Indique o produto da reação de adição com abertura do anel do ciclopropano com:
(c) HBr .
(c) HBr .
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de adição com abertura do anel do ciclopropano usando HBr. O conteúdo aqui envolve a abertura ácida de ciclopropanos, que se comportam de modo semelhante a alcenos, formando um carbocátion estabilizado pela tensão de anel, seguido de ataque de nucleófilo (B
).
Passo 2
Em meio ácido, primeiro ocorre protonação de um dos átomos de carbono do anel de ciclopropano. Essa protonação induz a quebra de uma das ligações C–C do anel, gerando um carbocátion. Como todos os carbonos do ciclopropano são equivalentes, a abertura produz um carbocátion secundário, que é o mais estável possível neste sistema.
Passo 3
O íon brometo (B
), presente no meio, ataca o carbocátion secundário formado. Esse ataque leva à fixação do bromo no carbono positivamente carregado, completando a adição de HBr ao sistema.
Passo 4
O produto resultante é, portanto, o brometo de isopropila, cuja estrutura é
que em nomenclatura IUPAC corresponde a
-bromopropano.