Questão 02.Identifique todos os grupos funcionais no Crixivan, medicamento importante no tratamento da AIDS. E em relação as aminas determine as primárias, secundárias e terciárias. Escreva a estrutura na sua forma condensada.
Passo 1
O enunciado pede para, a partir da fórmula em SMILES do Crixivan (indinavir), identificar todos os grupos funcionais presentes, classificar as aminas em primárias, secundárias e terciárias, e por fim escrever a estrutura completa na sua forma condensada. Vamos usar conhecimento de química orgânica sobre aminas, amidas, álcoois e anéis aromáticos para fazer essa análise.
Passo 2
Identificação dos grupos funcionais
. Grupo tert-butila: CC(C)(C)--N indica um carbono central ligado a três metilas, ou seja, um grupo
.
. Amidas (--CONH--): aparecem duas vezes no esqueleto. São carbonilas (
) ligadas a um N, cada uma caracterizando um grupo amida secundário.
. Aminas alifáticas não amídicas: dois nitrogênios do anel de seis membros (o fragmento
) que não fazem parte de amida, caracterizam aminas terciárias (cada N tem três ligações a carbonos e sem H ligado).
. Álcoois secundários (--CHOH--): há dois
, cada OH ligado a um carbono que por sua vez está ligado a outros dois carbonos.
. Anéis aromáticos: um anel fenil (
) e um anel piridinil (
) no substituinte N-aril.
. Sistema indano-ol (anel benzênico fusionado a um ciclo pentano que carrega um OH): aparece na segunda amida, formando um indan-
-ol.
Passo 3
Classificação das aminas livres (não amida)
– Número de átomos de carbono ligados diretamente a cada N (excluindo amidas):
Cada N do anel de seis membros está ligado a três carbonos e não tem H
aminas terciárias.
– Não há aminas primárias (–N ) nem secundárias (–NH–) livres porque o único nitrogênio ligado a menos de três carbonos está nas amidas (que não entram na classificação de amina livre).
– Número de átomos de carbono ligados diretamente a cada N (excluindo amidas):
– Não há aminas primárias (–N
Portanto:
Primárias:
Secundárias:
Terciárias:
Passo 4
Estrutura condensada
Vamos agrupar o esqueleto em três segmentos principais ligados em série. Em notação condensada, usando parênteses para ramificações e mantendo a ordem da SMILES, temos:
Vamos agrupar o esqueleto em três segmentos principais ligados em série. Em notação condensada, usando parênteses para ramificações e mantendo a ordem da SMILES, temos:
(C
)
C-NH-CO-CH*
C -N(-C
-
N)-C
-C
-N(-C
-CH(OH)-C
-CH(C
)-CO-NH-
O)
*(o asterisco marca o carbono quiral que se liga ao tert-butilcarbonilamino e ao anel de nitrogênios)
C
*(o asterisco marca o carbono quiral que se liga ao tert-butilcarbonilamino e ao anel de nitrogênios)
Em forma mais legível, juntando tudo numa única expressão:
[(C
)
C-NH-CO-CH]-C
-N(C
-
N)-C
-C
-N(
C -CH(OH)-C
-CH(C
-
)-CO-NH-
O
)
C
)
onde
O representa o fragmento indan-
-ol (o anel fusionado benzênico
ciclopentano-OH).
Resposta
Grupos funcionais encontrados:
tert-butila ((C
)
C–)
Amidas secundárias (duas vezes –CONH–)
Aminas terciárias (dois N alifáticos em anel)
Álcoois secundários (dois –C–OH–)
Anel fenil (
)
Anel piridinil (
N)
Sistema indano-
-ol (anel benzênico fusionado a ciclo pentano com OH)
Classificação das aminas livres:
Primárias:
Secundárias:
Terciárias:
Forma condensada (agrupada):
[(C )
C-NH-CO-CH]-C
-N(C
-
N)-C
-C
-N(C
-CH(OH)-C
-CH(C
)-CO-NH-
O)
[(C