Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: "Dê o nome IUPAC para o composto representado por SMILES:
Informações dadas (da própria SMILES): há uma cadeia alifática e uma porção cíclica indicada pelos dígitos
CCC\text{(C)}CCC1CCC1".Informações dadas (da própria SMILES): há uma cadeia alifática e uma porção cíclica indicada pelos dígitos
1...1 (ou seja, um anel de quatro carbonos C1CCC1). A SMILES inclui também uma ramificação (...C...) no terceiro carbono da parte linear. A tarefa é identificar a estrutura completa e dar o nome IUPAC correto.Passo 2
Vamos entender a SMILES passo a passo, montando a estrutura (vou numerar carbonos para ficar claro): a leitura sequencial da SMILES cria esta ligação de carbonos:
-
Começamos com uma sequência linear:
C - C - C\text{(C)} - C - C - C1
Ou seja, temos um segmento linear de seis carbonos onde o terceiro carbono (contando da esquerda) tem uma ramificação metil. Vou numerar esses carbonos da esquerda para a direita como. A ramificação metil está ligada a (essa é o grupo pendurado em ). -
Depois aparece
1CCC1, isto é: apósvem mais três carbonos ligados em sequência e o último fecha o anel com . Chamemos esses três carbonos de ; o 1fecha a ligação entree . Portanto os átomos formam um anel de quatro carbonos (cyclobutane).
Resumo da conectividade (grafo):
- Cadeia linear esquerda:
. -
tem um substituinte metil . -
é um átomo do anel de quatro carbonos . - Não há outras ramificações.
Total de carbonos:
na cadeia principal desenhada mais 1 metil =
carbonos totais.
Passo 3
Agora precisamos escolher o pai (a parte principal) segundo as regras IUPAC. A regra prática que usamos aqui: o pais (base) é normalmente a cadeia acíclica mais longa disponível, ou — se houver um anel com mais átomos do que qualquer cadeia — o anel (neste caso não é o caso). Neste composto existe uma cadeia simples que percorre do
até
(passando pelos átomos do anel), dando uma cadeia de 9 carbonos possível como caminho simples sem repetir átomos. No entanto, é mais simples e mais comum identificar a estrutura como um grupo
alkil ligado a um anel quando o anel se liga a esse fragmento por apenas um átomo. Observando a conectividade, nota-se que o anel de quatro carbonos está ligado ao restante da molécula por um único átomo do anel, o
: todos os demais átomos do anel (
) não ligam a partes externas. Assim, pode-se considerar convenientemente o anel ciclobutano como o núcleo para nomeação e o segmento linear como substituinte alquila ligado ao anel por um único carbono.
Esse critério (escolher como pai o anel quando ele está ligado por um único átomo e a descrição for mais simples) leva a uma nomenclatura clara e usual: “ciclobutano” como núcleo, com um substituinte alquila do tipo pentil ramificado (porque a sequência de carbonos ligada ao anel é de 5 carbonos até o terminal). A prática do ensino/avaliação costuma aceitar e até preferir a nomenclatura como substituinte alquila do anel quando o anel aparece ligado por um único átomo.
Vou mostrar precisamente qual é esse substituinte linear ligado ao anel.
Passo 4
Identificar o substituinte ligado ao anel: percorremos da posição de ligação no anel (o
) em direção à extremidade esquerda. A sequência é:
- carbono do anel
— primeiro carbono do substituinte é (próximo ao anel), - depois
, - depois
(que possui um metil ligado), - depois
, - e finalmente
(terminal).
Contando os átomos fora do anel, há 5 carbonos em linha ligados ao anel: portanto o substituinte é um grupo pentil ligado ao anel (ou seja, um grupo “pentyl”). Dentro desse pentil, há uma ramificação metil no terceiro carbono contado a partir do ponto de ligação no anel (o átomo
é o terceiro carbono do substituinte quando se conta partir do carbono ligado ao anel
). Então o substituinte é um grupo
pentyl, isto é, um grupo
ligado ao anel.
Passo 5
Nome completo segundo a convenção usual (anel como núcleo, substituinte alquila numerado a partir do átomo do anel ao qual está ligado):
- Núcleo: ciclobutano → base do nome: “cyclobutane” (em português “ciclobutano”, manterei o termo IUPAC em português: “ciclobutano”).
- Substituinte ligado no átomo 1 do anel (quando só há um substituinte no anel, usamos locante 1 por padrão): grupo
-metilpentil ligado em 1.
Portanto o nome IUPAC é: 1-(3-metilpentil)ciclobutano.
Observações rápidas para a prova:
- Para montar o substituinte, conte sempre a partir do carbono do substituinte que está ligado ao anel (esse é o carbono-1 do substituinte).
- Aqui, contando a partir do anel chegamos ao carbono que tem o metil como o terceiro carbono do substituinte → “3-metilpentil”.
- Colocamos o substituinte entre parênteses quando é um grupo complexo:
-( -metilpentil)ciclobutano.
Resposta
1-(3-metilpentil)ciclobutano