(1^{a}) Questão: Identifique a hibridação dos átomos de carbono que compõem a estrutura do escatol e verifique a possibilidade de aromaticidade justificando-a por meio de suas principais estruturas canônicas e seu híbrido de ressonância.
NH

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos a hibridiza\c{c}~ao de todos os 'atomos de carbono na mol’ecula do escatol (skatole), cujo esqueleto 'e o indol substitu’ido em C_3 por um grupo metil. Em seguida, devemos verificar se esse sistema 'e arom’atico, justificando por meio de suas principais estruturas can^onicas e de seu h’ibrido de resson^ancia. Para isso vamos usar conhecimentos de hibridiza\c{c}~ao de 'atomos de carbono, teoria de sistemas conjugados e a regra de H"uckel para aromaticidade.

Passo 2

Em qu’imica org^anica sabemos que
–\ Um 'atomo de carbono `e sp^2 quando est’a ligado a tr^es substituintes em geometria trigonal plana e participa de um orbital p perpendicular ao plano para formar liga\c{c}~oes \pi.
–\ Um carbono `e sp^3 quando faz quatro liga\c{c}~oes simples em geometria tetra’edrica, sem orbital p livre para conjuga\c{c}~ao \pi.
Para que um sistema c’iclico seja arom’atico, ele deve ser planar, totalmente conjugado e obedecer `a regra de H"uckel: o n’umero de el’etrons \pi deve ser dado por
4n + 2,\quad n=0,1,2,\dots

Passo 3

Analisando a estrutura “Cc 1c[nH]c 2ccccc 12”:
  • O carbono do grupo metil ( \text{–CH}_3) faz quatro ligações simples (três \text{C–H} e uma \text{C–C}) em geometria tetraédrica, logo é sp^3.
  • Todos os outros carbonos estão nos dois anéis fundidos (o anel benzênico e o anel tipo pirrol). Cada um deles faz três ligações sigma (duas ligações simples e uma ligação dupla ou participação no sistema conjugado) num plano, deixando um orbital p para a rede \pi. Portanto, todos os carbonos do sistema cíclico são sp^2.

Passo 4

Para verificar a aromaticidade contamos os elétrons \pi do sistema conjugado:
  • O anel benzênico aporta 6 elétrons \pi (três duplas ligações).
  • O anel pirrol (subunidade de cinco membros) aporta mais 4 elétrons \pi das suas duas duplas ligações mais 2 elétrons do par não-ligante do nitrogênio, totalizando 6 elétrons na subunidade pirrol.
    Como o sistema é fusionado, duas ligações \pi do anel pirrol coincidem com duas do benzênico, então o total do sistema bicíclico é
6_{\text{benz}} + 6_{\text{pirrol}} - 2 \times 2 = 10
elétrons \pi. Isso satisfaz 4n+2 para n=2, confirmando aromaticidade.

Passo 5

As principais estruturas canônicas mostram a delocalização desses 10 elétrons:
1. Forma com duplas ligações típicas em ambos os anéis e o par do \text{N} livre (como no indol padrão).
2. Forma em que o par não-ligante do N participa formando dupla ligação N=C_2, gerando carga positiva em N e negativa em C_3.
3. Formas adicionais em que essa carga negativa em C_3 é transferida à porção benzênica adjacente, deslocando as duplas no anel aromático.
O híbrido de ressonância resultante apresenta todas as ligações \text{C–C} e \text{C–N} intermediárias entre simples e duplas, com densidade eletrônica distribuída uniformemente pelos dois anéis.

Resposta

–\ Todos os carbonos do sistema c’iclico s~ao sp^2; o carbono do grupo metil `e sp^3.
–\ O escatol (indol metilado) `e arom’atico, pois possui 10 el’etrons \pi perfeitamente conjugados cumprindo a regra de H"uckel ( 4n+2, n=2), o que fica evidente em suas estruturas can^onicas e em seu h’ibrido de resson^ancia.

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