Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O composto foi fornecido pelo SMILES: CC=C\text{(C)}CC.
Informações relevantes que o enunciado dá e que vou usar: o SMILES CC=C\text{(C)}CC, que descreve a conectividade dos átomos de carbono do composto (ou seja, quais carbonos estão ligados entre si e onde há a dupla ligação).

Passo 2

Interpretando o SMILES para obter a conectividade: a sequência linear é
C_1 - C_2 = C_3 (C_6) - C_4 - C_5
ou seja, há uma dupla ligação entre C_2 e C_3, um substituinte metil ligado a C_3 (esse metil é C_6) e a cadeia continua para C_4 e C_5. Estou usando diretamente a informação do SMILES fornecido.

Passo 3

Contagem de átomos de carbono: o esqueleto total tem 6 carbonos (os índices que usei são C_1,\;C_2,\;C_3,\;C_4,\;C_5,\;C_6). Porém nem todos os seis formam uma cadeia linear contínua sem voltar; há um ramo metil ( C_6) ligado a C_3.

Passo 4

Determinar a cadeia principal (regra IUPAC): a cadeia principal deve
  • conter a dupla ligação (obrigatório para alcenos), e
  • ser a cadeia contínua com o maior número de átomos de carbono possível que satisfaça o item anterior.
    A partir da conectividade vemos que a maior cadeia contínua que inclui a dupla ligação tem 5 carbonos: C_1-C_2=C_3-C_4-C_5. O metil ( C_6) está ligado como substituinte a C_3 e não permite aumentar a cadeia contínua para 6 carbonos sem quebrar a continuidade. Portanto o hidrocarboneto pai tem comprimento 5 — é um penteno.

Passo 5

Escolher a numeração da cadeia principal: para alcenos a regra é numerar de modo que a dupla ligação receba o menor número possível (menor locante). Vou comparar as duas direções de numeração na cadeia de 5 carbonos:
  • Numerando da esquerda para a direita (seguindo a ordem do SMILES): a dupla ligação fica entre C_2 e C_3, então recebe o locante da dupla em 2 (escrevemos como posição 2).
  • Numerando da direita para a esquerda: a dupla ligação teria locante 3.
    Como 2 é menor que 3, escolhemos numerar de modo que a dupla ligação seja a 2-eno.

Passo 6

Identificar e localizar substituintes: com a numeração escolhida (da esquerda para a direita), o substituinte metil está ligado ao carbono 3 da cadeia principal (é o carbono C_3 na numeração usada). Logo temos um substituinte 3-metil.

Passo 7

Formação do nome: regras práticas
  • O prefixo indica substituintes com seus locantes em ordem numérica (aqui só há um substituinte: metil em 3).
  • O nome do hidrocarboneto pai com dupla ligação é formado pelo radical (número de carbonos) + posição da dupla + sufixo “eno”. Para cinco carbonos, “pent” é o radical; posição da dupla é 2, portanto “pent- 2-eno”.
    Concatenando o substituinte e o pai obtemos: 3-metilpent- 2-eno.

Passo 8

Verificação de estereoquímica (E/Z): a dupla ligação entre C_2 e C_3 envolve dois carbonos que têm substituintes diferentes, portanto teoricamente poderia existir isomeria geométrica (E/Z). Como o SMILES fornecido não especificou estereoquímica (não há indicadores / or @), não podemos atribuir E ou Z com segurança. Assim o nome IUPAC sem descriptor geométrico é aceitável: 3-metilpent- 2-eno. Se no exame fosse pedido, eu teria que determinar prioridades segundo Cahn–Ingold–Prelog para decidir E ou Z.

Resposta

3-metilpent- 2-eno

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