Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
dicloropropano
dicloropropano
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que o nome “dicloropropano” está incorreto, usando as regras de nomenclatura IUPAC de alcanos substituídos. Para isso vamos precisar:
– Identificar a cadeia principal (propano, três carbonos) e os substituintes (dois átomos de cloro).
– Aplicar as regras de locantes (números que indicam em quais carbonos estão os substituintes), a regra da menor soma de locantes e a hifenização adequada (uso de hífen e vírgula).
– Identificar a cadeia principal (propano, três carbonos) e os substituintes (dois átomos de cloro).
– Aplicar as regras de locantes (números que indicam em quais carbonos estão os substituintes), a regra da menor soma de locantes e a hifenização adequada (uso de hífen e vírgula).
Passo 2
Se escrevêssemos “dicloropropano” sem indicar posições, deixamos ambíguo onde cada cloro está ligado. Na cadeia de propano (C
–C
–C
) existem três possibilidades de isômeros diclorados:
– dois cloros no mesmo carbono terminal (posição )
– um cloro no carbono e outro no carbono
(posição
)
– dois cloros no carbono central (posição )
Sem os locantes não sabemos qual dessas estruturas o nome pretende representar.
– dois cloros no mesmo carbono terminal (posição
– um cloro no carbono
– dois cloros no carbono central (posição
Sem os locantes não sabemos qual dessas estruturas o nome pretende representar.
Passo 3
Segundo a IUPAC, devemos numerar a cadeia de modo que a soma dos locantes seja mínima. Para cada is^omero temos as somas:
A menor soma
, correspondendo ao is^omero com dois cloros no carbono
(
-dicloro-propano). Alm’e m disso, devemos usar h’ifen para separar n’umeros de sufixos e v’irgula para separar os pr’oprios n’umeros. O prefixo “ di” faz parte de “ dicloro” e n~ao altera a ordem alfab’etica, mas o locante deve vir antes.
Passo 4
Aplicando todas as regras, o nome correto desse composto `e
onde:
–\ indica os carbonos ligados aos dois 'atomos de cloro,
–\ “ dicloro” `e o substituinte halogenado (di- por causa de dois cloros),
–\ “ propano” `e a cadeia principal.
–\
–\ “ dicloro” `e o substituinte halogenado (di- por causa de dois cloros),
–\ “ propano” `e a cadeia principal.
Resposta
O nome “ dicloropropano” est’a incorreto porque n~ao indica locantes e n~ao usa h’ifen/-v’irgula conforme a IUPAC. O nome correto `e
-dicloro-propano.