Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja estrutura é fornecida pelo SMILES
.
Informações que o enunciado dá (explicitadas e úteis):
- A string SMILES representa a conectividade dos átomos; dela eu extraí as ramificações: há um grupo alcino terminal (ligação tripla
), dois grupos metil ligados a carbonos da cadeia principal e um grupo etil como ramificação. - A molécula inteira tem
carbonos no total (contando cadeia principal + ramificações). - Não há outros heteroátomos ou funções além do alcino (tripla) e substituintes alquila.
O que preciso encontrar (meta): identificar a cadeia principal, numerá-la corretamente (dando prioridade ao alcino), localizar e nomear os substituintes e montar o nome final segundo as regras IUPAC.
Passo 2
Converter a informação do SMILES em uma cadeia e escolher a cadeia principal (regra principal: escolher a cadeia mais longa que contenha a insaturação principal — aqui, a ligação tripla).
Como li o SMILES:
. Agrupando a conectividade relevante:
- Os dois primeiros caracteres
são o alcino terminal (carbono tripleado com ). - O terceiro carbono da string é ligado ao
e tem uma ramificação metil — isto é, um metil ligado ao carbono logo depois do alcino. - A partir desse terceiro carbono se segue uma cadeia linear que tem em sequência mais dois carbonos até o fim, e um desses carbonos da cadeia tem uma ramificação etil
e outro tem outra ramificação metil .
Escolha da cadeia principal: devemos tomar a cadeia mais longa contínua que contenha a ligação tripla. A sequência mais longa que contém a
vai do carbono terminal do alcino até a extremidade oposta passando pelos carbonos sequenciais; isso dá uma cadeia de
carbonos contínuos que inclui a tripla. Logo, a cadeia principal é uma heptona com insaturação tripla — ou seja, base “hept-yn-”.
Observação didática curta: ao escolher cadeia principal em alcinos/alcenos, sempre inclua a insaturação na cadeia e prefira a cadeia mais longa; não é obrigatório que a cadeia contenha todas as ramificações — estas viram substituintes.
Passo 3
Numerar a cadeia principal segundo as regras IUPAC (dar o menor número possível à insaturação principal).
- Como a insaturação principal é um alcino (liga tripla), a numeração deve começar na extremidade que dá o menor número à ligação tripla. Aqui a ligação tripla está entre os dois primeiros carbonos da cadeia que escolhemos, então numeramos a partir do carbono terminal do alcino.
- Assim temos a numeração: .
- A ligação tripla fica entre
e , ou seja, é um alcino na posição — escreve-se na raiz como hept- -yne (forma IUPAC preferida: hept- -yne).
Didática sobre prioridade: insaturações (ligações duplas/triplas) têm prioridade sobre simples ramificações na determinação dos menores locantes para a insaturação; por isso começamos a numeração no carbono terminal do alcino.
Passo 4
Identificar todos os substituintes e seus locantes (posições) a partir da numeração adotada.
A partir do parsing do SMILES e da numeração
a
:
- Há um grupo metil ligado a
(venho disso do trecho logo após a conexão com o alcino). Logo: metil em → substituinte -metil. - Há uma ramificação etil ligada a
(isto vem do na string). Logo: etil em → substituinte -etil. - Há outro metil ligado a
(venho do subsequente). Logo: metil em → substituinte -metil.
Contando: substituintes são um etil em
e dois metis em
e
.
Passo 5
Aplicar regras de nomenclatura para montar o nome final passo a passo.
Regras relevantes (curtas e práticas):
- A raiz é baseada no número de carbonos da cadeia principal: aqui são
→ “hept”. - A insaturação tripla entre
e dá o sufixo “- -yne”, que deve aparecer no final da raiz: hept- -yne. - Liste os substituintes por ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). Então “ethyl” (etil) vem antes de “methyl” (metil).
- Para substituintes iguais múltiplos, use prefixos multiplicativos (di-, tri-) e liste os locantes separados por vírgula antes do prefixo multiplicativo: os metis em
e viram “ -dimethyl”. - Junte tudo com hífens entre locante e nome do substituinte e entre substituintes e a raiz.
Aplicando:
- Substituintes em ordem alfabética: etyl (pos.
) antes de methyl (pos. e ). - Escrevemos:
-ethyl- -dimethyl + hept- -yne.
Breve verificação de consistência: a numeração dá o menor conjunto de locantes possível para a insaturação (posição
para o alcino) e substituintes estão corretamente localizados; não há ambiguidade.
Passo 6
Escrevo explicitamente o nome final conforme IUPAC e a convenção de hifenização e vírgulas.
Nome final (montado conforme as regras acima):
-ethyl-
-dimethylhept-
-yne