é normalmente a cadeia acíclica mais longa disponível, ou — se houver um anel com mais átomos do que qualquer cadeia — o anel (neste caso não é o caso). Neste composto existe uma cadeia simples que percorre do C_1 até C_9 (passando pelos átomos do anel), dando uma cadeia de 9 carbonos possível como caminho simples sem repetir átomos. No entanto, é mais simples e mais comum identificar a estrutura como um grupo -alkil ligado a um anel quando o anel se liga a esse fragmento por apenas um átomo. Observando a conectividade, nota-se que o anel de quatro carbonos está ligado ao restante da molécula por um único átomo do anel, o C_6: todos os demais átomos do anel ( C_7,C_8,C_9) não ligam a partes externas. Assim, pode-se considerar convenientemente o anel ciclobutano como o núcleo para nomeação e o segmento linear como substituinte alquila ligado ao anel por um único carbono.
Esse critério (escolher como pai o anel quando ele está ligado por um único átomo e a descrição for mais simples) leva a uma nomenclatura clara e usual: “ciclobutano” como núcleo, com um substituinte alquila do tipo pentil ramificado (porque a sequência de carbonos ligada ao anel é de 5 carbonos até o terminal). A prática do ensino/avaliação costuma aceitar e até preferir a nomenclatura como substituinte alquila do anel quando o anel aparece ligado por um único átomo.
Vou mostrar precisamente qual é esse substituinte linear ligado ao anel.

Passo 4

Identificar o substituinte ligado ao anel: percorremos da posição de ligação no anel (o C_6) em direção à extremidade esquerda. A sequência é:
  • carbono do anel C_6 — primeiro carbono do substituinte é C_5 (próximo ao anel),
  • depois C_4,
  • depois C_3 (que possui um metil ligado),
  • depois C_2,
  • e finalmente C_1 (terminal).
Contando os átomos fora do anel, há 5 carbonos em linha ligados ao anel: portanto o substituinte é um grupo pentil ligado ao anel (ou seja, um grupo “pentyl”). Dentro desse pentil, há uma ramificação metil no terceiro carbono contado a partir do ponto de ligação no anel (o átomo C_3 é o terceiro carbono do substituinte quando se conta partir do carbono ligado ao anel C_5). Então o substituinte é um grupo (3\text{-methyl})pentyl, isto é, um grupo -CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 ligado ao anel.

Passo 5

Nome completo segundo a convenção usual (anel como núcleo, substituinte alquila numerado a partir do átomo do anel ao qual está ligado):
  • Núcleo: ciclobutano → base do nome: “cyclobutane” (em português “ciclobutano”, manterei o termo IUPAC em português: “ciclobutano”).
  • Substituinte ligado no átomo 1 do anel (quando só há um substituinte no anel, usamos locante 1 por padrão): grupo (3-metilpentil ) ligado em 1.
Portanto o nome IUPAC é: 1-(3-metilpentil)ciclobutano.
Observações rápidas para a prova:
  • Para montar o substituinte, conte sempre a partir do carbono do substituinte que está ligado ao anel (esse é o carbono-1 do substituinte).
  • Aqui, contando a partir do anel chegamos ao carbono que tem o metil como o terceiro carbono do substituinte → “3-metilpentil”.
  • Colocamos o substituinte entre parênteses quando é um grupo complexo: 1-( 3-metilpentil)ciclobutano.

Resposta

1-(3-metilpentil)ciclobutano

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