Questão 03. Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas? E quais dessas substâncias formam ligação de hidrogênio com um solvente como etanol? Justifique sua resposta.
  1. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{COOH} 2. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{~N}(\mathrm{CH} 3)_{2} 3. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br} 4. \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NHCH}_{3} 5 . \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} 6 . \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Fb}.

Passo 1

O enunciado apresenta seis compostos orgânicos e pede para identificar (a) quais deles formam ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas e (b) quais podem formar ligações de hidrogênio com etanol como solvente. O conteúdo envolvido é o reconhecimento de grupos doadores e aceitadores de hidrogênio em moléculas e a regra geral de que só ocorre ligação de hidrogênio quando há um átomo muito eletronegativo (N, O ou F) com pares de elétrons livres e um hidrogênio ligado a outro átomo eletronegativo.

Passo 2

Definição de ligação de hidrogênio: é uma interação não covalente do tipo \mathrm{X\!\\ -\!H}\cdots\!Y, em que \mathrm{X} e \mathrm{Y} são átomos eletronegativos (normalmente N, O ou F), \mathrm{X\!\\ -\!H} fornece o hidrogênio (doação) e \mathrm{Y} fornece um par de elétrons (aceitação). Para ocorrer auto-associação (entre próprias moléculas) é preciso que cada molécula tenha ambos sites (ou que dois sítios complementares existam em moléculas diferentes). Para interagir com etanol, basta que uma das moléculas tenha sítio doador ou aceitador compatível com o grupo hidroxila do etanol.

Passo 3

Identificação de grupos doadores e aceitadores em cada composto:
1. \mathrm{CH}_3CH_2CH_2COOH tem grupo \mathrm{–COOH}: o oxigênio da hidroxila é doador ( \mathrm{O–H}) e ambos os oxigênios (carbonila e hidroxila) são aceitadores de par.
2. \mathrm{CH}_3CH_2N(CH_3)_2 é uma amina terciária sem hidrogênio ligado ao nitrogênio, logo só aceita ligações de hidrogênio (sitio aceitador via par livre em N), mas não doa.
3. \mathrm{CH}_3CH_2CH_2CH_2Br não possui N–H ou O–H; o bromo não funciona como aceitador forte de H; portanto não faz ligação de hidrogênio significativa.
4. \mathrm{CH}_3CH_2CH_2NHCH_3 é uma amina secundária com um \mathrm{N–H}, logo pode doar ( \mathrm{N–H}) e aceitar (par livre em N).
5. \mathrm{CH}_3CH_2OCH_2CH_2OH tem um grupo \mathrm{–OH} terminal (doa e aceita) e um éter ( \mathrm{O}) que aceita.
6. \mathrm{CH}_3CH_2CH_2CH_2F tem F ligado a carbono; o par livre em F não rende ligação de hidrogênio significativa por baixa polarização C–F.

Passo 4

Auto-associação por ligação de hidrogênio (entre próprias moléculas):
– No composto 1, cada molécula de ácido carboxílico forma dímeros via \mathrm{O\\ -H}\cdots O=.
– No composto 4, moléculas vizinhas podem formar \mathrm{N\\ -H}\cdots N.
– No composto 5, moléculas vizinhas formam \mathrm{O\\ -H}\cdots O (entre hidroxila e éter/álcool).
Os demais ( 2, 3 e 6) não satisfazem simultaneamente doação e aceitação ou não têm sítio adequado, logo não se auto-associam por H–bond.

Passo 5

Ligação de hidrogênio com etanol ( \mathrm{CH}_3CH_2OH):
Ethanol apresenta sítio doador \mathrm{O–H} e aceitador (par livre em O).
– Compostos que têm sítio aceitador: 1 (oxigenios), 2 (N), 4 (N), 5 (O éter e álcool) interagem com o H–do O–H do etanol.
– Compostos que têm sítio doador: 1 ( \mathrm{O–H}), 4 ( \mathrm{N–H}), 5 ( \mathrm{O–H}) interagem com o O aceitando do etanol.
– O composto 3 e o 6 não têm sítio relevante para se ligar a etanol.

Resposta

As substâncias que formam ligação de hidrogênio entre suas próprias moléculas são os compostos 1, 4 e 5.
As substâncias que formam ligação de hidrogênio com etanol são os compostos 1, 2, 4 e 5.

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