Escreva a fórmula estrutural para:
o-clorotolueno

Passo 1

O enunciado pede para escrever a fórmula estrutural do o-clorotolueno. Isso envolve nomenclatura de compostos aromáticos (anéis benzênicos) e as posições orto, meta e para. Em particular, o-clorotolueno é um derivado do tolueno (benzena com um grupo metil) em que um átomo de cloro substitui um hidrogênio adjacente ao metil (posição orto).

Passo 2

Definimos primeiro o tolueno. O tolueno é o anel benzênico com um grupo metil ligado a um carbono que chamamos de carbono 1. Sua fórmula estrutural simplificada é
\mathrm{C_6H_5–CH_3}
ou, desenhando o anel, um –C H_{3} ligado a um carbono do ciclo aromático.

Passo 3

Explicamos o que significa orto em aromáticos. Quando há dois substituintes em um anel benzênico, chamamos de orto (abreviado o-) quando eles ocupam carbonos adjacentes, ou seja, posições 1 e 2 do anel.

Passo 4

Aplicamos isso ao nosso caso: no carbono 1 do anel está o grupo metil ( -C\mathrm{H}_{3}) e no carbono 2 (o adjacente) está o átomo de cloro ( -\mathrm{Cl}). Todos os outros carbonos do anel carregam hidrogênios.
Agora desenhamos a fórmula estrutural, mostrando o anel benzênico com os substituintes em posições orto. Uma representação ASCII simples é:
\begin{array}{c} \mathrm{Cl} \\\ \vert \\\ \mathrm{C}_{6} \text{---} \mathrm{C}_{5} \\\ / \quad \quad \\\ \mathrm{C}_{1} \quad \quad \mathrm{C}_{4} \text{---} \mathrm{CH}_{3} \\\ \backslash \quad \quad / \\\ \mathrm{C}_{2} \text{---} \mathrm{C}_{3} \end{array}
Aqui:
\bullet \mathrm{C}_{1} tem o -\mathrm{Cl} (posição 2 em relação ao metil)
\bullet \mathrm{C}_{4} tem o -\mathrm{CH}_{3} (posição 1)
\bullet Os outros \mathrm{C}_n ligam a hidrogênios.

Resposta

A fórmula estrutural do o-clorotolueno ( 1-cloro- 2-metilbenzeno) é um anel benzênico com -\mathrm{CH}_{3} no carbono 1 e -\mathrm{Cl} no carbono 2, representado condensadamente como
\mathrm{o\text{-}ClC_6H_4CH_3}
ou, em ASCII:
\begin{array}{c} \mathrm{Cl} \\\ \vert \\\ /\overline{\quad\quad}\backslash \\\ | \quad \quad | \\\ \mathrm{CH}_{3} \quad \quad \mathrm{H} \\\ | \quad \quad | \\\ \backslash____/ \end{array}

Exercícios de Livros Relacionados