23.41 Quais tipos de compostos são representados pela fórmula geral \mathrm{C}_{n} \mathrm{H}_{2 n} ? Esquematize a estrutura de cada isômero de \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{10}.

Passo 1

O enunciado pergunta quais tipos de compostos têm fórmula geral \mathrm{C_nH_{2n}} e, em seguida, quer que a gente desenhe (esquematize) todas as estruturas dos isômeros com fórmula \mathrm{C_5H_{10}}. O conteúdo envolve grau de insaturação (dupla ligação ou anel) e isomeria estrutural em hidrocarbonetos de cinco carbonos.

Passo 2

Cada vez que um hidrocarboneto satisfaz \mathrm{C_nH_{2n}}, ele apresenta exatamente uma insaturação, isto é, ou uma ligação dupla (alcenos) ou um ciclo (cicloalcanos). Logo, \mathrm{C_nH_{2n}} representa alcenos (hidrocarbonetos acíclicos com uma dupla ligação) e cicloalcanos (hidrocarbonetos saturados com um anel).

Passo 3

Vamos listar primeiro os alcenos de cinco carbonos (constitucionais, sem contar as formas geométricas cis/trans):
  1. 1-penteno
    \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}
  2. 2-penteno
    \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3}
  3. 2-metil-1-buteno
    \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3}
  4. 2-metil-2-buteno
    \mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3}

Passo 4

Agora os cicloalcanos de cinco carbonos (todos constitucionais, ignorando estereoisomerias cis/trans):
  1. Ciclopentano
    ciclo de cinco \mathrm{CH_2}: \mathrm{(CH_2)_5}
  2. Metilciclobutano
    ciclo de quatro \mathrm{CH_2} e um \mathrm{CH(CH_3)}: \mathrm{(CH_2)_3CH(CH_3)}
  3. Etilciclopropano
    ciclo de três \mathrm{CH_2} e um \mathrm{CH(CH_2CH_3)}: \mathrm{(CH_2)_2C(CH_2CH_3)}
  4. 1,1-Dimetilciclopropano
    ciclo de três carbonos, sendo um vértice \mathrm{C(CH_3)_2}: \mathrm{C(CH_3)_2-CH_2-CH_2}
  5. 1,2-Dimetilciclopropano
    ciclo de três carbonos, com dois vértices substituídos por \mathrm{CH_3} em carbonos 1 e 2: \mathrm{C(CH_3)H-CH(CH_3)-CH_2}
  6. 1,3-Dimetilciclopropano
    ciclo de três carbonos, com substituintes \mathrm{CH_3} nos carbonos 1 e 3: \mathrm{C(CH_3)H-CH_2-CH(CH_3)}

Resposta

Os compostos de fórmula geral \mathrm{C_nH_{2n}} são alcenos (uma dupla ligação) e cicloalcanos (um anel).
Os isômeros de \mathrm{C_5H_{10}} são:
1-penteno: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}
2-penteno: \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3}
2-metil-1-buteno: \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3}
2-metil-2-buteno: \mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3}
ciclopentano: \mathrm{(CH_2)_5}
metilciclobutano: \mathrm{(CH_2)_3CH(CH_3)}
etilciclopropano: \mathrm{(CH_2)_2C(CH_2CH_3)}
1,1-dimetilciclopropano: \mathrm{C(CH_3)_2-CH_2-CH_2}
1,2-dimetilciclopropano: \mathrm{C(CH_3)H-CH(CH_3)-CH_2}
1,3-dimetilciclopropano: \mathrm{C(CH_3)H-CH_2-CH(CH_3)}

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