Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.”
Informação fornecida (pego do enunciado): a cadeia em formato SMILES: CC#CC(C#CC)C(C)(C)C.
Não vou resolver nada aqui, apenas registrei o que foi dado e o que é pedido: converter aquela SMILES em um nome IUPAC sistemático.

Passo 2

Interpretação passo a passo da SMILES para montar a conexão entre átomos (vou ler a SMILES da esquerda para a direita e identificar ligações e ramos):
  • A SMILES começa com C C # C C — isso indica uma sequência de carbonos onde há uma ligação tripla entre o segundo e o terceiro carbono lidos. Escrevendo em ordem: C_1- C_2\equiv C_3- C_4.
  • Em seguida aparece (C#CC) imediatamente após esse C_4. Isso é um ramo ligado ao C_4 que é C#CC: ou seja, o carbono do ramo ligado ao C_4 está tripla-ligado ao próximo carbono do ramo e esse vai até um terceiro carbono (um pequeno grupo com três carbonos e uma ligação tripla interna). Vou chamar os carbonos desse ramo de B_1\#B_2\!-\!B_3 com B_1 ligado a C_4.
  • Depois do ramo, a SMILES continua C\text{(C)}\text{(C)}C vindo do mesmo ponto onde estava o C_4: isso significa que há um carbono (vou chamar de T) ligado a C_4 e que esse carbono T tem três grupos metil ligados — ou seja, T é um carbono ligado a C_4 e a três metil, formando um grupo terciário tipo tert‑butil ligado em C_4.
    Resumo das subunidades que identifiquei a partir da SMILES: uma cadeia principal conectando os fragmentos com duas ligações triplas (uma interna à sequência principal e outra no ramo), e um substituinte do tipo tert‑butil ligado ao carbono que conecta esses fragmentos.

Passo 3

Contagem de carbonos e identificação das duas ligações triplas:
  • Contando todos os carbonos da SMILES: C_1, C_2, C_3, C_4 (cadeia principal à esquerda), o ramo B_1, B_2, B_3 (três carbonos do ramo com um \equiv entre B_1 e B_2), e os três metil ligados ao carbono T (do tert‑butil). Total: 11 carbonos.
  • Existem exatamente duas ligações triplas na molécula: uma entre C_2 e C_3 (na porção esquerda) e outra entre B_1 e B_2 (no ramo). Essas são as insaturações a considerar ao escolher o esqueleto principal.

Passo 4

Escolha da cadeia principal (regra IUPAC usada e por que):
Regra importante (explicando como se aplica): para escolher a cadeia‑pai devemos priorizar, em ordem, (1) a sequência mais longa que contenha o maior número de múltiplas ligações (duplas/triplas), (2) se houver empate no número de múltiplas ligações, escolher a cadeia mais longa em termos de átomos de carbono, e (3) escolher a numeração que dê os menores locantes às múltiplas ligações.
Aplicando aqui: posso formar uma cadeia contínua que passa por ambos os alcinos (a ligação tripla à esquerda e a do ramo) e que tem comprimento 7 (isto é, uma heptana modificada) — um exemplo de cadeia é C_1- C_2\equiv C_3- C_4- B_1\equiv B_2- B_3, que inclui as duas ligações triplas. Essa cadeia contém as duas insaturações (máximo possível, que é 2) e tem comprimento 7. Portanto a cadeia pai escolhida é uma hepta‑… com duas insaturações (di‑yne). Essa escolha é preferível a qualquer cadeia que contivesse o carbono do tert‑butil central, porque tal cadeia não conseguiria incluir as duas triplas ao mesmo tempo.

Passo 5

Numeração da cadeia principal e localização das triplas (explicando a regra de numeração):
  • A cadeia pai tem 7 carbonos; preciso numerá‑la de modo a dar os menores números possíveis às múltiplas ligações (regra do menor conjunto locante para insaturações).
  • Tomando a cadeia na direção C_1 C_2\equiv C_3 C_4 B_1\equiv B_2 B_3, as posições das triplas ficam entre os carbonos 2\!-\!3 e 5\!-\!6. Em termos de locantes para os grupos \equiv isso corresponde a posições 2 e 5 (ou seja, ligações em C_2\!-\!C_3 e C_5\!-\!C_6).
  • Se numerássemos no sentido oposto obtendríamos os mesmos locantes \{2,5\} (pois a cadeia tem simetria na distribuição das triplas), então a escolha é consistente e dá o menor conjunto de locantes para as duas triplas: 2 e 5.
  • Portanto, a porção insaturada do nome será indicada por “hepta‑ 2,5‑diyne” (explicando o sufixo: “hepta” = 7 carbonos, “diyne” = duas triplas; e os números 2,5 indicam as posições dos grupos \equiv).

Passo 6

Identificação e nome do substituinte ligado à cadeia e como escrever isso de forma IUPAC:
  • Observando a estrutura original (pego da leitura da SMILES): no carbono que é o quarto átomo da cadeia principal ( C_4 na minha numeração), há um substituinte que é um carbono ligado a três metil — isto é a unidade C\text{(C)}\text{(C)}C da SMILES. Esse substituinte é o grupo tert‑butil.
  • O nome recomendado pela IUPAC para o grupo tert‑butil na forma plenamente sistemática é 1,1-dimetiletil (em inglês “1,1‑dimethylethyl”), isto é, a descrição sistemática do grupo com um átomo de etil cujo carbono terminal tem duas metil substituídas. Em português técnico costuma aparecer como “1,1‑dimetiletil”. Em notação compacta: (1,1-dimetiletil).
  • Como só há esse substituinte (um único tert‑butil ligado à cadeia), o locante será o número do carbono da cadeia onde ele está: 4.

Passo 7

Montagem final do nome seguindo regras de ordenação e de hifenização (explicando formato final):
  • Ordem: substituintes (alfabética quando múltiplos, aqui apenas um) + nome da cadeia com sufixos de insaturação.
  • Colocamos o locante do substituinte antes entre parênteses e o locante das triplas dentro do nome da cadeia com hífen antes do sufixo. Usando o nome sistemático para o tert‑butil, o nome final fica: 4-( 1,1-dimetiletil)hepta- 2,5-diyne.
  • Observação de linguagem: também é aceito o nome comum 4-(tert‑butil)hepta‑2,5‑diyne, mas como foi pedido IUPAC, o nome preferido e totalmente sistemático é com 1,1-dimetiletil.

Resposta

4-( 1,1-dimetiletil)hepta- 2,5-diyne

Exercícios relacionados