Escreva a fórmula estrutural para:
o-clorotolueno
o-clorotolueno
Passo 1
O enunciado pede para escrever a fórmula estrutural do o-clorotolueno. Isso envolve nomenclatura de compostos aromáticos (anéis benzênicos) e as posições orto, meta e para. Em particular, o-clorotolueno é um derivado do tolueno (benzena com um grupo metil) em que um átomo de cloro substitui um hidrogênio adjacente ao metil (posição orto).
Passo 2
Definimos primeiro o tolueno. O tolueno é o anel benzênico com um grupo metil ligado a um carbono que chamamos de carbono
. Sua fórmula estrutural simplificada é
ou, desenhando o anel, um –C
ligado a um carbono do ciclo aromático.
Passo 3
Explicamos o que significa orto em aromáticos. Quando há dois substituintes em um anel benzênico, chamamos de orto (abreviado o-) quando eles ocupam carbonos adjacentes, ou seja, posições
e
do anel.
Passo 4
Aplicamos isso ao nosso caso: no carbono
do anel está o grupo metil (
) e no carbono
(o adjacente) está o átomo de cloro (
). Todos os outros carbonos do anel carregam hidrogênios.
Agora desenhamos a fórmula estrutural, mostrando o anel benzênico com os substituintes em posições orto. Uma representação ASCII simples é:
Agora desenhamos a fórmula estrutural, mostrando o anel benzênico com os substituintes em posições orto. Uma representação ASCII simples é:
Aqui:
tem o
(posição
em relação ao metil)
tem o
(posição
)
Os outros
ligam a hidrogênios.
Resposta
A fórmula estrutural do o-clorotolueno (
-cloro-
-metilbenzeno) é um anel benzênico com
no carbono
e
no carbono
, representado condensadamente como
ou, em ASCII: