Qual reagente em cada par relacionado aqui seria mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pergunta, de forma direta: entre
e
, qual reagente seria o mais reativo em um solvente polar aprótico?
Informações dadas: o par de espécies é (água, neutra) e
(íon hidrônio, carregado positivamente). O solvente é descrito como polar aprótico (por exemplo: DMSO, acetona, DMF).
Informações dadas: o par de espécies é
Passo 2
Vamos entender o que significa “solvente polar aprótico” de um jeito simples e prático.
- “Polar” quer dizer que o solvente tem uma grande constante dielétrica e dipolos fortes — ele consegue estabilizar íons via interações dipolo-íon.
- “Aprótico” quer dizer que o solvente não doa prótons (não tem hidrogênios ácidos para formar ligações de hidrogênio do tipo doador). Isso implica que ele solva cátions razoavelmente bem (pela orientação dos dipolos), mas solva aniões muito mal, porque não forma ligações de hidrogênio fortes com aníons.
Consequência prática (regra muito usada): em solventes polar apróticos, íons positivos ficam relativamente estabilizados, enquanto nucleófilos aniônicos ficam “mais livres” e, portanto, mais reativos. Isso explica por que certas reações SN2 com nucleófilos aniônicos são mais rápidas em DMSO do que em água.
Passo 3
Agora vamos examinar as duas espécies do par, característica por característica. Vou explicar cada propriedade com calma.
-
: molécula neutra, tem dois pares de elétrons não ligantes no oxigênio — isso a torna capaz de atuar como nucleófilo (ataque por par de elétrons) e como base fraca. A reatividade nucleofílica de vem justamente desses pares livres. -
: é a água protonada; é um cátion (carga positiva). Como está protonada, o oxigênio já está ligado a três H e não tem um par livre facilmente disponível para atacar como nucleófilo. Em vez disso, é um doador de próton (ácido): sua reatividade típica é como agente eletrofílico/protonador, não como nucleófilo.
Passo 4
Comparando os papéis reativos: nucleófilo vs ácido (eletrofílico).
- Se a reação que interessa exige um nucleófilo (ataque por um par livre de elétrons sobre um centro eletrofílico), então precisamos de uma espécie com pares livres disponíveis e não muito “presa” pela solvatação.
tem pares livres e pode agir como nucleófilo; praticamente não atua como nucleófilo porque seus pares do oxigênio estão envolvidos e a carga positiva torna o oxigênio pobre em densidade eletrônica. Logo, para reações nucleofílicas, é muito mais reativa. - Se a reação exige um ácido (doação de próton), então
é o reagente ativo: é um forte doador de próton comparado à . Porém, em solvente polar aprótico pura normalmente não há muita “livre” — para tê-la é preciso adicionar um ácido forte; mas se estiver presente, ela age como protonador.
Passo 5
Agora, focando no sentido mais comum da pergunta (qual deles “mais reativo” como nucleófilo/como reagente que ataca): em química orgânica quando comparam-se duas espécies discrepas como uma neutra e seu cátion protonado, a expectativa padrão é comparar nucleofilicidade. Vou justificar por que a resposta prática é
:
- Em polar aprótico, cátions são bem solvados, então qualquer carga positiva (como em
) fica estabilizada e seu caráter nucleofílico é praticamente nulo. -
não tem par de elétrons livre acessível para atacar; sua reatividade típica é doar prótons (acidificar), não atacar eletronicamente outro centro. -
tem pares livres e pode atacar eletrofílicos (mesmo que seja um nucleófilo fraco). Portanto, para a grande maioria das reações onde se espera um nucleófilo atuando no mecanismo, será o reagente reativo do par.
Exemplo concreto e simples: numa substituição nucleofílica(nucleófilo) → , pode atuar como nucleófilo para dar . não dará essa substituição — ela pode protonar (se houver base) e promover outros caminhos, mas não age como nucleófilo.
Passo 6
Resumo prático e dica que ajuda na prova (e te anima): quando tiver um par “neutro vs protonado” pense no que cada um faz: o neutro normalmente tem pares livres → nucleófilo; o protonado normalmente é acidificante/eletrofílico → não é nucleófilo. Em solvente polar aprótico essa diferença fica ainda mais nítida porque o solvente favorece a estabilização de cargas e não solva bem aníons, mas aqui a comparação é entre neutro e cátion — para ataque nucleofílico, escolha o neutro com pares livres.