Questão 01. Em relação ao conteúdo de ligações Química e Estrutura responda:
1.1 Ao considerar uma espécie química (uma molécula ou um íon) na qual um átomo de carbono forme três ligações simples com três átomos de hidrogênio e na qual o átomo de carbono não possua outros elétrons de valência. Assim determine:
(a) Qual a carga formal que o átomo de carbono teria?
(b) Qual a carga total que a espécie teria?
(c) Que forma você esperaria para essa espécie?
(d) Qual o estado de hibridização você esperaria para o átomo de carbono?
1.2. Considere uma espécie química, semelhante à do item 1.1, na qual um átomo de carbono forme três ligações simples com três átomos de hidrogênio, mas na qual ele tenha um par de elétrons isolado. Determine e justifique sua resposta:
(a) Que carga formal você esperaria para o átomo de carbono?
(b) Que carga total você esperaria para essa espécie?
(c) Que forma você espera que essa espécie tenha?
(d) Qual o estado de hibridização que você espera para o átomo de carbono?
1.3. Escreva as estruturas de ressonância para o íon azida,
. Explique como elas justificam o fato de ambas as ligações do íon azida possuírem o mesmo comprimento.
1.4. Determine a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas substâncias seguintes? E em seguida enumere os carbonos primários, secundário e terciário.
1.1 Ao considerar uma espécie química (uma molécula ou um íon) na qual um átomo de carbono forme três ligações simples com três átomos de hidrogênio e na qual o átomo de carbono não possua outros elétrons de valência. Assim determine:
(a) Qual a carga formal que o átomo de carbono teria?
(b) Qual a carga total que a espécie teria?
(c) Que forma você esperaria para essa espécie?
(d) Qual o estado de hibridização você esperaria para o átomo de carbono?
1.2. Considere uma espécie química, semelhante à do item 1.1, na qual um átomo de carbono forme três ligações simples com três átomos de hidrogênio, mas na qual ele tenha um par de elétrons isolado. Determine e justifique sua resposta:
(a) Que carga formal você esperaria para o átomo de carbono?
(b) Que carga total você esperaria para essa espécie?
(c) Que forma você espera que essa espécie tenha?
(d) Qual o estado de hibridização que você espera para o átomo de carbono?
1.3. Escreva as estruturas de ressonância para o íon azida,
1.4. Determine a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas substâncias seguintes? E em seguida enumere os carbonos primários, secundário e terciário.
Passo 1
O enunciado aborda formalismo de carga formal e carga total, geometria molecular segundo VSEPR, estados de hibridização, estruturas de ressonância e classificação de carbonos (primário, secundário, terciário). Para resolver vamos:
. Usar a definição de carga formal
. Calcular número de ligações
e pares isolados para geometria e hibridização
. Desenhar estruturas de ressonância do íon azida
. Identificar hibridização de átomos em uma molécula heterocíclica (SMILES fornecido) e contar carbonos primários, secundários e terciários
Passo 2
A carga formal de um átomo é dada por
onde
é o número de elétrons de valência livres do átomo neutro,
é o número total de elétrons envolvidos em ligações (ligações simples contam
elétrons cada) e
é o número de elétrons em pares isolados no átomo.
A geometria molecular vem do número de regiões de densidade eletrônica (ligações pares isolados). A hibridização se associa ao número de regiões:
regiões
regiões
regiões
A geometria molecular vem do número de regiões de densidade eletrônica (ligações
Passo 3
Item
: átomo de carbono com três ligações simples a hidrogênios e nenhum par isolado
(a) Cada ligação simples usa elétrons, logo
. O carbono tem
. Não há elétrons isolados,
.
(a) Cada ligação simples usa
(b) Como não há outros átomos carregados, a carga total da espécie é a soma das cargas formais, isto é
.
Passo 4
Ainda em
:
(c) O número de regiões de densidade eletrônica é (três ligações
, nenhum par isolado), portanto a geometria é trigonal plana.
(d) Três regiões de densidade implicam hibridização .
(c) O número de regiões de densidade eletrônica é
(d) Três regiões de densidade implicam hibridização
Passo 5
Item
: átomo de carbono com três ligações simples a hidrogênios e um par isolado
(a) Agora ,
e
elétrons isolados.
(a) Agora
(b) A carga total é a soma das cargas formais, logo
.
Passo 6
Ainda em
:
(c) O carbono possui ligações
par isolado
regiões, o que leva a uma forma piramidal trigonal (semelhante à amônia).
(d) Com regiões de densidade a hibridização é
.
(c) O carbono possui
(d) Com
Passo 7
Item
: íon azida
Total de elétrons de valência
.
Há três estruturas de ressonância principais, em todas a cadeia é linear:
Cada ligação contribui em média com ordem de ligação de
devido à delocalização, justificando comprimentos idênticos para as duas ligações N–N.
Passo 8
Item
: SMILES “Cn
c(
O)c
c(ncn
C)n(C)c
O” (cafeína)
Carbonos metílicos (
): hibridização
. São todos carbonos primários.
Carbonos da cadeia heterocíclica e carbonilos (
): cada um ligado a três átomos via ligações
(um duplo e duas simples)
regiões
. Como cada carbonilo está ligado a um N e a um C, são secundários.
Carbonos da porção aromática (anel): ligados a outros dois átomos de carbono e um nitrogênio ou oxigênio,
regiões
; sendo secundários (não possuem hidrogênios).
Nenhum carbono terciário na estrutura.
Resposta
(a)
.
(b) Carga total .
(c) Geometria trigonal plana.
(d) Hibridização .
(b) Carga total
(c) Geometria trigonal plana.
(d) Hibridização
(a)
.
(b) Carga total .
(c) Geometria piramidal trigonal.
(d) Hibridização .
(b) Carga total
(c) Geometria piramidal trigonal.
(d) Hibridização
Três estruturas de ressonância lineares
Cada ligação N–N tem ordem média
, justificando comprimentos iguais.