Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{SH} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pergunta qual reagente, entre \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH} e \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}, dará o nucleófilo mais reativo num solvente polar aprótico. O conteúdo abordado é nucleofilicidade em meio polar aprótico, onde a reatividade dos nucleófilos segue aproximadamente a basicidade de suas bases conjugadas.

Passo 2

Devemos identificar o nucleófilo efetivo: cada ácido forma sua base conjugada ao ser deprotonado. Assim, de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH} obtemos o anião \mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-} (tiolato) e de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} obtemos \mathrm{CH}_{3}\mathrm{O}^{-} (alcóxido).

Passo 3

Comparando basicidades, sabe-se que alcóxidos são bases mais fortes que tiolatos, pois oxigênio, mais eletronegativo, estabiliza menos a carga negativa, tornando \mathrm{CH}_{3}\mathrm{O}^{-} mais básico que \mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-}.

Passo 4

Em solventes polares apróticos não há solvatacão forte por ligações de hidrogênio, então a nucleofilicidade acompanha a basicidade:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{O}^{-}>\mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-}.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} é o reagente que gera o nucleófilo mais reativo em solvente polar aprótico.

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