Questão 1. Apresente as estruturas equivalentes aos nomes orgânicos a seguir:
Ácido p-Metóxi-benzoico

Passo 1

O enunciado pede: apresentar as estruturas equivalentes ao nome orgânico dado: “Ácido p-Metóxi-benzoico”.
Informações fornecidas: o único dado é o nome do composto químico “Ácido p-Metóxi-benzoico”.

Passo 2

Entendendo palavra a palavra (o que cada parte do nome indica):
  • “Ácido” indica que há um grupo funcional carboxílico, ou seja o grupo \mathrm{-COOH}. Vou sempre escrever esse grupo como \mathrm{-COOH} ou \mathrm{CO_2H}.
  • “Benzoico” indica que a base da molécula é o ácido benzóico, isto é um anel benzênico ligado a \mathrm{-COOH}. Uma forma condensada do ácido benzóico é \mathrm{C_6H_5COOH}.
  • “Metóxi” significa o substituinte \mathrm{-OCH_3} (um oxigênio ligado a um grupo metila). Vou escrever esse grupo como \mathrm{-OCH_3} ou \mathrm{-OCH_3} dentro das fórmulas.
  • O prefixo “p-” (para, ou “para-”) indica a posição relativa do substituinte no anel benzênico: posição 1 (onde fica \mathrm{-COOH}) e posição 4 (a posição oposta) recebem os grupos principais e substituintes, respectivamente. Em outras palavras, o metóxi está no carbono 4 em relação ao \mathrm{-COOH}.

Passo 3

Como montar a estrutura a partir do nome:
  1. Colocar o anel benzênico e no carbono que chamamos de posição 1 colocar o grupo \mathrm{-COOH} (pois o ácido benzóico tem o carboxila ligado ao anel).
  2. Como o nome diz “p-metóxi” (ou “4-metoxi”), colocar o grupo \mathrm{-OCH_3} no carbono 4 do anel (o carbono diametralmente oposto ao do \mathrm{-COOH}).
    Resultado em palavras: anel benzênico com \mathrm{-COOH} em C1 e \mathrm{-OCH_3} em C4.

Passo 4

Representações comuns e equivalentes que se usam na prova (vou explicar cada uma e por que é equivalente):
  • Fórmula condensada (que mostra conectividade de forma curta): \mathrm{CH_3O\!-\!C_6H_4\!-\!COOH}.
    Explicação: \mathrm{CH_3O-} é o grupo metóxi; \mathrm{C_6H_4} indica o anel benzênico com duas posições substituídas; \mathrm{-COOH} é o grupo carboxílico ligado ao anel. A ordem indica que o metóxi e o \mathrm{COOH} estão ligados ao mesmo anel (e o prefixo “p-” indica que estão em posições opostas 1,4).
  • Notação com indicação de posição (nome IUPAC equivalente): “ácido 4-metoxibenzoico” — em inglês é “4-methoxybenzoic acid”. Essa é apenas a forma sistemática do mesmo composto; dizer “p-metoxibenzoico” e “4-metoxibenzoico” é equivalente.
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_8H_8O_3}. Como checar isso rapidamente: ácido benzóico tem \mathrm{C_7H_6O_2}; acrescentando um grupo \mathrm{OCH_3} ao anel (substituindo um H) resulta em \mathrm{C_8H_8O_3}. Vou detalhar a conta: começar com \mathrm{C_7H_6O_2} (ácido benzóico) + \mathrm{OCH_3} ( \mathrm{C_1H_3O_1}) e remover 1 H (porque o metóxi substitui um H do anel) → \mathrm{C_{7+1}H_{6+3-1}O_{2+1}}=\mathrm{C_8H_8O_3}.
  • Escrita que destaca conectividade (útil em provas): \mathrm{(4-OCH_3)C_6H_4COOH} ou \mathrm{4\text{-}OCH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH}. Isso deixa claro que o metóxi está na posição 4 do anel que carrega o \mathrm{COOH}.
  • Notação de linha/SMILES (opcional, mas às vezes pedida): \mathrm{COc1ccc(cc1)C(=O)O}. Isso é uma representação de texto que codifica a mesma conectividade: um \mathrm{CO} (OCH3) ligado ao anel e o grupo \mathrm{C(=O)O} (carboxila) ligado ao anel.

Passo 5

Desenhando passo a passo (como você desenharia na prova, sem pular etapas):
  1. Desenhe um hexágono (anel benzênico) e marque um vértice como C1. No C1 desenhe o grupo \mathrm{-COOH} (que pode ser desenhado como \mathrm{-C(=O)OH} ou \mathrm{-COOH}).
  2. Conte ao redor do anel até o carbono 4 (C1 → C2 → C3 → C4). No C4 desenhe o grupo \mathrm{-OCH_3} (ligue um oxigênio ao anel e desse oxigênio ligue um metil \mathrm{-CH_3}).
  3. Verifique: restam quatro hidrogênios distribuídos nos demais carbonos do anel (por isso a parte \mathrm{C_6H_4} na fórmula condensada).
    Esse desenho é o esqueleto da molécula: anel benzênico com \mathrm{COOH} em 1 e \mathrm{OCH_3} em 4 — exatamente o “p-metóxi”.

Passo 6

Resumo das formas equivalentes que você pode escrever como resposta direta na prova:
  • Nome sistemático equivalente: ácido 4-metoxibenzoico (sinônimo de ácido p-metoxibenzoico).
  • Fórmula condensada/ligada: \mathrm{CH_3O\!-\!C_6H_4\!-\!COOH} ou \mathrm{(4\text{-}OCH_3)C_6H_4COOH}.
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_8H_8O_3}.
  • Representação SMILES (texto): \mathrm{COc1ccc(cc1)C(=O)O}.
  • Desenho esquemático: anel benzênico com \mathrm{-COOH} em C1 e \mathrm{-OCH_3} em C4 (posição para).

Resposta

\mathrm{CH_3O\!-\!C_6H_4\!-\!COOH}
ácido 4-metoxibenzoico (sinônimo: ácido p-metoxibenzoico; em inglês: 4-methoxybenzoic acid)
\mathrm{C_8H_8O_3}
\mathrm{(4\text{-}OCH_3)C_6H_4COOH}
\mathrm{COc1ccc(cc1)C(=O)O}

Exercícios relacionados