23.20 Dê as estruturas e os nomes IUPAC a todos os isômeros acíclicos e saturados dos álcoois de cinco carbonos.

Passo 1

O enunciado pede todos os isômeros acíclicos e saturados dos álcoois de cinco carbonos (fórmula geral C_{5} H_{1} _{1}OH). Para isso, vamos:
1. Enumerar os esqueletos de carbono de C_{5} H_{1} _{2} (pentano, 2-metilbutano e 2,2-dimetilpropano).
2. Em cada esqueleto, posicionar o grupo –OH em todas as posições não equivalentes.
3. Nomear em IUPAC cada isômero e apresentar sua fórmula condensada.

Passo 2

Esqueleto 1: pentano.
Nesse caso a cadeia principal tem 5 carbonos e podemos ligar –OH nos carbonos 1, 2 e 3 (os extremos 5 e 4 são equivalentes a 1 e 2, respectivamente).
– Para C- 1: pentan- 1-ol
Fórmula condensada: CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH
– Para C- 2: pentan- 2-ol
Fórmula condensada: CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3
– Para C- 3: pentan- 3-ol
Fórmula condensada: CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3

Passo 3

Esqueleto 2: 2-metilbutano (cadeia principal de 4 carbonos com um metil no C- 2).
A cadeia principal para o álcool terá 4 carbonos, e o metil permanece como substituinte. As posições de –OH não equivalentes são C- 1, C- 2 e C- 3:
– OH em C- 1: há duas possibilidades de colocar o metil em C- 2 ou em C- 3 (ao numerar da extremidade do –OH):
1. 2-metilbutan- 1-ol
Fórmula condensada: CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH 2. 3-metilbutan- 1-ol
Fórmula condensada: CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2OH
– OH em C- 2: a substituição de H por –OH pode ocorrer no carbono que já carrega o metil (C- 2) ou no carbono adjacente (C- 3):
3. 2-metilbutan- 2-ol
Fórmula condensada: CH_3C(CH_3)(OH)CH_2CH_3 4. 3-metilbutan- 2-ol
Fórmula condensada: CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_3

Passo 4

Esqueleto 3: 2,2-dimetilpropano (neopentano).
O carbono central não tem hidrogênios livres, então o –OH só pode substituir H de um dos três grupamentos metil, que são equivalentes. Isso gera um único álcool:
2,2-Dimetilpropan- 1-ol
Fórmula condensada: (CH_3)_3CCH_2OH

Resposta

1. pentan- 1-ol: CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH 2. pentan- 2-ol: CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3 3. pentan- 3-ol: CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3 4. 2-metilbutan- 1-ol: CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH 5. 3-metilbutan- 1-ol: CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2OH 6. 2-metilbutan- 2-ol: CH_3C(CH_3)(OH)CH_2CH_3 7. 3-metilbutan- 2-ol: CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_3 8. 2,2-dimetilpropan- 1-ol: (CH_3)_3CCH_2OH

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