Questão 1. Apresente as estruturas equivalentes aos nomes orgânicos a seguir:
Propanoato de butanoíla

Passo 1

O enunciado pede para apresentar as estruturas equivalentes ao nome orgânico dado: “Propanoato de butanoíla”.
Dados explícitos do enunciado:
  • O composto é nomeado como “Propanoato de butanoíla” (uma única fórmula/nome foi fornecida).
  • É preciso transformar esse nome em estruturas equivalentes (fórmulas condensada e desenvolvida, e/ou nome sistemático equivalente).

Passo 2

Entendimento dos termos do nome (o que cada parte indica). Vou explicar cada fragmento do nome, devagarinho e sem pressa:
  • A terminação “propanoato” indica a parte proveniente do ácido propanoico. O ácido propanoico tem fórmula \mathrm{CH_3CH_2COOH}. A porção “propanoato” corresponde ao grupo acil/carboxilato ligado numa outra parte do composto (em anidridos ou ésteres aparece como \mathrm{-COO-} ligado a algo).
  • A terminação “butanoíla” (forma aportuguesada de “butanoyl”) indica um radical acila derivado do ácido butanoico (butanoílico). O radical butanoíla é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CO-} (o grupo acila, com a ligação saindo pelo átomo de carbono carbonila).
  • Regra prática: quando um nome contém algo como “Xoato de Yóila” (por exemplo, “acetato de benzóila”, “propanoato de butanoíla”), trata-se habitualmente de um anidrido misto entre dois ácidos carboxílicos: um fragmento acila \mathrm{RCO-} (Yóila) ligado por oxigênio a um fragmento carboxilato \mathrm{-OCOR'} (Xoato). Em termos gerais a função formada é a de anidrido: \mathrm{R-CO-O-CO-R'}.

Passo 3

Identificação da função e montagem da estrutura básica:
  • Temos os dois fragmentos: butanoíla \mathrm{CH_3CH_2CH_2CO-} e propanoato \mathrm{-OCOCH_2CH_3} (a parte propanoato pode ser vista como \mathrm{-O-CO-CH_2CH_3} ligada ao resto).
  • Juntando-os na função anidrido obtém-se uma anidrido misto com a conectividade geral \mathrm{R-CO-O-CO-R'}, sendo R=\mathrm{CH_3CH_2CH_2-} (butil) e R'=\mathrm{CH_2CH_3} (etil). Portanto a ligação completa fica: \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C(=O)-O-C(=O)-CH_2-CH_3}
  • Essa é a estrutura de um anidrido misto entre o ácido butanoico e o ácido propanoico. Em nomenclatura comum em inglês/português técnico pode-se chamar também de “butanoyl propanoate” ou, em português, “propanoato de butanoíla” (o nome dado). Outra forma de nome sistemático seria “anhidrido butanoico-propanoico misto” (embora IUPAC prefira nomes do tipo “butanoílo propanoato” ou estruturalmente descrever).

Passo 4

Mostrando a formação a partir dos ácidos (para fixar a ideia — como desenhar na prova):
  • Ácidos de partida: \mathrm{ácido\\ butanoico:}\quad \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}á
\mathrm{ácido\\ propanoico:}\quad \mathrm{CH_3CH_2COOH}á
  • Condensação (remoção de água) entre os dois ácidos forma o anidrido misto: \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + CH_3CH_2COOH \longrightarrow CH_3CH_2CH_2C(=O)-O-C(=O)CH_2CH_3 + H_2O}
  • Assim, ao desenhar, basta unir os dois grupos acila através do oxigénio central formando \mathrm{R-CO-O-CO-R'}.

Passo 5

Representações equivalentes que você pode escrever na prova (use estas formas; são intercambiáveis e úteis dependendo do contexto):
  • Fórmula condensada com indicação de ligações: \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C(=O)-O-C(=O)-CH_2-CH_3}
  • Fórmula semi-desenvolvida destacando os grupos acila: \mathrm{(CH_3CH_2CH_2CO)-O-(COCH_2CH_3)}
  • Nome equivalente em inglês/técnico:
    butanoyl propanoate (ou “butanóilo propanoato” em português técnico)
  • Descrição da função: anidrido misto entre ácido butanoico e ácido propanoico (anidrido butanoico–propanoico).

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C(=O)-O-C(=O)-CH_2-CH_3}
\mathrm{(CH_3CH_2CH_2CO)-O-(COCH_2CH_3)}
Nome equivalente: butanoyl propanoate (anhidrido misto entre ácido butanoico e ácido propanoico)

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