Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” A informação dada é a cadeia em formato SMILES:
CCCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C. Isso é tudo que recebemos. Observações diretas dos dados fornecidos: é um alcano (apenas átomos de carbono e hidrogênio no SMILES) e temos uma estrutura ramificada — não há heteroátomos nem insaturações no SMILES.Passo 2
Vou traduzir o SMILES para a conectividade entre carbonos passo a passo (ou seja, montar o grafo da molécula). Leitura do SMILES
CCCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C:- Começamos com uma cadeia linear de carbonos:
. - No quarto carbono dessa sequência aparecem duas ramificações em parênteses: isso significa que o quarto carbono tem duas metilas ligadas a ele.
- Depois dos parênteses há continuação da cadeia: o quarto carbono liga-se a mais um carbono e esse quinto carbono tem uma metila ligada; em seguida há um sexto carbono terminal ligado ao quinto.
Desenhando mentalmente, temos um caminho contínuo decarbonos (cadeia principal proposta) e, além disso, metilas como substituintes. Portanto o número total de carbonos é , e a fórmula molecular esperada (para um alcano com C) é .
Passo 3
Agora precisamos escolher a cadeia principal (regra IUPAC: a cadeia mais longa de carbonos). Vou procurar o maior caminho simples no grafo. Uma sequência plausível e longa é terminar num carbono terminal ligado a um substituinte e percorrer até o outro terminal: por exemplo, um caminho que passa por
átomos de carbono consecutivos existe (ou seja, há uma hexana como cadeia mais longa). Tentar incluir um dos metilos como parte da cadeia não aumenta o comprimento máximo possível: o maior caminho simples tem comprimento
. Conclusão: a cadeia principal tem
carbonos, portanto o alcano-pai é hexano.
Passo 4
Agora numeramos a cadeia principal para obter os menores locantes possíveis para os substituintes. Existem duas direções de numeração; vamos comparar as locantes resultantes.
- Se numerarmos de um extremo obtemos substituintes nas posições
(isto é, dois metilos no carbono e um metil no carbono ). - Se numerarmos no sentido oposto, as posições dos mesmos substituintes ficam
.
Regra IUPAC de desempate: escolher a numeração que dá a sequência de locantes numericamente mais baixa quando ordenada lexicograficamente. Compare os conjuntos: -
ordenado é . -
ordenado é .
Como, a numeração que dá é preferível. Portanto numeramos a cadeia de modo que os substituintes fiquem nas posições e .
Passo 5
Identificamos os substituintes com a numeração escolhida:
- Há três grupos metil (todos são grupos
CH ): um no carbono e dois no carbono (ou seja, nos locantes ).
Regra de nomenclatura para substituintes iguais: usamos prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc.) e listamos os locantes separados por vírgula. Também colocamos os locantes antes do nome do substituinte. Para três metilos usamos o prefixo “tri-”. Não se conta o “tri-” para ordenação alfabética, mas como há só metil isso não altera nada.
Passo 6
Relembrando a construção do nome IUPAC para alcanos ramificados:
- primeiro vem os locantes separados por vírgula entre parênteses (se em LaTeX ou discutir números, escrevemos os números corretamente),
- em seguida o prefixo multiplicativo + nome do substituinte,
- por fim o nome do alcano-pai (cadeia principal).
No nosso caso, os locantes são, o substituinte combinado é “trimetil” (três metilos) e o alcano-pai é “hexano”. Compondo conforme as regras, obtemos o nome IUPAC final.