Qual reagente em cada par relacionado aqui seria mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pergunta qual dos dois reagentes —
ou
— seria mais reativo em um solvente polar aprótico. As informações relevantes são:
- Temos os dois species químicos:
(amônia) e (íon amônio). - O solvente é polar aprótico (por exemplo: acetona, DMSO, acetonitrila).
- A pergunta é sobre “mais reativo” sem especificar o tipo de reação; vou tomar a interpretação mais comum em química orgânica/analítica: comparar a capacidade de atuar como nucleófilo (isto é, de atacar um eletrofílico) — explicarei essa escolha no próximo passo.
Passo 2
Por que escolhi interpretar “mais reativo” como “mais nucleofílico”? Em muitos problemas práticos, quando se pergunta qual reagente é mais reativo em um solvente, o contexto é substituição nucleofílica ou adição a um centro eletrofílico. Nucleófilos doam um par de elétrons para formar uma nova ligação. Vou, portanto, comparar a habilidade de
e
em doar elétrons (ou seja, em atuar como nucleófilos). Se a intenção fosse outra (por exemplo, acidez), o raciocínio final seria diferente — mas aqui a interpretação nucleofílica é a mais natural.
Passo 3
Estrutura eletrônica e disponibilidade de elétrons:
-
: molécula neutra, nitrogênio com um par de elétrons não ligantes (lone pair). Esse par está disponível para ser doado a um centro eletrofílico — por isso é um nucleófilo e uma base de Lewis. -
: íon positivo formado quando é protonada; o nitrogênio está ligado a quatro hidrogênios e não tem par de elétrons livre (todos os pares estão usados em ligações). Portanto não pode doar um par de elétrons para atacar um eletrofílico — não é nucleófilo.
Passo 4
Explicando de forma bem clara o conceito de nucleofilicidade (a “matéria” necessária):
- Nucleófilo: espécie capaz de doar um par de elétrons para formar uma ligação covalente com um átomo eletrofílico. Regra prática: para ser nucleófilo preciso ter um par de elétrons livres acessível.
- Base de Lewis: doa um par de elétrons; muitos nucleófilos são também bases (mas o contrário nem sempre).
Aplicando ao caso: -
possui par livre em N → pode doar → é nucleófilo. -
não tem par livre em N → não pode doar → não é nucleófilo.
Passo 5
Efeito do solvente polar aprótico (por que o solvente foi citado):
- Solventes polares apróticos (por ex. DMSO, acetona) possuem alta constante dielétrica e não formam ligações por hidrogênio doadoras ao soluto. Eles tendem a solvat ar cátions por interações dipolo-carga, mas não solvatam fortemente ânions por ligação de hidrogênio.
- Isso é importante quando comparamos nucleofilia de espécies carregadas (ânions) — em polar aprótico, ânions ficam “mais livres” e, portanto, mais nucleofílicos do que em solventes próticos. Mas no nosso par temos uma espécie neutra (
) e uma catiônica ( ). - Mesmo com solvente polar aprótico,
é um cátion solvado e, além disso, carece de par livre: nada no solvente muda o fato de que não pode agir como nucleófilo. Por outro lado, mantém seu par livre e será o nucleófilo ativo.
Passo 6
Exemplo concreto de reação para fixar a ideia:
- Reação típica em que
age como nucleófilo: ataque a um haleto de alquila, por exemplo
aqui o par livre do nitrogênio de
ataca o carbono eletrofílico, formando o produto ammonium substituído.
-
não pode realizar esse ataque porque não possui o par livre necessário; em vez disso é mais corretamente visto como um ácido (pode doar um próton) ou como produto já protonado.
Passo 7
Resumo do raciocínio e incentivo:
- Resumindo: a reatividade buscada (capacidade de agir como nucleófilo) depende da presença de um par de elétrons disponível.
tem esse par e portanto é nucleofílica; não tem e não é nucleófilo. - Não se assuste com nomes e solventes — aqui a chave é olhar se a espécie tem par livre para doar. Você já conseguiu entender o ponto central!