Questão 14. A reação de hidrólise de um cloreto de acila gera como produto:
a) amida;
b) éster;
c) álcool;
d) ácido carboxílico;
e) nenhuma das respostas anteriores.
a) amida;
b) éster;
c) álcool;
d) ácido carboxílico;
e) nenhuma das respostas anteriores.
Passo 1
Nesta questão queremos saber qual produto se forma na hidrólise de um cloreto de acila. O tema é substituição nucleofílica em carbonilas e vamos usar o mecanismo de hidrólise de cloretos de acila para chegar à resposta.
Passo 2
No mecanismo, a água age como nucleófilo e ataca o carbono da carbonila do cloreto de acila. Forma-se um intermediário tetraédrico, e em seguida o íon cloreto (1Cl1) — que é um ótimo grupo de saída — é eliminado, regenerando o carbono com dupla ligação ao oxigênio.
Passo 3
O passo final gera o ácido carboxílico e libera ácido clorídrico. A equação geral é:
Portanto, o produto principal é o ácido carboxílico.
Resposta
d) ácido carboxílico