Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.”
Informação fornecida (pego do enunciado): a cadeia em formato SMILES: CC#CC(C#CC)C(C)(C)C.
Não vou resolver nada aqui, apenas registrei o que foi dado e o que é pedido: converter aquela SMILES em um nome IUPAC sistemático.
Informação fornecida (pego do enunciado): a cadeia em formato SMILES: CC#CC(C#CC)C(C)(C)C.
Não vou resolver nada aqui, apenas registrei o que foi dado e o que é pedido: converter aquela SMILES em um nome IUPAC sistemático.
Passo 2
Interpretação passo a passo da SMILES para montar a conexão entre átomos (vou ler a SMILES da esquerda para a direita e identificar ligações e ramos):
- A SMILES começa com
C C # C C— isso indica uma sequência de carbonos onde há uma ligação tripla entre o segundo e o terceiro carbono lidos. Escrevendo em ordem:- - . - Em seguida aparece
(C#CC)imediatamente após esse. Isso é um ramo ligado ao que é C#CC: ou seja, o carbono do ramo ligado aoestá tripla-ligado ao próximo carbono do ramo e esse vai até um terceiro carbono (um pequeno grupo com três carbonos e uma ligação tripla interna). Vou chamar os carbonos desse ramo de com ligado a . - Depois do ramo, a SMILES continua
C\text{(C)}\text{(C)}Cvindo do mesmo ponto onde estava o: isso significa que há um carbono (vou chamar de ) ligado a e que esse carbono tem três grupos metil ligados — ou seja, é um carbono ligado a e a três metil, formando um grupo terciário tipo tert‑butil ligado em .
Resumo das subunidades que identifiquei a partir da SMILES: uma cadeia principal conectando os fragmentos com duas ligações triplas (uma interna à sequência principal e outra no ramo), e um substituinte do tipo tert‑butil ligado ao carbono que conecta esses fragmentos.
Passo 3
Contagem de carbonos e identificação das duas ligações triplas:
- Contando todos os carbonos da SMILES:
(cadeia principal à esquerda), o ramo (três carbonos do ramo com um entre e ), e os três metil ligados ao carbono (do tert‑butil). Total: carbonos. - Existem exatamente duas ligações triplas na molécula: uma entre
e (na porção esquerda) e outra entre e (no ramo). Essas são as insaturações a considerar ao escolher o esqueleto principal.
Passo 4
Escolha da cadeia principal (regra IUPAC usada e por que):
Regra importante (explicando como se aplica): para escolher a cadeia‑pai devemos priorizar, em ordem, (1) a sequência mais longa que contenha o maior número de múltiplas ligações (duplas/triplas), (2) se houver empate no número de múltiplas ligações, escolher a cadeia mais longa em termos de átomos de carbono, e (3) escolher a numeração que dê os menores locantes às múltiplas ligações.
Aplicando aqui: posso formar uma cadeia contínua que passa por ambos os alcinos (a ligação tripla à esquerda e a do ramo) e que tem comprimento (isto é, uma heptana modificada) — um exemplo de cadeia é
-
-
-
-
, que inclui as duas ligações triplas. Essa cadeia contém as duas insaturações (máximo possível, que é 2) e tem comprimento
. Portanto a cadeia pai escolhida é uma hepta‑… com duas insaturações (di‑yne). Essa escolha é preferível a qualquer cadeia que contivesse o carbono do tert‑butil central, porque tal cadeia não conseguiria incluir as duas triplas ao mesmo tempo.
Regra importante (explicando como se aplica): para escolher a cadeia‑pai devemos priorizar, em ordem, (1) a sequência mais longa que contenha o maior número de múltiplas ligações (duplas/triplas), (2) se houver empate no número de múltiplas ligações, escolher a cadeia mais longa em termos de átomos de carbono, e (3) escolher a numeração que dê os menores locantes às múltiplas ligações.
Aplicando aqui: posso formar uma cadeia contínua que passa por ambos os alcinos (a ligação tripla à esquerda e a do ramo) e que tem comprimento
Passo 5
Numeração da cadeia principal e localização das triplas (explicando a regra de numeração):
- A cadeia pai tem
carbonos; preciso numerá‑la de modo a dar os menores números possíveis às múltiplas ligações (regra do menor conjunto locante para insaturações). - Tomando a cadeia na direção
→ → → → , as posições das triplas ficam entre os carbonos e . Em termos de locantes para os grupos isso corresponde a posições e (ou seja, ligações em e ). - Se numerássemos no sentido oposto obtendríamos os mesmos locantes
(pois a cadeia tem simetria na distribuição das triplas), então a escolha é consistente e dá o menor conjunto de locantes para as duas triplas: e . - Portanto, a porção insaturada do nome será indicada por “hepta‑
‑diyne” (explicando o sufixo: “hepta” = 7 carbonos, “diyne” = duas triplas; e os números indicam as posições dos grupos ).
Passo 6
Identificação e nome do substituinte ligado à cadeia e como escrever isso de forma IUPAC:
- Observando a estrutura original (pego da leitura da SMILES): no carbono que é o quarto átomo da cadeia principal (
na minha numeração), há um substituinte que é um carbono ligado a três metil — isto é a unidade da SMILES. Esse substituinte é o grupo tert‑butil. - O nome recomendado pela IUPAC para o grupo tert‑butil na forma plenamente sistemática é
-dimetiletil (em inglês “1,1‑dimethylethyl”), isto é, a descrição sistemática do grupo com um átomo de etil cujo carbono terminal tem duas metil substituídas. Em português técnico costuma aparecer como “1,1‑dimetiletil”. Em notação compacta: -dimetiletil). - Como só há esse substituinte (um único tert‑butil ligado à cadeia), o locante será o número do carbono da cadeia onde ele está:
.
Passo 7
Montagem final do nome seguindo regras de ordenação e de hifenização (explicando formato final):
- Ordem: substituintes (alfabética quando múltiplos, aqui apenas um) + nome da cadeia com sufixos de insaturação.
- Colocamos o locante do substituinte antes entre parênteses e o locante das triplas dentro do nome da cadeia com hífen antes do sufixo. Usando o nome sistemático para o tert‑butil, o nome final fica:
-( -dimetiletil)hepta- -diyne. - Observação de linguagem: também é aceito o nome comum
-(tert‑butil)hepta‑2,5‑diyne, mas como foi pedido IUPAC, o nome preferido e totalmente sistemático é com -dimetiletil.