23.16 Descreva as ligações do benzeno do ponto de vista da:
(a) teoria de ressonância

Passo 1

O enunciado pede para descrever as ligações do benzeno do ponto de vista da teoria de ressonância. A matéria é química orgânica, em particular a teoria de ressonância, que envolve estruturas canônicas, híbrido de ressonância e delocalização de elétrons \pi.

Passo 2

A teoria de ressonância afirma que uma molécula que não possa ser bem representada por uma única estrutura de Lewis deve ser descrita como um híbrido de várias estruturas canônicas. Cada estrutura canônica contribui para o híbrido, e o híbrido final tem energia menor do que qualquer uma das estruturas isoladas. No caso de sistemas conjugados, as estruturas diferem apenas na localização dos elétrons \pi, mas todos os átomos ocupam as mesmas posições.

Passo 3

No benzeno, existem duas principais estruturas canônicas (formas de Kekulé) com ligações simples e duplas alternadas:
\begin{array}{c} \displaystyle\chemfig{*6(-=-=-=)}\quad\longleftrightarrow\quad\chemfig{*6(=-=-=-)} \end{array}
Em cada forma, três ligações são \sigma (simples) e três são \pi (duplas), mas as posições das duplas se alternam entre as duas estruturas.

Passo 4

O híbrido de ressonância do benzeno é a média ponderada dessas duas formas, o que leva à delocalização dos seis elétrons \pi uniformemente sobre os seis átomos de carbono. Como resultado:
\text{ordem de ligação} = \frac{1 + 2}{2} = 1,5,çã
todas as seis ligações carbono–carbono ficam equivalentes (mesmo comprimento \approx 1,40\\ \text{\AA}) e a molécula ganha estabilidade extra (energia de ressonância). Além disso, forma-se uma “nuvem” de elétrons \pi circular acima e abaixo do plano do anel.

Resposta

Do ponto de vista da teoria de ressonância, o benzeno deve ser representado como um híbrido das duas estruturas de Kekulé com ligações simples e duplas alternadas. No híbrido, os seis elétrons \pi ficam delocalizados em um anel, conferindo às seis ligações C–C ordem intermediária de 1,5, comprimentos idênticos e estabilidade adicional (energia de ressonância).

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