Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
3-isopropil-5,5-dimetiloctano

Passo 1

Vamos ao enunciado: o nome proposto é 3-isopropil- 5,5-dimetiloctano. O tema é nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados. Para validar um nome, precisamos ( 1) identificar a cadeia principal mais longa, ( 2) numerar dando o menor conjunto de locantes, ( 3) nomear corretamente cada ramificação e ( 4) listar substituintes em ordem alfabética, usando parênteses quando necessário.

Passo 2

Desenhe a estrutura sugerida por 3-isopropil- 5,5-dimetiloctano:
  • Parta de um octano linear ( 8 carbonos em cadeia).
  • No carbono 3 ligue um grupo isopropil l(-CH(CH3)2r).
  • No carbono 5 ligue duas vezes um metil l(-CH3r).

Passo 3

Verifique a cadeia principal mais longa:
Ao considerar todos os zig-zags possíveis, você pode passar de um dos metis de C- 5, seguir pelos carbonos da cadeia principal, chegar ao carbono central do isopropil e terminar num dos seus metis. Esse percurso monta uma cadeia de 10 carbonos, não de 8. Logo, a base não é octano, mas decano.

Passo 4

Numerando essa cadeia de 10 carbonos para obter o menor conjunto de locantes, encontramos substituintes em posições diferentes das do nome original. Além disso:
  • O grupo “isopropil” é nome trivial; a recomendação IUPAC é usar “propan- 2-yl”.
  • Substiuíntes com locante internos (como propan- 2-yl) devem vir entre parênteses: ex.: (propan-2-yl).
  • Para ordenar alfabeticamente, ignoramos prefixos multiplicativos (di, tri…) e comparamos “dimethyl” vs. “propan- 2-yl": “dimethyl” vem antes de “propan- 2-yl”.

Resposta

O nome está incorreto porque:
– A cadeia principal escolhida (octano, 8 C) não é a mais longa (deveria ser decano, 10 C).
– Usa nome trivial “isopropil” em vez do sistemático “propan- 2-yl”.
– Falta parênteses em 3-(propan- 2-yl).
– Não lista os substituintes em ordem alfabética (dimetil antes de propan- 2-yl).

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