A reação de cloração de alcanos tem aplicação industrial limitada, uma vez que resulta na formação de mistura de produtos. Represente as fórmulas estruturais de todos os isômeros constitucionais obtidos pela monocloração dos seguintes compostos:
2-metilbutano

Passo 1

O enunciado pede para representarmos as fórmulas estruturais de todos os isômeros constitucionais que surgem ao substituir um único hidrogênio da cadeia do 2-metilbutano por um átomo de cloro. O conteúdo envolve identificação dos diferentes tipos de hidrogênios (primários, secundários, terciários e do metil ramificado) e a geração de um produto para cada tipo distinto de posição de cloração.

Passo 2

Escrevemos a fórmula condensada do 2-metilbutano e numeramos seus átomos de carbono segundo a cadeia principal (butano) de modo a dar à ramificação o menor número possível:
C H_{3}–CH(C H_{3})–C H_{2}–C H_{3}
  ↑C2
Aqui C1 (extremidade esquerda) e C4 (extremidade direita) são carbonos primários, C2 é um carbono secundário que carrega um H e um grupo metil, C3 é um carbono secundário C H_{2}, e o metil ligado a C2 tem três hidrogênios equivalentes.

Passo 3

Contamos os tipos distintos de hidrogênio:
  • Hidrogênios em C1 (primário) \to 3 eq. H \to 1 isômero
  • Hidrogênios em C4 (primário, ambiente diferente de C1) \to 3 eq. H \to 1 isômero
  • Hidrogênio em C2 (terciário) \to 1 H \to 1 isômero
  • Hidrogênios em C3 (secundário C H_{2}) \to 2 eq. H \to 1 isômero
  • Hidrogênios no metil ramificado ligado a C 2\to 3 eq. H \to 1 isômero
Logo, teremos 5 isômeros.

Passo 4

Escrevemos as fórmulas condensadas dos cinco produtos, indicando a posição do átomo de cloro:
  1. Cloração em C1 (carbono primário da extremidade esquerda)
    ClC H_{2}–CH(C H_{3})–C H_{2}–C H_{3}
  2. Cloração em C4 (carbono primário da extremidade direita)
    C H_{3}–CH(C H_{3})–C H_{2}–C H_{2}Cl
  3. Cloração em C2 sobre o H terciário
    C H_{3}–C(Cl)(C H_{3})–C H_{2}–C H_{3}
  4. Cloração em C3 sobre um dos H do C H_{2}
    C H_{3}–CH(C H_{3})–CHCl–C H_{3}
  5. Cloração no metil ramificado (formando grupo –C H_{2}Cl em C2)
    C H_{3}–CH(C H_{2}Cl)–C H_{2}–C H_{3}

Resposta

ClC H_{2}–CH(C H_{3})–C H_{2}–C H_{3}
C H_{3}–CH(C H_{3})–C H_{2}–C H_{2}Cl
C H_{3}–C(Cl)(C H_{3})–C H_{2}–C H_{3}
C H_{3}–CH(C H_{3})–CHCl–C H_{3}
C H_{3}–CH(C H_{2}Cl)–C H_{2}–C H_{3}

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