Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
3,3,3-tricloropentano
3,3,3-tricloropentano
Passo 1
O enunciado pede para analisar o nome “3,3,3-tricloropentano” aplicando as regras de nomenclatura IUPAC de alcanos substituídos. Vamos, primeiro, desenhar a cadeia de pentano e posicionar três cloros no carbono indicado, depois verificar a tetravalência do carbono e finalmente aplicar a regra do menor conjunto de locantes para encontrar o nome correto.
Passo 2
Se seguirmos literalmente “3,3,3-tricloropentano”, temos uma cadeia linear de cinco carbonos
e três átomos de cloro todos ligados ao carbono do meio
. No carbono
há, então:
- duas ligações com os carbonos vizinhos (
e ), - três ligações com três átomos de cloro (
).
Isso totaliza cinco ligações, o que viola a tetravalência do carbono (cada carbono só pode formar quatro ligações).
Passo 3
Para que um carbono suporte três substituintes idênticos (
neste caso) sem violar a tetravalência, ele deve estar na extremidade da cadeia, fazendo apenas uma ligação carbono–carbono e três ligações C–Cl.
Ao numerar a cadeia de modo a dar os menores locantes possíveis aos substituintes (regra da soma mínima), deslocamos a numeração de forma que o carbono tri-substituído seja o (e não o
). Assim, os cloros ocupam as posições
, e o nome correto vira “1,1,1-tricloropentano”.
Ao numerar a cadeia de modo a dar os menores locantes possíveis aos substituintes (regra da soma mínima), deslocamos a numeração de forma que o carbono tri-substituído seja o
Resposta
1,1,1-tricloropentano