Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” A informação dada é a cadeia em formato SMILES: CCCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C. Isso é tudo que recebemos. Observações diretas dos dados fornecidos: é um alcano (apenas átomos de carbono e hidrogênio no SMILES) e temos uma estrutura ramificada — não há heteroátomos nem insaturações no SMILES.

Passo 2

Vou traduzir o SMILES para a conectividade entre carbonos passo a passo (ou seja, montar o grafo da molécula). Leitura do SMILES CCCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C:
  • Começamos com uma cadeia linear de carbonos: C\!-\!C\!-\!C\!-\!C.
  • No quarto carbono dessa sequência aparecem duas ramificações em parênteses: isso significa que o quarto carbono tem duas metilas ligadas a ele.
  • Depois dos parênteses há continuação da cadeia: o quarto carbono liga-se a mais um carbono e esse quinto carbono tem uma metila ligada; em seguida há um sexto carbono terminal ligado ao quinto.
    Desenhando mentalmente, temos um caminho contínuo de 6 carbonos (cadeia principal proposta) e, além disso, 3 metilas como substituintes. Portanto o número total de carbonos é 9, e a fórmula molecular esperada (para um alcano com 9 C) é \mathrm{C}_9\mathrm{H}_{20}.

Passo 3

Agora precisamos escolher a cadeia principal (regra IUPAC: a cadeia mais longa de carbonos). Vou procurar o maior caminho simples no grafo. Uma sequência plausível e longa é terminar num carbono terminal ligado a um substituinte e percorrer até o outro terminal: por exemplo, um caminho que passa por 6 átomos de carbono consecutivos existe (ou seja, há uma hexana como cadeia mais longa). Tentar incluir um dos metilos como parte da cadeia não aumenta o comprimento máximo possível: o maior caminho simples tem comprimento 6. Conclusão: a cadeia principal tem 6 carbonos, portanto o alcano-pai é hexano.

Passo 4

Agora numeramos a cadeia principal para obter os menores locantes possíveis para os substituintes. Existem duas direções de numeração; vamos comparar as locantes resultantes.
  • Se numerarmos de um extremo obtemos substituintes nas posições \,4,4,5\, (isto é, dois metilos no carbono 4 e um metil no carbono 5).
  • Se numerarmos no sentido oposto, as posições dos mesmos substituintes ficam \,2,3,3\,.
    Regra IUPAC de desempate: escolher a numeração que dá a sequência de locantes numericamente mais baixa quando ordenada lexicograficamente. Compare os conjuntos:
  • \,4,4,5\, ordenado é \,4,4,5\,.
  • \,2,3,3\, ordenado é \,2,3,3\,.
    Como 2<4, a numeração que dá \,2,3,3\, é preferível. Portanto numeramos a cadeia de modo que os substituintes fiquem nas posições 2 e 3,3.

Passo 5

Identificamos os substituintes com a numeração escolhida:
  • Há três grupos metil (todos são grupos -CH _3): um no carbono 2 e dois no carbono 3 (ou seja, nos locantes 2,3,3).
    Regra de nomenclatura para substituintes iguais: usamos prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc.) e listamos os locantes separados por vírgula. Também colocamos os locantes antes do nome do substituinte. Para três metilos usamos o prefixo “tri-”. Não se conta o “tri-” para ordenação alfabética, mas como há só metil isso não altera nada.

Passo 6

Relembrando a construção do nome IUPAC para alcanos ramificados:
  • primeiro vem os locantes separados por vírgula entre parênteses (se em LaTeX ou discutir números, escrevemos os números corretamente),
  • em seguida o prefixo multiplicativo + nome do substituinte,
  • por fim o nome do alcano-pai (cadeia principal).
    No nosso caso, os locantes são 2,3,3, o substituinte combinado é “trimetil” (três metilos) e o alcano-pai é “hexano”. Compondo conforme as regras, obtemos o nome IUPAC final.

Resposta

2,3,3-trimetilhexano

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