(a) Por que é difícil extrair o complexo de EDTA com alumínio para um solvente orgânico, mas é fácil extrair o complexo com 8-hidroxiquinoleína?
(b) Se for necessário transferir o complexo de EDTA para o solvente orgânico, deve-se adicionar um agente de transferência de fase com um cátion hidrofóbico ou um ânion hidrofóbico?
(b) Se for necessário transferir o complexo de EDTA para o solvente orgânico, deve-se adicionar um agente de transferência de fase com um cátion hidrofóbico ou um ânion hidrofóbico?
Passo 1
O enunciado compara dois complexos de alumínio e pede para entendermos por que é difícil extrair o complexo com EDTA para um solvente orgânico, mas fácil extrair o complexo formado com 8-hidroxiquinolina. O conteúdo envolvido é solubilidade de complexos em fases aquosa versus orgânica, polaridade e carga do complexo, e uso de agentes de transferência de fase.
Passo 2
Determinar a carga e a estrutura dos dois complexos.
O EDTA, na forma totalmente deprotonada, é . Quando coordena
forma o ânion
O EDTA, na forma totalmente deprotonada, é
que carrega carga líquida
. Já a 8-hidroxiquinolina
é um ligante bidentado neutro que, em pH apropriado, forma com
o complexo
onde três moléculas de (após deprotonação) ligam-se a
e resultam em uma espécie globalmente neutra.
onde três moléculas de
Passo 3
Relacionar carga/polaridade à solubilidade.
Complexos carregados tendem a ser muito hidrofílicos e solúveis em água, mas praticamente insolúveis em solventes orgânicos apolares. Assim, fica retido na fase aquosa. Por outro lado,
é neutro e lipofílico, dispersa-se facilmente em solventes orgânicos como clorofórmio ou tolueno, facilitando sua extração.
Complexos carregados tendem a ser muito hidrofílicos e solúveis em água, mas praticamente insolúveis em solventes orgânicos apolares. Assim,
Passo 4
Como transferir
para a fase orgânica?
Para levar um ânion muito polar à fase orgânica é preciso emparelhar-o com um cátion grande e hidrofóbico, formando um sal neutro lipofílico. Isso é feito usando um agente de transferência de fase com cátion hidrofóbico, por exemplo tetrabutilamônio . O sal resultante
Para levar um ânion muito polar à fase orgânica é preciso emparelhar-o com um cátion grande e hidrofóbico, formando um sal neutro lipofílico. Isso é feito usando um agente de transferência de fase com cátion hidrofóbico, por exemplo tetrabutilamônio
é neutro e pode dissolver-se em solvente orgânico.
Resposta
(a) Porque o complexo com EDTA é um ânion polar
e fica retido na fase aquosa, enquanto o complexo com 8-hidroxiquinolina
é neutro e lipofílico, solúvel em orgânico.
(b) Deve-se usar um agente de transferência de fase com cátion hidrofóbico.
(b) Deve-se usar um agente de transferência de fase com cátion hidrofóbico.