Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O composto foi fornecido pelo SMILES:
Informações relevantes que o enunciado dá e que vou usar: o SMILES
CC=C\text{(C)}CC.Informações relevantes que o enunciado dá e que vou usar: o SMILES
CC=C\text{(C)}CC, que descreve a conectividade dos átomos de carbono do composto (ou seja, quais carbonos estão ligados entre si e onde há a dupla ligação).Passo 2
Interpretando o SMILES para obter a conectividade: a sequência linear é
ou seja, há uma dupla ligação entre
e
, um substituinte metil ligado a
(esse metil é
) e a cadeia continua para
e
. Estou usando diretamente a informação do SMILES fornecido.
Passo 3
Contagem de átomos de carbono: o esqueleto total tem
carbonos (os índices que usei são
). Porém nem todos os seis formam uma cadeia linear contínua sem voltar; há um ramo metil (
) ligado a
.
Passo 4
Determinar a cadeia principal (regra IUPAC): a cadeia principal deve
- conter a dupla ligação (obrigatório para alcenos), e
- ser a cadeia contínua com o maior número de átomos de carbono possível que satisfaça o item anterior.
A partir da conectividade vemos que a maior cadeia contínua que inclui a dupla ligação temcarbonos: . O metil ( ) está ligado como substituinte a e não permite aumentar a cadeia contínua para carbonos sem quebrar a continuidade. Portanto o hidrocarboneto pai tem comprimento — é um penteno.
Passo 5
Escolher a numeração da cadeia principal: para alcenos a regra é numerar de modo que a dupla ligação receba o menor número possível (menor locante). Vou comparar as duas direções de numeração na cadeia de
carbonos:
- Numerando da esquerda para a direita (seguindo a ordem do SMILES): a dupla ligação fica entre
e , então recebe o locante da dupla em (escrevemos como posição ). - Numerando da direita para a esquerda: a dupla ligação teria locante
.
Comoé menor que , escolhemos numerar de modo que a dupla ligação seja a -eno.
Passo 6
Identificar e localizar substituintes: com a numeração escolhida (da esquerda para a direita), o substituinte metil está ligado ao carbono
da cadeia principal (é o carbono
na numeração usada). Logo temos um substituinte
-metil.
Passo 7
Formação do nome: regras práticas
- O prefixo indica substituintes com seus locantes em ordem numérica (aqui só há um substituinte: metil em
). - O nome do hidrocarboneto pai com dupla ligação é formado pelo radical (número de carbonos) + posição da dupla + sufixo “eno”. Para cinco carbonos, “pent” é o radical; posição da dupla é
, portanto “pent- -eno”.
Concatenando o substituinte e o pai obtemos:-metilpent- -eno.
Passo 8
Verificação de estereoquímica (E/Z): a dupla ligação entre
e
envolve dois carbonos que têm substituintes diferentes, portanto teoricamente poderia existir isomeria geométrica (E/Z). Como o SMILES fornecido não especificou estereoquímica (não há indicadores / or @), não podemos atribuir
ou
com segurança. Assim o nome IUPAC sem descriptor geométrico é aceitável:
-metilpent-
-eno. Se no exame fosse pedido, eu teria que determinar prioridades segundo Cahn–Ingold–Prelog para decidir
ou
.