Questão 4 (
pontos). Apresente os produtos obtidos a seguir da reação do 2 -hexino em cada caso. Mostre como você prepararia no menor número de etapas possível cada um dos compostos listados a seguir. Em cada caso descreva todas as condições reacionais e reagentes usados.
,mols de
Passo 1
O enunciado pede: a reação do composto de partida
com
de
. Deve-se apresentar os produtos obtidos e mostrar como preparar, no menor número de etapas possível, cada um dos compostos listados. Informações dadas e importantes:
Pergunta direta: qual(is) produto(s) se obtém a partir de
quando se usa
, e como preparar (reagentes/condições) no menor número de etapas.
Passo 2
Breve aula necessária (muito prática) sobre adição de halogênios em alcinos (mastigando):
- Alcinos (ligações
) podem sofrer adição eletrofílica de . - A primeira adição de
a um alcino forma um alceno dibromado vicinal (dois bromo em carbonos adjacentes), normalmente com configuração trans (adição anti via intermediário bromônio). Esse produto é um . - Se houver mais
disponível, esse alceno formado pode reagir novamente com , dando adição ao duplo vínculo e resultando em um alcano com quatro átomos de bromo ligados aos dois carbonos originais do triplo vínculo — ou seja, cada um desses carbonos fica com duas bromos (pares geminais). - Portanto, com
equivalentes de por mol de alcino obtém‑se tipicamente o alcano tetra‑bromado correspondente.
Passo 3
Mostrando o primeiro passo (intermediário) de forma explícita: uma equivalente de
adiciona ao triplo vínculo:
Nome do intermediário (sem enfatizar o estereoisómero aqui):
(forma trans predominante por adição anti). Condições típicas para esta etapa: solvente apolar inerte como
ou
, temperatura controlada
a
, adição lenta de
(solução de
em
) sob agitação; evitar luz forte (para prevenir vias radicais).
Passo 4
Segunda adição: o alceno dibromado formado reage com o segundo equivalente de
de modo análogo (adição anti ao duplo vínculo), levando ao alcano tetrabromado:
Aqui cada um dos carbonos que formavam o triplo vínculo acaba com dois bromo ligados: é o produto saturado
.
Passo 5
Resumo prático — preparação no menor número de etapas (uma operação “one‑pot”):
- Misturar
e (total equivalentes por mol de alcino) em ou a . - Adicionar
lentamente (gotas) sob agitação, mantendo a mistura na obscuridade (clara recomendação: frasco envolto em folha de alumínio) e controlar a temperatura — a reação é exotérmica. - Após consumo (monitorar por TLC ou desaparecimento da coloração marrom do
), fazer lavagem/uma etapa de trabalho: quench com solução aquosa de (tiossulfato) para eliminar o excesso de , extrair, secar e evaporar solvente.
Observação: em prática, pode-se adicionarem duas porções (1 equiv. + 1 equiv.) para garantir controle; ainda assim é uma única sequência reacional simples — que é a forma mais curta (mínimo de etapas) de se obter o tetrabromo.
Passo 6
Comentário sobre estereo/ regiochemistry e por que o produto final é exatamente esse:
- A adição de
a alcinos segue mecanismo eletrofílico via complexação (bromônio) que favorece ataque anti por , dando o dibromoalceno trans. - O segundo
adiciona ao duplo vínculo resultante da mesma maneira, e ao final os carbonos do antigo triplo vínculo ficam saturados com dois átomos de bromo cada um — portanto a nomenclatura correta é . - Não há isomeria geométrica no produto final (é um alcano saturado).