Questão 02.Identifique todos os grupos funcionais no Crixivan, medicamento importante no tratamento da AIDS. E em relação as aminas determine as primárias, secundárias e terciárias. Escreva a estrutura na sua forma condensada.
NHOSHNNNRHOHSHONHRHOH

Passo 1

O enunciado pede para, a partir da fórmula em SMILES do Crixivan (indinavir), identificar todos os grupos funcionais presentes, classificar as aminas em primárias, secundárias e terciárias, e por fim escrever a estrutura completa na sua forma condensada. Vamos usar conhecimento de química orgânica sobre aminas, amidas, álcoois e anéis aromáticos para fazer essa análise.

Passo 2

Identificação dos grupos funcionais
1. Grupo tert-butila: CC(C)(C)--N indica um carbono central ligado a três metilas, ou seja, um grupo -C(CH_{3})_{3}.
2. Amidas (--CONH--): aparecem duas vezes no esqueleto. São carbonilas ( C=O) ligadas a um N, cada uma caracterizando um grupo amida secundário.
3. Aminas alifáticas não amídicas: dois nitrogênios do anel de seis membros (o fragmento \ldots C_{1}CN(CC)CCN_{1}\ldots) que não fazem parte de amida, caracterizam aminas terciárias (cada N tem três ligações a carbonos e sem H ligado).
4. Álcoois secundários (--CHOH--): há dois -C-OH-, cada OH ligado a um carbono que por sua vez está ligado a outros dois carbonos.
5. Anéis aromáticos: um anel fenil ( -C_{6}H_{5}) e um anel piridinil ( -C_{5}H_{4}N) no substituinte N-aril.
6. Sistema indano-ol (anel benzênico fusionado a um ciclo pentano que carrega um OH): aparece na segunda amida, formando um indan- 1-ol.

Passo 3

Classificação das aminas livres (não amida)
– Número de átomos de carbono ligados diretamente a cada N (excluindo amidas):
\bullet Cada N do anel de seis membros está ligado a três carbonos e não tem H \Rightarrow aminas terciárias.
– Não há aminas primárias (–N H_{2}) nem secundárias (–NH–) livres porque o único nitrogênio ligado a menos de três carbonos está nas amidas (que não entram na classificação de amina livre).
Portanto:
\bullet Primárias: 0\bullet Secundárias: 0\bullet Terciárias: 2

Passo 4

Estrutura condensada
Vamos agrupar o esqueleto em três segmentos principais ligados em série. Em notação condensada, usando parênteses para ramificações e mantendo a ordem da SMILES, temos:
(C H_{3}) _{3}C-NH-CO-CH*
 C H_{2}-N(-C H_{2}- C_{5} H_{4}N)-C H_{2}-C H_{2}-N(-C H_{2}-CH(OH)-C H_{2}-CH(C H_{2} C_{6} H_{5})-CO-NH- C_{9} H_{7}O)
*(o asterisco marca o carbono quiral que se liga ao tert-butilcarbonilamino e ao anel de nitrogênios)
Em forma mais legível, juntando tudo numa única expressão:
[(C H_{3}) _{3}C-NH-CO-CH]-C H_{2}-N(C H_{2}- C_{5} H_{4}N)-C H_{2}-C H_{2}-N(
 C H_{2}-CH(OH)-C H_{2}-CH(C H_{2}- C_{6} H_{5})-CO-NH- C_{1} _{0} H_{7}O
)
onde C_{1} _{0} H_{7}O representa o fragmento indan- 1-ol (o anel fusionado benzênico + ciclopentano-OH).

Resposta

Grupos funcionais encontrados:
\bullet tert-butila ((C H_{3}) _{3}C–)
\bullet Amidas secundárias (duas vezes –CONH–)
\bullet Aminas terciárias (dois N alifáticos em anel)
\bullet Álcoois secundários (dois –C–OH–)
\bullet Anel fenil ( C_{6} H_{5})
\bullet Anel piridinil ( C_{5} H_{4}N)
\bullet Sistema indano- 1-ol (anel benzênico fusionado a ciclo pentano com OH)
Classificação das aminas livres:
\bullet Primárias: 0\bullet Secundárias: 0\bullet Terciárias: 2
Forma condensada (agrupada):
[(C H_{3}) _{3}C-NH-CO-CH]-C H_{2}-N(C H_{2}- C_{5} H_{4}N)-C H_{2}-C H_{2}-N(C H_{2}-CH(OH)-C H_{2}-CH(C H_{2} C_{6} H_{5})-CO-NH- C_{9} H_{7}O)

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