(3^{a}) Questão: Em muitas aminas, o átomo de azoto possui hibridação
, com uma estrutura piramidal e ângulos de ligação próximos de
. Na formamida, o átomo de azoto encontra-se num arranjo planar, com ângulos de ligação próximos a
. Explique esses dados experimentais.
Passo 1
O enunciado compara duas situações de hibridação no átomo de azoto: em aminas simples, onde experimetalmente observamos estrutura piramidal com ângulos aproximados de
, e na formamida, onde o azoto é planar, com ângulos cerca de
. O conteúdo principal aqui é hibridação de orbitais atômicos e delocalização de elétrons (ressonância).
Passo 2
Em uma amina genérica
, o azoto tem quatro pares de elétrons em hibridação
: três pares ligantes N–R ou N–H e um par não ligante. Cada orbital híbrido
forma um vértice de um tetraedro aproximado, e o par livre exige ainda mais espaço, deslocando os ângulos para cerca de
. Daí a geometria piramidal.
Passo 3
Na formamida
, o azoto está ligado a dois hidrogênios e ao carbono do grupo carbonila. O par não ligante do azoto pode se delocalizar para o sistema
através de ressonância:
Essa ressonância confere caráter parcial de dupla ligação ao enlace N–C.
Passo 4
Para maximizar a sobreposição do orbital contendo o par não ligante com o orbital
do carbono da carbonila, o azoto adota hibridação
. Assim, ele usa três orbitais
num plano (dois para N–H, um para N–C) e o orbital p não hibridizado participa da delocalização. Essa disposição gera ângulos aproximados de
e geometria planar.
Resposta
O azoto nas aminas é
e piramidal (
) porque o par livre fica em um orbital híbrido. Na formamida, o par livre do azoto se delocaliza no sistema
, promovendo ressonância e hibridação
, o que torna o azoto planar com ângulos de
.