Questão 13. Em relação às reações que sofrem o carbono acílio, assinale a alternativa correta:
a) sofrem substituições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem bons grupos abandonadores;
b) sofrem adições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem bons grupos abandonadores;
c) sofrem substituições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem maus grupos abandonadores;
d) sofrem adições somente de aminas;
e) nenhuma das respostas anteriores.
a) sofrem substituições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem bons grupos abandonadores;
b) sofrem adições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem bons grupos abandonadores;
c) sofrem substituições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem maus grupos abandonadores;
d) sofrem adições somente de aminas;
e) nenhuma das respostas anteriores.
Passo 1
O exercício pergunta qual é o tipo de reação que o carbono acílio (carbono de um grupo R–C(=O)–X) sofre e por que motivo, considerando a qualidade do grupo abandonador X.
Passo 2
Em química de compostos carbonílicos, o carbono acílio não sofre simples adição como em aldeídos e cetonas, mas sim uma sequência de adição ao carbono do grupo C=O e eliminação do grupo X (mecanismo de adição–eliminação), caracterizando uma substituição nucleofílica acílica.
Passo 3
Para que o grupo X saia após o ataque nucleofílico, ele precisa ser um bom grupo abandonador (capaz de estabilizar a carga negativa ao se desprender). Muitos derivados de ácidos carboxílicos (acidocloretos, anidridos, ésteres) têm X como Cl⁻, RCOO⁻ ou RO⁻, que são bons abandonadores ou podem ser ativados para tal.
Passo 4
Portanto, o carbono acílio sofre substituições (adição–eliminação) porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem bons grupos abandonadores.
Resposta
a) sofrem substituições porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem bons grupos abandonadores