A reaçāo de epoxidaçāo do trans-2-buteno com mCPBA leva à formaçāo de
a. apenas um epóxido que é quiral
b. um par de epóxidos que são enantiômeros
c. um par de epóxidos que são diastereoisômeros
d. apenas um epóxido que é aquiral
a. apenas um epóxido que é quiral
b. um par de epóxidos que são enantiômeros
c. um par de epóxidos que são diastereoisômeros
d. apenas um epóxido que é aquiral
Passo 1
O enunciado pede a análise da estereoquímica na epoxidação do
-2-buteno (também chamado de
-2-buteno) com mCPBA. O conteúdo envolve o mecanismo de epoxidação de alenos com perácidos (adição síncrona ou síncrona) e a consequência desse caráter síncrono sobre a estereoquímica do produto.
Passo 2
Na epoxidação com mCPBA, a adição do átomo de oxigênio à dupla ligação ocorre de maneira concertada e síncrona (sin-addition): o oxigênio liga-se simultaneamente aos dois carbonos do alceno, mantendo a relação estereoquímica original dos substituintes na dupla ligação.
Passo 3
No
-2-buteno, os dois grupos metila (
) estão em lados opostos da dupla ligação. Pela estereoespecificidade sin, o epóxido resultante terá esses dois metilas também em posições opostas no anel de três membros. Esse epóxido possui, portanto, dois centros quirais (cada carbono do óxido é quiral) e não apresenta plano de simetria interna que torne o produto meso.
Passo 4
Como o oxigênio pode adicionar-se à face “superior” ou à face “inferior” da dupla, formam-se duas configurações enantioméricas do epóxido em quantidades iguais, gerando uma mistura racêmica de dois enantiômeros.
Resposta
b. um par de epóxidos que são enantiômeros