Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pede para identificar, entre trifenilamina e trifenilfosfina, qual é o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. O conteúdo envolvido é nucleofilicidade e efeito do solvente sobre ela; vamos usar a correlação entre força nucleofílica e basicidade em solventes polares apróticos e as tendências periódicas de eletronegatividade e polarizabilidade.
Passo 2
Em solventes polares apróticos não há solvatação forte dos nucleófilos por ligações de hidrogênio, de modo que a nucleofilicidade tende a acompanhar a basicidade: nucleófilos mais básicos reagem mais rápido.
Passo 3
Comparando basicidade de trifenilamina e trifenilfosfina, o fósforo é menos eletronegativo e mais polarizável que o nitrogênio, o que torna a conjugada
mais estável e a base livre
mais forte que a amina correspondente.
Passo 4
Como nucleofilicidade em solvente polar aprótico segue basicidade,
é o nucleófilo mais reativo.