Que reação SN1 de cada par seguinte você espera que seja mais rápida? Explique a resposta.
(i) (CH3)3 CCl+H2 O (CH3)3 COH+HCl ou
(ii) C6 H5 Cl+H2 O C6 H5 OH+HCl

Passo 1

O enunciado apresenta duas reações do tipo SN1 em meio aquoso:
(i) (CH3)3CCl + H2O to (CH3)3COH + HCl
(ii) C6H5Cl + H2O to C6H5OH + HCl
Queremos saber qual delas ocorre mais rápido. Para isso, vamos usar o fato de que em SN1 a etapa determinante de velocidade é a formação do carbocátion pela saída do grupo saiente.

Passo 2

Na via SN1 a velocidade global depende apenas da etapa lenta, que é
RLG longrightarrow R^+ + LG^-
ou seja, da facilidade de gerar o carbocátion R^+. Quanto mais estável for esse carbocátion, mais rápida será a reação.

Passo 3

Na reação (i) o carbocátion formado é
(CH3)3C^+,
que é um carbocátion terciário. Ele recebe grande estabilização por efeito indutivo e hiperconjugação dos três grupos metila vizinhos, o que torna sua formação relativamente fácil.

Passo 4

Na reação (ii) tentamos gerar o carbocátion fenílico
C6H5^+
Esse íon exigiria a ruptura da aromaticidade do anel e não recebe estabilização útil por ressonância, pois a carga não se espalha preservando o caráter aromático. Logo, é extremamente instável e praticamente não se forma em SN1.

Passo 5

Comparando a facilidade de formação dos dois carbocátions—um terciário estável versus um fenílico instável—vemos que a reação (i) será muito mais rápida que a (ii).

Resposta

A reação mais rápida é a (i).

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