4- A reação do brometo de etila com o ion etóxido ocorre via
.
a) Escreva a equação de velocidade para a reação.
b) O que ocorre com a velocidade da reação se a concentração de etóxido dobrar? O que acontece com a velocidade da reação se ao invés de usarmos etóxido como nucleófilo, usássemos etanol? Explique suas respostas.
a) Escreva a equação de velocidade para a reação.
b) O que ocorre com a velocidade da reação se a concentração de etóxido dobrar? O que acontece com a velocidade da reação se ao invés de usarmos etóxido como nucleófilo, usássemos etanol? Explique suas respostas.
Passo 1
O enunciado trata da reação de substituição nucleofílica bimolecular (
) entre o brometo de etila e o ânion etóxido. Para uma reação
o conteúdo da matéria é cinética química de segunda ordem, e vamos precisar saber que a velocidade é proporcional às concentrações do nucleófilo e do haleto de alquila.
Passo 2
A equação de velocidade de uma reação
de segunda ordem é da forma
Aqui “R–X” é o brometo de etila e “N
” é o etóxido, logo
Passo 3
Se dobrarmos a concentração de etóxido, isto é,
, como a velocidade é diretamente proporcional a
, a nova velocidade será
Portanto a velocidade dobra.
Passo 4
Se em vez de usar etóxido (
) usarmos etanol (
) como nucleófilo, perdemos a carga negativa que confere alta densidade eletrônica ao nucleófilo. O etanol é muito menos nucleofílico, o que faz com que a constante de velocidade
seja muito menor. Assim, mesmo mantendo concentrações iguais, a reação com etanol ocorre muito mais lentamente (praticamente desprezível em condições normais).
Resposta
a)
b) Ao dobrar
, a velocidade dobra. Se em vez de etóxido usarmos etanol, o nucleófilo é muito mais fraco e a constante
cai drasticamente, fazendo a reação ficar muito mais lenta.