Questão 01. Em relação ao conteúdo de ligações Química e Estrutura responda:
1.1 Ao considerar uma espécie química (uma molécula ou um íon) na qual um átomo de carbono forme três ligações simples com três átomos de hidrogênio e na qual o átomo de carbono não possua outros elétrons de valência. Assim determine:
(a) Qual a carga formal que o átomo de carbono teria?
(b) Qual a carga total que a espécie teria?
(c) Que forma você esperaria para essa espécie?
(d) Qual o estado de hibridização você esperaria para o átomo de carbono?
1.2. Considere uma espécie química, semelhante à do item 1.1, na qual um átomo de carbono forme três ligações simples com três átomos de hidrogênio, mas na qual ele tenha um par de elétrons isolado. Determine e justifique sua resposta:
(a) Que carga formal você esperaria para o átomo de carbono?
(b) Que carga total você esperaria para essa espécie?
(c) Que forma você espera que essa espécie tenha?
(d) Qual o estado de hibridização que você espera para o átomo de carbono?
1.3. Escreva as estruturas de ressonância para o íon azida, \mathrm{N}_{3}. Explique como elas justificam o fato de ambas as ligações do íon azida possuírem o mesmo comprimento.
1.4. Determine a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas substâncias seguintes? E em seguida enumere os carbonos primários, secundário e terciário.
NONNNO

Passo 1

O enunciado aborda formalismo de carga formal e carga total, geometria molecular segundo VSEPR, estados de hibridização, estruturas de ressonância e classificação de carbonos (primário, secundário, terciário). Para resolver vamos:
1. Usar a definição de carga formal
2. Calcular número de ligações \sigma e pares isolados para geometria e hibridização
3. Desenhar estruturas de ressonância do íon azida
4. Identificar hibridização de átomos em uma molécula heterocíclica (SMILES fornecido) e contar carbonos primários, secundários e terciários

Passo 2

A carga formal de um átomo é dada por
\text{FC} = V - \frac{B}{2} - L
onde V é o número de elétrons de valência livres do átomo neutro, B é o número total de elétrons envolvidos em ligações (ligações simples contam 2 elétrons cada) e L é o número de elétrons em pares isolados no átomo.
A geometria molecular vem do número de regiões de densidade eletrônica (ligações \sigma+ pares isolados). A hibridização se associa ao número de regiões:
\bullet 2 regiões \to \mathrm{sp} \bullet 3 regiões \to \mathrm{sp}^2 \bullet 4 regiões \to \mathrm{sp}^3

Passo 3

Item 1.1: átomo de carbono com três ligações simples a hidrogênios e nenhum par isolado
(a) Cada ligação simples usa 2 elétrons, logo B=3\times2=6. O carbono tem V=4. Não há elétrons isolados, L=0.
\text{FC} = 4 - \frac{6}{2} - 0 = 4 -3 = +1
(b) Como não há outros átomos carregados, a carga total da espécie é a soma das cargas formais, isto é +1.

Passo 4

Ainda em 1.1:
(c) O número de regiões de densidade eletrônica é 3 (três ligações \sigma, nenhum par isolado), portanto a geometria é trigonal plana.
(d) Três regiões de densidade implicam hibridização \mathrm{sp}^2.

Passo 5

Item 1.2: átomo de carbono com três ligações simples a hidrogênios e um par isolado
(a) Agora V=4, B=6 e L=2 elétrons isolados.
\text{FC} = 4 - \frac{6}{2} - 2 = 4 -3 -2 = -1
(b) A carga total é a soma das cargas formais, logo -1.

Passo 6

Ainda em 1.2:
(c) O carbono possui 3 ligações \sigma+1 par isolado =4 regiões, o que leva a uma forma piramidal trigonal (semelhante à amônia).
(d) Com 4 regiões de densidade a hibridização é \mathrm{sp}^3.

Passo 7

Item 1.3: íon azida \mathrm{N}_3^- \bullet Total de elétrons de valência = 3\times5 +1 = 16.
\bullet Há três estruturas de ressonância principais, em todas a cadeia é linear:
\bigl[\,^{-}\!N = N = N\bigr] \quad \bigl[N \equiv N - N^{-}\bigr] \quad \bigl[\,^{-}\!N - N \equiv N\bigr]
Cada ligação contribui em média com ordem de ligação de 2,5 devido à delocalização, justificando comprimentos idênticos para as duas ligações N–N.

Passo 8

Item 1.4: SMILES “Cn 1c( =O)c 2c(ncn 2C)n(C)c 1=O” (cafeína)
\bullet Carbonos metílicos ( \mathrm{CH_3}): hibridização \mathrm{sp}^3. São todos carbonos primários.
\bullet Carbonos da cadeia heterocíclica e carbonilos ( \mathrm{C=O}): cada um ligado a três átomos via ligações \sigma (um duplo e duas simples) \to 3 regiões \to \mathrm{sp}^2. Como cada carbonilo está ligado a um N e a um C, são secundários.
\bullet Carbonos da porção aromática (anel): ligados a outros dois átomos de carbono e um nitrogênio ou oxigênio, 3 regiões \to \mathrm{sp}^2; sendo secundários (não possuem hidrogênios).
\bullet Nenhum carbono terciário na estrutura.

Resposta

1.1
(a) \text{FC}\text{(C)}=+1.
(b) Carga total =+1.
(c) Geometria trigonal plana.
(d) Hibridização \mathrm{sp}^2.
1.2
(a) \text{FC}\text{(C)}=-1.
(b) Carga total =-1.
(c) Geometria piramidal trigonal.
(d) Hibridização \mathrm{sp}^3.
1.3
Três estruturas de ressonância lineares
\bigl[\,^{-}\!N = N = N\bigr],\quad \bigl[N \equiv N - N^{-}\bigr],\quad \bigl[\,^{-}\!N - N \equiv N\bigr]
Cada ligação N–N tem ordem média 2,5, justificando comprimentos iguais.
1.4\bullet Hibridização dos carbonos metílicos: \mathrm{sp}^3 (primários).
\bullet Hibridização de todos os carbonos do anel e carbonilos: \mathrm{sp}^2 (secundários).
\bullet Hibridização dos átomos de nitrogênio e oxigênio no anel e carbonilos: \mathrm{sp}^2.
\bullet Carbonos primários: três metílicos.
\bullet Carbonos secundários: todos os demais do anel e carbonílicos.
\bullet Carbonos terciários: nenhum.

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