Qual reagente em cada par relacionado aqui seria mais reativo em um solvente polar aprótico?
\mathrm{NH}_{3} ou \mathrm{NH}_{4}{ }^{+}

Passo 1

O enunciado pergunta qual dos dois reagentes — \mathrm{NH_3} ou \mathrm{NH_4^+} — seria mais reativo em um solvente polar aprótico. As informações relevantes são:
  • Temos os dois species químicos: \mathrm{NH_3} (amônia) e \mathrm{NH_4^+} (íon amônio).
  • O solvente é polar aprótico (por exemplo: acetona, DMSO, acetonitrila).
  • A pergunta é sobre “mais reativo” sem especificar o tipo de reação; vou tomar a interpretação mais comum em química orgânica/analítica: comparar a capacidade de atuar como nucleófilo (isto é, de atacar um eletrofílico) — explicarei essa escolha no próximo passo.

Passo 2

Por que escolhi interpretar “mais reativo” como “mais nucleofílico”? Em muitos problemas práticos, quando se pergunta qual reagente é mais reativo em um solvente, o contexto é substituição nucleofílica ou adição a um centro eletrofílico. Nucleófilos doam um par de elétrons para formar uma nova ligação. Vou, portanto, comparar a habilidade de \mathrm{NH_3} e \mathrm{NH_4^+} em doar elétrons (ou seja, em atuar como nucleófilos). Se a intenção fosse outra (por exemplo, acidez), o raciocínio final seria diferente — mas aqui a interpretação nucleofílica é a mais natural.

Passo 3

Estrutura eletrônica e disponibilidade de elétrons:
  • \mathrm{NH_3}: molécula neutra, nitrogênio com um par de elétrons não ligantes (lone pair). Esse par está disponível para ser doado a um centro eletrofílico — por isso \mathrm{NH_3} é um nucleófilo e uma base de Lewis.
  • \mathrm{NH_4^+}: íon positivo formado quando \mathrm{NH_3} é protonada; o nitrogênio está ligado a quatro hidrogênios e não tem par de elétrons livre (todos os pares estão usados em ligações). Portanto \mathrm{NH_4^+} não pode doar um par de elétrons para atacar um eletrofílico — não é nucleófilo.

Passo 4

Explicando de forma bem clara o conceito de nucleofilicidade (a “matéria” necessária):
  • Nucleófilo: espécie capaz de doar um par de elétrons para formar uma ligação covalente com um átomo eletrofílico. Regra prática: para ser nucleófilo preciso ter um par de elétrons livres acessível.
  • Base de Lewis: doa um par de elétrons; muitos nucleófilos são também bases (mas o contrário nem sempre).
    Aplicando ao caso:
  • \mathrm{NH_3} possui par livre em N → pode doar → é nucleófilo.
  • \mathrm{NH_4^+} não tem par livre em N → não pode doar → não é nucleófilo.

Passo 5

Efeito do solvente polar aprótico (por que o solvente foi citado):
  • Solventes polares apróticos (por ex. DMSO, acetona) possuem alta constante dielétrica e não formam ligações por hidrogênio doadoras ao soluto. Eles tendem a solvat ar cátions por interações dipolo-carga, mas não solvatam fortemente ânions por ligação de hidrogênio.
  • Isso é importante quando comparamos nucleofilia de espécies carregadas (ânions) — em polar aprótico, ânions ficam “mais livres” e, portanto, mais nucleofílicos do que em solventes próticos. Mas no nosso par temos uma espécie neutra ( \mathrm{NH_3}) e uma catiônica ( \mathrm{NH_4^+}).
  • Mesmo com solvente polar aprótico, \mathrm{NH_4^+} é um cátion solvado e, além disso, carece de par livre: nada no solvente muda o fato de que \mathrm{NH_4^+} não pode agir como nucleófilo. Por outro lado, \mathrm{NH_3} mantém seu par livre e será o nucleófilo ativo.

Passo 6

Exemplo concreto de reação para fixar a ideia:
  • Reação típica em que \mathrm{NH_3} age como nucleófilo: ataque a um haleto de alquila, por exemplo
\mathrm{NH_3 + CH_3Br \longrightarrow NH_3CH_3^+ + Br^-}
aqui o par livre do nitrogênio de \mathrm{NH_3} ataca o carbono eletrofílico, formando o produto ammonium substituído.
  • \mathrm{NH_4^+} não pode realizar esse ataque porque não possui o par livre necessário; em vez disso \mathrm{NH_4^+} é mais corretamente visto como um ácido (pode doar um próton) ou como produto já protonado.

Passo 7

Resumo do raciocínio e incentivo:
  • Resumindo: a reatividade buscada (capacidade de agir como nucleófilo) depende da presença de um par de elétrons disponível. \mathrm{NH_3} tem esse par e portanto é nucleofílica; \mathrm{NH_4^+} não tem e não é nucleófilo.
  • Não se assuste com nomes e solventes — aqui a chave é olhar se a espécie tem par livre para doar. Você já conseguiu entender o ponto central!

Resposta

\mathrm{NH_3}

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