23.26 Mostre que 1,2-diclorociclopentano existe em dois isômeros, cis e trans.
Passo 1
O enunciado pede para mostrar que o composto
-diclorociclopentano existe em dois estereoisômeros, chamados cis e trans. O conteúdo aqui é estereoquímica de cicloalcanos: em um anel não há rotação livre, então dois substituintes em carbonos vizinhos podem ficar no mesmo “lado” ou em lados opostos do plano do anel.
Passo 2
Para ciclopentano podemos idealizar o anel aproximadamente como um pentágono plano. Cada carbono do anel tem um subtituinte que pode apontar “para cima” (representado por um traço sólido) ou “para baixo” (representado por um traço tracejado) em relação ao plano do anel.
Passo 3
No
-diclorociclopentano, os átomos de cloro estão nos carbonos
e
. Há duas possibilidades estereoquímicas completas:
- Se ambos os Cl ficam no mesmo lado do anel (ambos para cima ou ambos para baixo), chamamos de isômero cis.
- Se um Cl fica para cima e o outro para baixo, temos o isômero trans.
Passo 4
Não existem outras combinações diferentes, pois trocar ambos de cima para baixo (cis acima
cis abaixo) leva ao mesmo isômero por uma rotação do modelo, e trocar apenas a configuração de um dos carbonos vai do cis para o trans ou vice-versa.
Resposta
Existem exatamente dois estereoisômeros de
-diclorociclopentano:
cis- -diclorociclopentano
trans- -diclorociclopentano
cis-
trans-