Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O que o enunciado pede: dê o nome IUPAC do composto cujo SMILES é
.
Informações dadas que vamos usar: a cadeia e ligações estão descritas por esse SMILES; não há indicação de estereoquímica. Nós usaremos o SMILES para montar a conectividade dos átomos de carbono antes de nomear.
Informações dadas que vamos usar: a cadeia e ligações estão descritas por esse SMILES; não há indicação de estereoquímica. Nós usaremos o SMILES para montar a conectividade dos átomos de carbono antes de nomear.
Passo 2
Converter o SMILES em conectividade (vou rotular os carbonos para facilitar): vou chamar os átomos de carbono de
. O SMILES se lê como
ou seja:
- há uma ligação dupla entre
e ( ); -
está ligado a um grupo etil (dois carbonos: que chamo ); -
segue para , e tem um metil como ramificação ( ); - a cadeia continua de
para e depois .
Resumindo a conectividade principal que vemos:
, com um substituinte etil em
e um substituinte metil em
.
Passo 3
Escolher a cadeia principal segundo regras IUPAC: a cadeia principal deve ser a mais longa que contenha a dupla ligação (ambas as carbonos da dupla devem ficar na cadeia). Aqui uma cadeia que contenha
e
e seja máxima é a sequência
que tem 5 carbonos (ou seja, é um “pent-”). Não podemos formar uma cadeia mais longa que inclua simultaneamente
e
e também mais carbonos além desses cinco, porque as ramificações levam para caminhos que deixam de incluir um dos carbonos da dupla. Logo a cadeia principal tem 5 carbonos.
Passo 4
Numerar a cadeia de modo a dar o menor número possível à dupla ligação: a regra IUPAC para alcenos é numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação (prioridade para a posição da dupla). Se numerarmos do lado de
para
, a dupla fica entre
e
, ou seja posição
(é um pent-1-eno). Se numerássemos da outra extremidade a dupla ficaria em posição
, que é pior. Portanto o esqueleto é
(em português: pent-1-eno).
Passo 5
Identificar e localizar os substituintes sobre essa cadeia numerada de
a
:
- O grupo etil (dois carbonos) está ligado ao carbono que chamamos de
. Então é um substituinte em posição : “2-etil”. - O grupo metil (um carbono) está ligado ao carbono que chamamos de
. Então é “3-metil”.
Expliquei como localizar: olhe onde cada ramificação se prende à cadeia principal numerada; o número do carbono da cadeia principal onde a ramificação aparece é o locante do substituinte.
Passo 6
Montar o nome final segundo as regras:
- listar os substituintes em ordem alfabética (ignorando multiplicadores como di/tri na ordenação). Entre “etil” e “metil”, “etil” vem antes.
- colocar os locantes correspondentes separados por vírgula e separados por hífen dos nomes.
Assim obtemos, em português IUPAC, o nome:
Passo 7
Verificação final: como a dupla é terminal em
com
sendo
(dois hidrogênios), não há isomeria geométrica E/Z a indicar. O nome construído é suficiente e segue a ordem e pontuação IUPAC.
Resposta
2-etil-3-metilpent-
-eno