Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja estrutura é fornecida pelo SMILES \text{C#CC\text{(C)}C(CC)C\text{(C)}CC}.
Informações que o enunciado dá (explicitadas e úteis):
  • A string SMILES representa a conectividade dos átomos; dela eu extraí as ramificações: há um grupo alcino terminal (ligação tripla \ce{C#C}), dois grupos metil (\ce{CH3}) ligados a carbonos da cadeia principal e um grupo etil (\ce{CH2CH3}) como ramificação.
  • A molécula inteira tem 9 carbonos no total (contando cadeia principal + ramificações).
  • Não há outros heteroátomos ou funções além do alcino (tripla) e substituintes alquila.
O que preciso encontrar (meta): identificar a cadeia principal, numerá-la corretamente (dando prioridade ao alcino), localizar e nomear os substituintes e montar o nome final segundo as regras IUPAC.

Passo 2

Converter a informação do SMILES em uma cadeia e escolher a cadeia principal (regra principal: escolher a cadeia mais longa que contenha a insaturação principal — aqui, a ligação tripla).
Como li o SMILES: \text{C#C C\text{(C)} C(CC) C\text{(C)} CC}. Agrupando a conectividade relevante:
  • Os dois primeiros caracteres \text{C#C} são o alcino terminal (carbono \ce{C1} tripleado com \ce{C2}).
  • O terceiro carbono da string é ligado ao \ce{C2} e tem uma ramificação metil (\text{C}) — isto é, um metil ligado ao carbono logo depois do alcino.
  • A partir desse terceiro carbono se segue uma cadeia linear que tem em sequência mais dois carbonos até o fim, e um desses carbonos da cadeia tem uma ramificação etil (\text{CC}) e outro tem outra ramificação metil (\text{C}).
Escolha da cadeia principal: devemos tomar a cadeia mais longa contínua que contenha a ligação tripla. A sequência mais longa que contém a \ce{C#C} vai do carbono terminal do alcino até a extremidade oposta passando pelos carbonos sequenciais; isso dá uma cadeia de 7 carbonos contínuos que inclui a tripla. Logo, a cadeia principal é uma heptona com insaturação tripla — ou seja, base “hept-yn-”.
Observação didática curta: ao escolher cadeia principal em alcinos/alcenos, sempre inclua a insaturação na cadeia e prefira a cadeia mais longa; não é obrigatório que a cadeia contenha todas as ramificações — estas viram substituintes.

Passo 3

Numerar a cadeia principal segundo as regras IUPAC (dar o menor número possível à insaturação principal).
  • Como a insaturação principal é um alcino (liga tripla), a numeração deve começar na extremidade que dá o menor número à ligação tripla. Aqui a ligação tripla está entre os dois primeiros carbonos da cadeia que escolhemos, então numeramos a partir do carbono terminal do alcino.
  • Assim temos a numeração: \ce{C1#C2-C3-C4-C5-C6-C7}.
  • A ligação tripla fica entre \ce{C1} e \ce{C2}, ou seja, é um alcino na posição 1 — escreve-se na raiz como hept- 1-yne (forma IUPAC preferida: hept- 1-yne).
Didática sobre prioridade: insaturações (ligações duplas/triplas) têm prioridade sobre simples ramificações na determinação dos menores locantes para a insaturação; por isso começamos a numeração no carbono terminal do alcino.

Passo 4

Identificar todos os substituintes e seus locantes (posições) a partir da numeração adotada.
A partir do parsing do SMILES e da numeração \ce{C1} a \ce{C7}:
  • Há um grupo metil ligado a \ce{C3} (venho disso do trecho \text{C\text{(C)}} logo após a conexão com o alcino). Logo: metil em 3 → substituinte 3-metil.
  • Há uma ramificação etil ligada a \ce{C4} (isto vem do \text{C(CC)} na string). Logo: etil em 4 → substituinte 4-etil.
  • Há outro metil ligado a \ce{C5} (venho do \text{C\text{(C)}} subsequente). Logo: metil em 5 → substituinte 5-metil.
Contando: substituintes são um etil em \, \, \,4 e dois metis em \,3 e 5.

Passo 5

Aplicar regras de nomenclatura para montar o nome final passo a passo.
Regras relevantes (curtas e práticas):
  • A raiz é baseada no número de carbonos da cadeia principal: aqui são 7 → “hept”.
  • A insaturação tripla entre \ce{C1} e \ce{C2} dá o sufixo “- 1-yne”, que deve aparecer no final da raiz: hept- 1-yne.
  • Liste os substituintes por ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). Então “ethyl” (etil) vem antes de “methyl” (metil).
  • Para substituintes iguais múltiplos, use prefixos multiplicativos (di-, tri-) e liste os locantes separados por vírgula antes do prefixo multiplicativo: os metis em 3 e 5 viram “ 3,5-dimethyl”.
  • Junte tudo com hífens entre locante e nome do substituinte e entre substituintes e a raiz.
Aplicando:
  • Substituintes em ordem alfabética: etyl (pos. 4) antes de methyl (pos. 3 e 5).
  • Escrevemos: 4-ethyl- 3,5-dimethyl + hept- 1-yne.
Breve verificação de consistência: a numeração dá o menor conjunto de locantes possível para a insaturação (posição 1 para o alcino) e substituintes estão corretamente localizados; não há ambiguidade.

Passo 6

Escrevo explicitamente o nome final conforme IUPAC e a convenção de hifenização e vírgulas.
Nome final (montado conforme as regras acima):
4-ethyl- 3,5-dimethylhept- 1-yne

Resposta

4-ethyl- 3,5-dimethylhept- 1-yne

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