Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
3,3,3-tricloropentano

Passo 1

O enunciado pede para analisar o nome “3,3,3-tricloropentano” aplicando as regras de nomenclatura IUPAC de alcanos substituídos. Vamos, primeiro, desenhar a cadeia de pentano e posicionar três cloros no carbono indicado, depois verificar a tetravalência do carbono e finalmente aplicar a regra do menor conjunto de locantes para encontrar o nome correto.

Passo 2

Se seguirmos literalmente “3,3,3-tricloropentano”, temos uma cadeia linear de cinco carbonos C1C2C3C4C5 e três átomos de cloro todos ligados ao carbono do meio C3. No carbono C3 há, então:
  • duas ligações com os carbonos vizinhos ( C2 e C4),
  • três ligações com três átomos de cloro ( Cl).
    Isso totaliza cinco ligações, o que viola a tetravalência do carbono (cada carbono só pode formar quatro ligações).

Passo 3

Para que um carbono suporte três substituintes idênticos ( Cl neste caso) sem violar a tetravalência, ele deve estar na extremidade da cadeia, fazendo apenas uma ligação carbono–carbono e três ligações C–Cl.
Ao numerar a cadeia de modo a dar os menores locantes possíveis aos substituintes (regra da soma mínima), deslocamos a numeração de forma que o carbono tri-substituído seja o C1 (e não o C3). Assim, os cloros ocupam as posições 1,1,1, e o nome correto vira “1,1,1-tricloropentano”.

Resposta

1,1,1-tricloropentano

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