A sintese de ésteres voláteis, responsáveis pelos aromas das frutas, è de grande importância para a indústria alimenticia. Com base nas reaçōes de esterificação, responda às seguintes questóes:
a) Complete as reaçōes abaixo, mostrando a estrutura do éster produzido:
1)
Ácido acético
+
Octanol
Aroma de laranja
II)
Ácido acélico
+
\xrightarrow{\mathrm{H}^{+}}
Alcool benzilico
Aroma de pêssego
b) Escreva os nomes dos ésteres formados:
I) \qquad ii) \qquad
Passo 1
O enunciado pede para mostrarmos a estrutura do éster formado em cada esterificação (ácido carboxílico + álcool ⟶ éster + água) e, em seguida, dar o nome do éster obtido. Vamos usar a reação de Fischer, em que o grupo \ce{–OH} do ácido e o \ce{–H} do álcool saem como \ce{H2O} e se forma o éster \ce{R–COO–R'}.
Passo 2
Para I) temos ácido acético \mathrm{CH_3COOH} mais octanol \mathrm{CH_3(CH_2)_7OH} sob catálise ácida. A reação é: \mathrm{CH_3COOH + CH_3(CH_2)_7OH \xrightarrow{H^+} CH_3COO(CH_2)_7CH_3 + H_2O}. O éster resultante tem fórmula estrutural \mathrm{CH_3COO(CH_2)_7CH_3}.
Passo 3
Para II) temos ácido acético \mathrm{CH_3COOH} mais álcool benzílico \mathrm{PhCH_2OH}, onde \mathrm{Ph}=\mathrm{C_6H_5}. A reação é: \mathrm{CH_3COOH + PhCH_2OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_2Ph + H_2O}. O éster formado tem estrutura \mathrm{CH_3COOCH_2C_6H_5}.
Passo 4
Agora, para nomear em nomenclatura oficial (IUPAC), o radical do álcool vem com sufixo “–il” e o ácido vira “etanoato”:
I) o alquila é “octil” e o ácido carboxílico dá “etanoato” → octil etanoato.
II) o alquila é “benzil” e o ácido carboxílico dá “etanoato” → benzil etanoato.