Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O que o enunciado pede: dê o nome IUPAC do composto cujo SMILES é \texttt{C=C(CC)C\text{(C)}CC}.
Informações dadas que vamos usar: a cadeia e ligações estão descritas por esse SMILES; não há indicação de estereoquímica. Nós usaremos o SMILES para montar a conectividade dos átomos de carbono antes de nomear.

Passo 2

Converter o SMILES em conectividade (vou rotular os carbonos para facilitar): vou chamar os átomos de carbono de \,C_1,C_2,\dots. O SMILES se lê como
\texttt{C(=)C( (CC) ) C( \text{(C)} ) CC}
ou seja:
  • há uma ligação dupla entre \,C_1 e \,C_2 ( C_1=C_2);
  • \,C_2 está ligado a um grupo etil (dois carbonos: que chamo \,C_6-C_7);
  • \,C_2 segue para \,C_3, e \,C_3 tem um metil como ramificação ( \,C_8);
  • a cadeia continua de \,C_3 para \,C_4 e depois \,C_5.
Resumindo a conectividade principal que vemos: \,C_1=C_2-C_3-C_4-C_5, com um substituinte etil em \,C_2 e um substituinte metil em \,C_3.

Passo 3

Escolher a cadeia principal segundo regras IUPAC: a cadeia principal deve ser a mais longa que contenha a dupla ligação (ambas as carbonos da dupla devem ficar na cadeia). Aqui uma cadeia que contenha C_1 e C_2 e seja máxima é a sequência
C_1-C_2-C_3-C_4-C_5
que tem 5 carbonos (ou seja, é um “pent-”). Não podemos formar uma cadeia mais longa que inclua simultaneamente C_1 e C_2 e também mais carbonos além desses cinco, porque as ramificações levam para caminhos que deixam de incluir um dos carbonos da dupla. Logo a cadeia principal tem 5 carbonos.

Passo 4

Numerar a cadeia de modo a dar o menor número possível à dupla ligação: a regra IUPAC para alcenos é numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação (prioridade para a posição da dupla). Se numerarmos do lado de C_1 para C_5, a dupla fica entre C_1 e C_2, ou seja posição 1 (é um pent-1-eno). Se numerássemos da outra extremidade a dupla ficaria em posição 4, que é pior. Portanto o esqueleto é \text{pent-1-ene} (em português: pent-1-eno).

Passo 5

Identificar e localizar os substituintes sobre essa cadeia numerada de C_1 a C_5:
  • O grupo etil (dois carbonos) está ligado ao carbono que chamamos de C_2. Então é um substituinte em posição 2: “2-etil”.
  • O grupo metil (um carbono) está ligado ao carbono que chamamos de C_3. Então é “3-metil”.
Expliquei como localizar: olhe onde cada ramificação se prende à cadeia principal numerada; o número do carbono da cadeia principal onde a ramificação aparece é o locante do substituinte.

Passo 6

Montar o nome final segundo as regras:
  • listar os substituintes em ordem alfabética (ignorando multiplicadores como di/tri na ordenação). Entre “etil” e “metil”, “etil” vem antes.
  • colocar os locantes correspondentes separados por vírgula e separados por hífen dos nomes.
Assim obtemos, em português IUPAC, o nome:
2\text{-etil}-3\text{-metilpent-}1\text{-eno}

Passo 7

Verificação final: como a dupla é terminal em C_1=C_2 com C_1 sendo \text{CH}_2 (dois hidrogênios), não há isomeria geométrica E/Z a indicar. O nome construído é suficiente e segue a ordem e pontuação IUPAC.

Resposta

2-etil-3-metilpent- 1-eno

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