Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pergunta qual reagente, entre
e
, dará o nucleófilo mais reativo num solvente polar aprótico. O conteúdo abordado é nucleofilicidade em meio polar aprótico, onde a reatividade dos nucleófilos segue aproximadamente a basicidade de suas bases conjugadas.
Passo 2
Devemos identificar o nucleófilo efetivo: cada ácido forma sua base conjugada ao ser deprotonado. Assim, de
obtemos o anião
(tiolato) e de
obtemos
(alcóxido).
Passo 3
Comparando basicidades, sabe-se que alcóxidos são bases mais fortes que tiolatos, pois oxigênio, mais eletronegativo, estabiliza menos a carga negativa, tornando
mais básico que
.
Passo 4
Em solventes polares apróticos não há solvatacão forte por ligações de hidrogênio, então a nucleofilicidade acompanha a basicidade: