( 1,0 ) Em química orgânica, quando um átomo ou grupo de átomos substitui um átomo de hidrogênio em uma cadeia carbônica, este é denominado substituinte. Por exemplo, o substituinte metila (-CH3) é derivado do metano \left(\mathrm{CH}_{4}\right), enquanto o substituinte etila (- \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} ) é derivado do etano ( \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} ). Seguindo este raciocínio, qual dos hidrocarbonetos abaixo é o único que pode dar origem tanto ao grupo substituinte isobutila quanto ao terc-butila?
a) Butano
b) Metilpropano
c) Propano
d) Metilciclopropano

Passo 1

O enunciado pede: “qual dos hidrocarbonetos abaixo é o único que pode dar origem tanto ao grupo substituinte isobutila quanto ao terc‑butila?”\n
Informações relevantes do enunciado:
  • Temos quatro opções: a) Butano, b) Metilpropano, c) Propano, d) Metilciclopropano.
  • Exemplos e termos dados: substituinte metila (derivado de \mathrm{CH_4}), etila (derivado de \mathrm{C_2H_6}). Isso mostra que “dar origem a um substituinte” significa retirar um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto e transformar o fragmento restante em um grupo que pode ligar-se a outra parte da molécula.
  • Precisamos identificar qual dos quatro hidrocarbonetos, ao perder um hidrogênio em posições diferentes, pode originar tanto o substituinte isobutila quanto o substituinte terc‑butila.

Passo 2

Entendendo o que são os substituintes citados (explicação didática e com fórmulas):\n
  • O substituinte terc‑butila (abreviado tert‑Bu) tem a estrutura (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}-. Aqui temos um carbono central ligado a três grupos \mathrm{CH_3} e com a posição livre (o traço) no próprio carbono central. Para obter esse substituinte a partir de um hidrocarboneto, é preciso que exista um carbono que, no hidrocarboneto original, esteja ligado a três grupos metila e a um átomo de hidrogênio (ou seja, seja um carbono terciário com uma hidrogênio substituível). Ao remover esse hidrogênio, o fragmento resultante é (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}-.\n
  • O substituinte isobutila (abreviado i‑Bu) tem a estrutura (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHCH_2}-. É o grupo 2‑metilpropil: um carbono terminal \mathrm{CH_2} ligado a um carbono secundário que por sua vez liga dois metilas. Para obtê‑lo, remove‑se um hidrogênio de um carbono terminal que esteja ligado a um carbono secundário que por sua vez tenha duas metilas (ou equivalentemente, parte de uma estrutura ramificada CH(CH3)2–CH2–).
Explicando de forma prática o que significa “dar origem”:
  • “Dar origem” a um substituinte significa que, no hidrocarboneto considerado, existe pelo menos uma posição (um átomo de hidrogênio ligado a um carbono) que, ao ser removida, deixa o fragmento com exatamente a conectividade do substituinte desejado.

Passo 3

Analisando a opção a) \mathrm{Butano} (n‑butano, cadeia linear \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}):\n
  • Para formar terc‑butila (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}- precisaríamos de um carbono que, no butano, fosse ligado a três grupos metila. No n‑butano não existe carbono ligado a três metilas: os carbonos internos são secundários ( \mathrm{CH_2}) e os terminais são metila ( \mathrm{CH_3}). Logo não é possível obter terc‑butila a partir de n‑butano.\n
  • Para formar isobutila (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHCH_2}- também não há a conectividade adequada em n‑butano: n‑butano é linear, e a única maneira de obter (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHCH_2}- seria ter um carbono secundário ligado a duas metilas e a um \mathrm{CH_2} — isso exige ramificação que n‑butano não possui. Conclusão: n‑butano NÃO gera nem o tert‑butila nem (facilmente) o isobutila apropriado com a conectividade exigida.

Passo 4

Analisando a opção c) \mathrm{Propano} ( \mathrm{CH_3CH_2CH_3}):\n
  • Propano tem só três carbonos; qualquer substituinte derivado terá no máximo três carbonos quando se retira um hidrogênio. Tanto isobutila quanto terc‑butila são grupos com quatro átomos de carbono ( C_4). Portanto não há como obter grupos com quatro carbonos a partir de um hidrocarboneto de três carbonos sem adicionar átomos — o que não é permitido. Conclusão: propano NÃO pode dar origem nem a isobutila nem a terc‑butila.

Passo 5

Analisando a opção d) metilciclopropano ( estrutura: anel de três carbonos com um grupo metila ligado, fórmula condensada \mathrm{C_4H_8} ciclicamente)\n
  • Metilciclopropano é um ciclano pequeno e rígido. Para obter um substituinte terc‑butila (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}- seria preciso que, no próprio metilciclopropano, existisse um carbono ligado a três metilas e a um hidrogênio; isso não ocorre na estrutura do anel de ciclopropano com um metila — não há um carbono terciário com três metilas. Tampouco a conectividade necessária para (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHCH_2}- (isobutila) aparece de forma direta no metilciclopropano. Além disso, a geometria do anel e contagens de h tornam improvável obter os dois substituintes distintos pedindo exatamente a conectividade isobutila e terc‑butila. Conclusão: metilciclopropano não gera ambos os grupos.

Passo 6

Analisando a opção b) metilpropano — que é o nome comum para 2‑metilpropano, também chamado de isobutano (fórmula condensada \mathrm{(CH_3)_3CH}):\n
  • Escrevendo explicitamente a estrutura: \mathrm{(CH_3)_3CH}. Aqui há um carbono central (chamemos de C^*) ligado a três grupos \mathrm{CH_3} e a um átomo de hidrogênio.\n
  • Se eu remover o hidrogênio ligado ao carbono central C^*, o fragmento resultante é exatamente (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}-, ou seja, o substituinte terc‑butila. Portanto 2‑metilpropano gera terc‑butila removendo o hidrogênio do carbono terciário.\n
  • Se eu, em vez disso, remover um hidrogênio de um dos grupos metila ligados ao C^* (ou seja, de um carbono terminal \mathrm{CH_3} da molécula), o fragmento que fica quando esse átomo perde um hidrogênio e se liga a outra parte da molécula é (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHCH_2}-, que é exatamente o substituinte isobutila (2‑metilpropil). Para visualizar: após a remoção de um H em uma das metilas, aquela metila vira \mathrm{CH_2} ligada ao C^* que continua sendo \mathrm{CH} ligado a outras duas metilas — isto resulta na sequência \mathrm{CH_2-CH(CH_3)_2}, que é o isobutila.\n
  • Logo, 2‑metilpropano (isobutano) contém tanto a posição que gera tert‑butila (H no carbono terciário) quanto posições que, ao perder H, geram isobutila (H em uma das metilas). Portanto ele pode originar ambos os substituintes.

Passo 7

Resumo comparativo e escolha final (reforçando por que as outras opções falham):\n
  • a) Butano: não tem carbono ligado a três metilas → não gera tert‑butila; também é linear → não gera facilmente isobutila com a conectividade correta.\n
  • b) Metilpropano (2‑metilpropano = isobutano): tem um carbono terciário e metilas que ao perder H geram, respectivamente, tert‑butila e isobutila → gera ambos.\n
  • c) Propano: cadeia C3 → impossível obter grupos C4 como substituintes sem acrescentar átomos → não gera.\n
  • d) Metilciclopropano: geometria e conectividade não permitem formar ambos os grupos pedidos.\n
    Portanto a melhor e única opção é a b).

Resposta

b) Metilpropano

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