Compostos covalentes geralmente possuem pressão de vapor maior que os compostos iônicos. O odor “desagradável” de peixe resulta das aminas presentes no peixe. Explique por que espremer limão (que é ácido) sobre o peixe reduz o odor desagradável (e o gosto).
Passo 1
O enunciado fala que compostos covalentes (voláteis) têm pressão de vapor alta e que o “cheiro de peixe” vem de aminas voláteis presentes no peixe. Ao espremer limão, adicionamos ácido, o que muda o estado químico dessas aminas. Para entender como isso reduz cheiro e gosto, vamos usar conceitos de equilíbrio ácido-base (pKa) e de pressão de vapor de compostos iônicos versus covalentes.
Passo 2
As aminas que dão cheiro ruim ao peixe são bases orgânicas fracas, por exemplo a trimetilamina
. Em pH neutro elas estão na forma não protonada
, que é covalente e relativamente volátil, ou seja, têm alta pressão de vapor e tendem a evaporar, levando o odor até nosso nariz.
Passo 3
O suco de limão contém ácido cítrico, com primeiro pKa em torno de 3,1. Quando pulverizamos o peixe com esse suco, o pH cai para aproximadamente 3–4, muito abaixo do pKa típico das aminas (em torno de 9–11). Nessa condição, o equilíbrio ácido-base das aminas se desloca fortemente para a forma protonada.
Passo 4
A reação de protonação é:
Aqui,
é um íon amônio, ou seja, forma salificado.
Passo 5
Como
é iônico, suas forças intermoleculares (ligações iônicas) são muito maiores que as interações de uma amina neutra. Isso reduz drasticamente a pressão de vapor, tornando o composto praticamente não volátil e, portanto, inodoro. Além disso, o sabor ácido mascara e neutraliza parte do gosto residual do peixe.
Resposta
O ácido do limão protona as aminas voláteis do peixe, transformando-as em sais de amônio iônicos de baixa volatilidade, o que reduz o odor e o gosto desagradáveis.