Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
metil-etilciclopentano

Passo 1

O enunciado dá o nome metil-etilciclopentano e pede para explicar por que está incorreto segundo as regras de nomenclatura IUPAC de alcanos. Vamos precisar:
– Identificar a cadeia principal (aqui, um ciclo de cinco carbonos).
– Reconhecer os substituintes (metil e etil).
– Aplicar as regras de numeração (menor conjunto de números) e de ordem alfabética dos substituintes.

Passo 2

Identificamos que a cadeia principal é o ciclo de cinco carbonos, ou seja, ciclopentano. Os grupos ligados são um metil e um etil, mas o nome dado não indica em que carbonos esses substituintes estão e não mostra como numerar o anel para obter os menores locantes.

Passo 3

Pela regra de numeração de ciclometil:
– Escolhemos um carbono do ciclo como “1”.
– Numeramos o anel no sentido que atribua ao conjunto de locantes (números) o menor valor possível.
Se os substituintes estiverem em carbonos adjacentes, os locantes serão 1 e 2 (menor que 1 e 3, por exemplo).
Logo, devemos ter algo como 1-?-2-?-ciclopentano, não simplesmente “metil-etilciclopentano”.

Passo 4

Pela regra de ordem alfabética dos substituintes, listamos primeiro etil e depois metil (E antes de M). O nome “metil-etilciclopentano” inverte essa ordem. Além disso, depois de numerar, cada número deve ser separado por vírgula (se houver mais de um locante) e cada parte por hífen.

Passo 5

Unindo locantes, ordem alfabética e hífens, o nome correto para um ciclopentano com um etil em C-1 e um metil em C-2 é:
1-etil-2-metilciclopentano

Resposta

O nome “metil-etilciclopentano” está errado porque não indica os números dos carbonos onde os grupos estão ligados, inverte a ordem alfabética dos substituintes e não usa hífens corretamente.
O nome IUPAC correto é
1-etil-2-metilciclopentano.

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