Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}\right)_{3} \mathrm{~N} ou \left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}\right)_{3} \mathrm{P}

Passo 1

O enunciado pede para identificar, entre trifenilamina e trifenilfosfina, qual é o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. O conteúdo envolvido é nucleofilicidade e efeito do solvente sobre ela; vamos usar a correlação entre força nucleofílica e basicidade em solventes polares apróticos e as tendências periódicas de eletronegatividade e polarizabilidade.

Passo 2

Em solventes polares apróticos não há solvatação forte dos nucleófilos por ligações de hidrogênio, de modo que a nucleofilicidade tende a acompanhar a basicidade: nucleófilos mais básicos reagem mais rápido.

Passo 3

Comparando basicidade de trifenilamina e trifenilfosfina, o fósforo é menos eletronegativo e mais polarizável que o nitrogênio, o que torna a conjugada (\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5})_{3}\mathrm{PH}^{+} mais estável e a base livre (\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5})_{3}\mathrm{P} mais forte que a amina correspondente.

Passo 4

Como nucleofilicidade em solvente polar aprótico segue basicidade, (\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5})_{3}\mathrm{P} é o nucleófilo mais reativo.

Resposta

(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5})_{3}\mathrm{P}

Exercícios relacionados