Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
3-isopropil-5,5-dimetiloctano
3-isopropil-5,5-dimetiloctano
Passo 1
Vamos ao enunciado: o nome proposto é
-isopropil-
-dimetiloctano. O tema é nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados. Para validar um nome, precisamos (
) identificar a cadeia principal mais longa, (
) numerar dando o menor conjunto de locantes, (
) nomear corretamente cada ramificação e (
) listar substituintes em ordem alfabética, usando parênteses quando necessário.
Passo 2
Desenhe a estrutura sugerida por
-isopropil-
-dimetiloctano:
- Parta de um octano linear (
carbonos em cadeia). - No carbono
ligue um grupo isopropil . - No carbono
ligue duas vezes um metil .
Passo 3
Verifique a cadeia principal mais longa:
Ao considerar todos os zig-zags possíveis, você pode passar de um dos metis de C- , seguir pelos carbonos da cadeia principal, chegar ao carbono central do isopropil e terminar num dos seus metis. Esse percurso monta uma cadeia de
carbonos, não de
. Logo, a base não é octano, mas decano.
Ao considerar todos os zig-zags possíveis, você pode passar de um dos metis de C-
Passo 4
Numerando essa cadeia de
carbonos para obter o menor conjunto de locantes, encontramos substituintes em posições diferentes das do nome original. Além disso:
- O grupo “isopropil” é nome trivial; a recomendação IUPAC é usar “propan-
-yl”. - Substiuíntes com locante internos (como propan-
-yl) devem vir entre parênteses: ex.: . - Para ordenar alfabeticamente, ignoramos prefixos multiplicativos (di, tri…) e comparamos “dimethyl” vs. “propan-
-yl": “dimethyl” vem antes de “propan- -yl”.
Resposta
O nome está incorreto porque:
– A cadeia principal escolhida (octano, C) não é a mais longa (deveria ser decano,
C).
– Usa nome trivial “isopropil” em vez do sistemático “propan- -yl”.
– Falta parênteses em -(propan-
-yl).
– Não lista os substituintes em ordem alfabética (dimetil antes de propan- -yl).
– A cadeia principal escolhida (octano,
– Usa nome trivial “isopropil” em vez do sistemático “propan-
– Falta parênteses em
– Não lista os substituintes em ordem alfabética (dimetil antes de propan-