23.20 Dê as estruturas e os nomes IUPAC a todos os isômeros acíclicos e saturados dos álcoois de cinco carbonos.
Passo 1
O enunciado pede todos os isômeros acíclicos e saturados dos álcoois de cinco carbonos (fórmula geral
OH). Para isso, vamos:
. Enumerar os esqueletos de carbono de
(pentano,
-metilbutano e
-dimetilpropano).
. Em cada esqueleto, posicionar o grupo –OH em todas as posições não equivalentes.
. Nomear em IUPAC cada isômero e apresentar sua fórmula condensada.
Passo 2
Esqueleto
: pentano.
Nesse caso a cadeia principal tem carbonos e podemos ligar –OH nos carbonos
,
e
(os extremos
e
são equivalentes a
e
, respectivamente).
– Para C- : pentan-
-ol
Fórmula condensada:
– Para C- : pentan-
-ol
Fórmula condensada:
– Para C- : pentan-
-ol
Fórmula condensada:
Nesse caso a cadeia principal tem
– Para C-
Fórmula condensada:
– Para C-
Fórmula condensada:
– Para C-
Fórmula condensada:
Passo 3
Esqueleto
:
-metilbutano (cadeia principal de
carbonos com um metil no C-
).
A cadeia principal para o álcool terá carbonos, e o metil permanece como substituinte. As posições de –OH não equivalentes são C-
, C-
e C-
:
– OH em C- : há duas possibilidades de colocar o metil em C-
ou em C-
(ao numerar da extremidade do –OH):
.
-metilbutan-
-ol
Fórmula condensada: .
-metilbutan-
-ol
Fórmula condensada:
– OH em C- : a substituição de H por –OH pode ocorrer no carbono que já carrega o metil (C-
) ou no carbono adjacente (C-
):
.
-metilbutan-
-ol
Fórmula condensada: .
-metilbutan-
-ol
Fórmula condensada:
A cadeia principal para o álcool terá
– OH em C-
Fórmula condensada:
Fórmula condensada:
– OH em C-
Fórmula condensada:
Fórmula condensada:
Passo 4
Esqueleto
:
-dimetilpropano (neopentano).
O carbono central não tem hidrogênios livres, então o –OH só pode substituir H de um dos três grupamentos metil, que são equivalentes. Isso gera um único álcool:
– -Dimetilpropan-
-ol
Fórmula condensada:
O carbono central não tem hidrogênios livres, então o –OH só pode substituir H de um dos três grupamentos metil, que são equivalentes. Isso gera um único álcool:
–
Fórmula condensada: