Questão 4 ( \mathbf{2 , 0} pontos). Apresente os produtos obtidos a seguir da reação do 2 -hexino em cada caso. Mostre como você prepararia no menor número de etapas possível cada um dos compostos listados a seguir. Em cada caso descreva todas as condições reacionais e reagentes usados.
2-,mols de \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede: a reação do composto de partida \text{2‑hexino} com \text{2 mols} de \mathrm{Br}_2. Deve-se apresentar os produtos obtidos e mostrar como preparar, no menor número de etapas possível, cada um dos compostos listados. Informações dadas e importantes:
\text{composto de partida: }\;\text{2‑hexino }=\;\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
\text{reagente fornecido: }\;2\\ \text{mols de }\mathrm{Br}_2
Pergunta direta: qual(is) produto(s) se obtém a partir de \text{2‑hexino} quando se usa \,2\\ \mathrm{mol}\\ \mathrm{Br}_2, e como preparar (reagentes/condições) no menor número de etapas.

Passo 2

Breve aula necessária (muito prática) sobre adição de halogênios em alcinos (mastigando):
  • Alcinos (ligações \equiv) podem sofrer adição eletrofílica de \mathrm{Br}_2.
  • A primeira adição de \mathrm{Br}_2 a um alcino forma um alceno dibromado vicinal (dois bromo em carbonos adjacentes), normalmente com configuração trans (adição anti via intermediário bromônio). Esse produto é um \text{1,2-dibromoalqueno}.
  • Se houver mais \mathrm{Br}_2 disponível, esse alceno formado pode reagir novamente com \mathrm{Br}_2, dando adição ao duplo vínculo e resultando em um alcano com quatro átomos de bromo ligados aos dois carbonos originais do triplo vínculo — ou seja, cada um desses carbonos fica com duas bromos (pares geminais).
  • Portanto, com \,2 equivalentes de \mathrm{Br}_2 por mol de alcino obtém‑se tipicamente o alcano tetra‑bromado correspondente.

Passo 3

Mostrando o primeiro passo (intermediário) de forma explícita: uma equivalente de \mathrm{Br}_2 adiciona ao triplo vínculo:
\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \overset{\mathrm{Br}_2\\ (1\\ equiv.)}{\longrightarrow} \text{CH}_3-\text{C(Br)}=\text{C(Br)}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
Nome do intermediário (sem enfatizar o estereoisómero aqui): \text{2,3-dibromohex-2-eno} (forma trans predominante por adição anti). Condições típicas para esta etapa: solvente apolar inerte como \mathrm{CCl}_4 ou \mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}_2, temperatura controlada 0^\circ\mathrm{C} a 25^\circ\mathrm{C}, adição lenta de \mathrm{Br}_2 (solução de \mathrm{Br}_2 em \mathrm{CCl}_4) sob agitação; evitar luz forte (para prevenir vias radicais).

Passo 4

Segunda adição: o alceno dibromado formado reage com o segundo equivalente de \mathrm{Br}_2 de modo análogo (adição anti ao duplo vínculo), levando ao alcano tetrabromado:
\text{CH}_3-\text{C(Br)}=\text{C(Br)}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \overset{\mathrm{Br}_2\\ (2^\text{o}\\ equiv.)}{\longrightarrow} \text{CH}_3-\text{C(Br)}_2-\text{C(Br)}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
Aqui cada um dos carbonos que formavam o triplo vínculo acaba com dois bromo ligados: é o produto saturado \text{2,2,3,3‑tetrabromohexano}.

Passo 5

Resumo prático — preparação no menor número de etapas (uma operação “one‑pot”):
  • Misturar \text{2‑hexino} e \mathrm{Br}_2 (total 2 equivalentes por mol de alcino) em \mathrm{CCl}_4 ou \mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}_2 a 0\!-\!25^\circ\mathrm{C}.
  • Adicionar \mathrm{Br}_2 lentamente (gotas) sob agitação, mantendo a mistura na obscuridade (clara recomendação: frasco envolto em folha de alumínio) e controlar a temperatura — a reação é exotérmica.
  • Após consumo (monitorar por TLC ou desaparecimento da coloração marrom do \mathrm{Br}_2), fazer lavagem/uma etapa de trabalho: quench com solução aquosa de \mathrm{Na}_2\mathrm{S}_2\mathrm{O}_3 (tiossulfato) para eliminar o excesso de \mathrm{Br}_2, extrair, secar e evaporar solvente.
    Observação: em prática, pode-se adicionar \mathrm{Br}_2 em duas porções (1 equiv. + 1 equiv.) para garantir controle; ainda assim é uma única sequência reacional simples — que é a forma mais curta (mínimo de etapas) de se obter o tetrabromo.

Passo 6

Comentário sobre estereo/ regiochemistry e por que o produto final é exatamente esse:
  • A adição de \mathrm{Br}_2 a alcinos segue mecanismo eletrofílico via complexação (bromônio) que favorece ataque anti por \mathrm{Br}^-, dando o dibromoalceno trans.
  • O segundo \mathrm{Br}_2 adiciona ao duplo vínculo resultante da mesma maneira, e ao final os carbonos do antigo triplo vínculo ficam saturados com dois átomos de bromo cada um — portanto a nomenclatura correta é \text{2,2,3,3-tetrabromohexano}.
  • Não há isomeria geométrica no produto final (é um alcano saturado).

Resposta

\text{CH}_3-\text{C(Br)}_2-\text{C(Br)}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \;=\; \text{2,2,3,3‑tetrabromohexano}

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