Esquematize a fórmula estrutural e dê o nome IUPAC a todos os isômeros dos seguintes compostos
(b) trimetilbenzeno

Passo 1

O enunciado pede para desenhar (“esquematizar”) as fórmulas estruturais e dar o nome IUPAC de todos os isômeros de trimetilbenzeno. O conteúdo aqui é nomenclatura de anéis aromáticos com substituintes idênticos (metil) e identificação de isômeros de posição.

Passo 2

Em compostos aromáticos substituídos por metil, usa-se como base o nome “trimetilbenzeno” e numera-se o anel de modo a obter o menor conjunto de locantes (menor soma e, se houver empate, menor sequência lexicográfica). Como os três substituintes são idênticos, basta encontrar as combinações de posições que não se transformam umas nas outras por simetria do hexágono.

Passo 3

Analisando as simetrias do anel benzênico, surgem exatamente três disposições não equivalentes de três metil em seis posições:
  • Metil nos carbonos 1, 2 e 3;
  • Metil nos carbonos 1, 2 e 4;
  • Metil nos carbonos 1, 3 e 5.
Não há outros padrões distintos porque qualquer outro conjunto de três posições é equivalente, por rotação ou reflexão, a um desses três.

Passo 4

A seguir, para cada isômero, damos um esquema plano simplificado (com “Me” para -C\mathrm{H}_{3} nos números indicados) e seu nome IUPAC.
a) Isômero 1,2,3-trimetilbenzeno
Esquema plano (vista plana do anel):
\text{Me} \\\ \backslash \\\ \text{Me} - \circ - \text{H} \\\ / \\\ \text{Me}
Aqui os grupos Me estão em C_{1}, C_{2} e C_{3}.
Nome IUPAC:
1,2,3-trimetilbenzeno
b) Isômero 1,2,4-trimetilbenzeno
Esquema plano:
\text{Me} \quad \quad \text{Me} \\\ \backslash \quad \quad / \\\ \circ - - \text{Me} \\\ / \quad \quad \backslash \\\ \text{H} \quad \quad \text{H}
Metil em C_{1}, C_{2} e C_{4}.
Nome IUPAC:
1,2,4-trimetilbenzeno
c) Isômero 1,3,5-trimetilbenzeno
Esquema plano (metil em posições alternadas):
\text{Me} \quad \quad \text{Me} \\\ \backslash \quad \quad / \\\ \circ - - \circ \\\ / \quad \quad \backslash \\\ \text{Me} \quad \quad \text{H}
Metil em C_{1}, C_{3} e C_{5}.
Nome IUPAC:
1,3,5-trimetilbenzeno

Resposta

1,2, 3-trimetilbenzeno
1,2, 4-trimetilbenzeno
1,3, 5-trimetilbenzeno

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