( 1,0 ) Em química orgânica, quando um átomo ou grupo de átomos substitui um átomo de hidrogênio em uma cadeia carbônica, este é denominado substituinte. Por exemplo, o substituinte metila (-CH3) é derivado do metano
, enquanto o substituinte etila (-
) é derivado do etano (
). Seguindo este raciocínio, qual dos hidrocarbonetos abaixo é o único que pode dar origem tanto ao grupo substituinte isobutila quanto ao terc-butila?
a) Butano
b) Metilpropano
c) Propano
d) Metilciclopropano
a) Butano
b) Metilpropano
c) Propano
d) Metilciclopropano
Passo 1
O enunciado pede: “qual dos hidrocarbonetos abaixo é o único que pode dar origem tanto ao grupo substituinte isobutila quanto ao terc‑butila?”\n
Informações relevantes do enunciado:
Informações relevantes do enunciado:
- Temos quatro opções: a) Butano, b) Metilpropano, c) Propano, d) Metilciclopropano.
- Exemplos e termos dados: substituinte metila (derivado de
), etila (derivado de ). Isso mostra que “dar origem a um substituinte” significa retirar um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto e transformar o fragmento restante em um grupo que pode ligar-se a outra parte da molécula. - Precisamos identificar qual dos quatro hidrocarbonetos, ao perder um hidrogênio em posições diferentes, pode originar tanto o substituinte isobutila quanto o substituinte terc‑butila.
Passo 2
Entendendo o que são os substituintes citados (explicação didática e com fórmulas):\n
- O substituinte terc‑butila (abreviado tert‑Bu) tem a estrutura
. Aqui temos um carbono central ligado a três grupos e com a posição livre (o traço) no próprio carbono central. Para obter esse substituinte a partir de um hidrocarboneto, é preciso que exista um carbono que, no hidrocarboneto original, esteja ligado a três grupos metila e a um átomo de hidrogênio (ou seja, seja um carbono terciário com uma hidrogênio substituível). Ao remover esse hidrogênio, o fragmento resultante é .\n - O substituinte isobutila (abreviado i‑Bu) tem a estrutura
. É o grupo 2‑metilpropil: um carbono terminal ligado a um carbono secundário que por sua vez liga dois metilas. Para obtê‑lo, remove‑se um hidrogênio de um carbono terminal que esteja ligado a um carbono secundário que por sua vez tenha duas metilas (ou equivalentemente, parte de uma estrutura ramificada CH(CH3)2–CH2–).
Explicando de forma prática o que significa “dar origem”:
- “Dar origem” a um substituinte significa que, no hidrocarboneto considerado, existe pelo menos uma posição (um átomo de hidrogênio ligado a um carbono) que, ao ser removida, deixa o fragmento com exatamente a conectividade do substituinte desejado.
Passo 3
Analisando a opção a)
(n‑butano, cadeia linear
):\n
- Para formar terc‑butila
precisaríamos de um carbono que, no butano, fosse ligado a três grupos metila. No n‑butano não existe carbono ligado a três metilas: os carbonos internos são secundários ( ) e os terminais são metila ( ). Logo não é possível obter terc‑butila a partir de n‑butano.\n - Para formar isobutila
também não há a conectividade adequada em n‑butano: n‑butano é linear, e a única maneira de obter seria ter um carbono secundário ligado a duas metilas e a um — isso exige ramificação que n‑butano não possui. Conclusão: n‑butano NÃO gera nem o tert‑butila nem (facilmente) o isobutila apropriado com a conectividade exigida.
Passo 4
Analisando a opção c)
(
):\n
- Propano tem só três carbonos; qualquer substituinte derivado terá no máximo três carbonos quando se retira um hidrogênio. Tanto isobutila quanto terc‑butila são grupos com quatro átomos de carbono (
). Portanto não há como obter grupos com quatro carbonos a partir de um hidrocarboneto de três carbonos sem adicionar átomos — o que não é permitido. Conclusão: propano NÃO pode dar origem nem a isobutila nem a terc‑butila.
Passo 5
Analisando a opção d) metilciclopropano (
estrutura: anel de três carbonos com um grupo metila ligado, fórmula condensada
ciclicamente)\n
- Metilciclopropano é um ciclano pequeno e rígido. Para obter um substituinte terc‑butila
seria preciso que, no próprio metilciclopropano, existisse um carbono ligado a três metilas e a um hidrogênio; isso não ocorre na estrutura do anel de ciclopropano com um metila — não há um carbono terciário com três metilas. Tampouco a conectividade necessária para (isobutila) aparece de forma direta no metilciclopropano. Além disso, a geometria do anel e contagens de h tornam improvável obter os dois substituintes distintos pedindo exatamente a conectividade isobutila e terc‑butila. Conclusão: metilciclopropano não gera ambos os grupos.
Passo 6
Analisando a opção b) metilpropano — que é o nome comum para 2‑metilpropano, também chamado de isobutano (fórmula condensada
):\n
- Escrevendo explicitamente a estrutura:
. Aqui há um carbono central (chamemos de ) ligado a três grupos e a um átomo de hidrogênio.\n - Se eu remover o hidrogênio ligado ao carbono central
, o fragmento resultante é exatamente , ou seja, o substituinte terc‑butila. Portanto 2‑metilpropano gera terc‑butila removendo o hidrogênio do carbono terciário.\n - Se eu, em vez disso, remover um hidrogênio de um dos grupos metila ligados ao
(ou seja, de um carbono terminal da molécula), o fragmento que fica quando esse átomo perde um hidrogênio e se liga a outra parte da molécula é , que é exatamente o substituinte isobutila (2‑metilpropil). Para visualizar: após a remoção de um H em uma das metilas, aquela metila vira ligada ao que continua sendo ligado a outras duas metilas — isto resulta na sequência , que é o isobutila.\n - Logo, 2‑metilpropano (isobutano) contém tanto a posição que gera tert‑butila (H no carbono terciário) quanto posições que, ao perder H, geram isobutila (H em uma das metilas). Portanto ele pode originar ambos os substituintes.
Passo 7
Resumo comparativo e escolha final (reforçando por que as outras opções falham):\n
- a) Butano: não tem carbono ligado a três metilas → não gera tert‑butila; também é linear → não gera facilmente isobutila com a conectividade correta.\n
- b) Metilpropano (2‑metilpropano = isobutano): tem um carbono terciário e metilas que ao perder H geram, respectivamente, tert‑butila e isobutila → gera ambos.\n
- c) Propano: cadeia C3 → impossível obter grupos C4 como substituintes sem acrescentar átomos → não gera.\n
- d) Metilciclopropano: geometria e conectividade não permitem formar ambos os grupos pedidos.\n
Portanto a melhor e única opção é a b).
Resposta
b) Metilpropano