Questão 1. Apresente as estruturas equivalentes aos nomes orgânicos a seguir:
Ácido p-Metóxi-benzoico
Ácido p-Metóxi-benzoico
Passo 1
O enunciado pede: apresentar as estruturas equivalentes ao nome orgânico dado: “Ácido p-Metóxi-benzoico”.
Informações fornecidas: o único dado é o nome do composto químico “Ácido p-Metóxi-benzoico”.
Informações fornecidas: o único dado é o nome do composto químico “Ácido p-Metóxi-benzoico”.
Passo 2
Entendendo palavra a palavra (o que cada parte do nome indica):
- “Ácido” indica que há um grupo funcional carboxílico, ou seja o grupo
. Vou sempre escrever esse grupo como ou . - “Benzoico” indica que a base da molécula é o ácido benzóico, isto é um anel benzênico ligado a
. Uma forma condensada do ácido benzóico é . - “Metóxi” significa o substituinte
(um oxigênio ligado a um grupo metila). Vou escrever esse grupo como ou dentro das fórmulas. - O prefixo “p-” (para, ou “para-”) indica a posição relativa do substituinte no anel benzênico: posição 1 (onde fica
) e posição 4 (a posição oposta) recebem os grupos principais e substituintes, respectivamente. Em outras palavras, o metóxi está no carbono 4 em relação ao .
Passo 3
Como montar a estrutura a partir do nome:
- Colocar o anel benzênico e no carbono que chamamos de posição 1 colocar o grupo
(pois o ácido benzóico tem o carboxila ligado ao anel). - Como o nome diz “p-metóxi” (ou “4-metoxi”), colocar o grupo
no carbono 4 do anel (o carbono diametralmente oposto ao do ).
Resultado em palavras: anel benzênico comem C1 e em C4.
Passo 4
Representações comuns e equivalentes que se usam na prova (vou explicar cada uma e por que é equivalente):
- Fórmula condensada (que mostra conectividade de forma curta):
.
Explicação:é o grupo metóxi; indica o anel benzênico com duas posições substituídas; é o grupo carboxílico ligado ao anel. A ordem indica que o metóxi e o estão ligados ao mesmo anel (e o prefixo “p-” indica que estão em posições opostas 1,4). - Notação com indicação de posição (nome IUPAC equivalente): “ácido 4-metoxibenzoico” — em inglês é “4-methoxybenzoic acid”. Essa é apenas a forma sistemática do mesmo composto; dizer “p-metoxibenzoico” e “4-metoxibenzoico” é equivalente.
- Fórmula molecular:
. Como checar isso rapidamente: ácido benzóico tem ; acrescentando um grupo ao anel (substituindo um H) resulta em . Vou detalhar a conta: começar com (ácido benzóico) + ( ) e remover 1 H (porque o metóxi substitui um H do anel) → . - Escrita que destaca conectividade (útil em provas):
ou . Isso deixa claro que o metóxi está na posição 4 do anel que carrega o . - Notação de linha/SMILES (opcional, mas às vezes pedida):
. Isso é uma representação de texto que codifica a mesma conectividade: um (OCH3) ligado ao anel e o grupo (carboxila) ligado ao anel.
Passo 5
Desenhando passo a passo (como você desenharia na prova, sem pular etapas):
- Desenhe um hexágono (anel benzênico) e marque um vértice como C1. No C1 desenhe o grupo
(que pode ser desenhado como ou ). - Conte ao redor do anel até o carbono 4 (C1 → C2 → C3 → C4). No C4 desenhe o grupo
(ligue um oxigênio ao anel e desse oxigênio ligue um metil ). - Verifique: restam quatro hidrogênios distribuídos nos demais carbonos do anel (por isso a parte
na fórmula condensada).
Esse desenho é o esqueleto da molécula: anel benzênico comem 1 e em 4 — exatamente o “p-metóxi”.
Passo 6
Resumo das formas equivalentes que você pode escrever como resposta direta na prova:
- Nome sistemático equivalente: ácido 4-metoxibenzoico (sinônimo de ácido p-metoxibenzoico).
- Fórmula condensada/ligada:
ou . - Fórmula molecular:
. - Representação SMILES (texto):
. - Desenho esquemático: anel benzênico com
em C1 e em C4 (posição para).
Resposta
ácido 4-metoxibenzoico (sinônimo: ácido p-metoxibenzoico; em inglês: 4-methoxybenzoic acid)