Que reagente, de cada par, seria o nucleófilo mais reativo num solvente prótico? Justifique.
CH3 NH - ou CH3 NH2

Passo 1

O enunciado pergunta qual dos dois compostos, CH3NH^- (ânion amida) ou CH3NH2 (metilamina neutra), é o nucleófilo mais reativo em um solvente prótico. O conteúdo envolvido é a influência da solvatação em solventes próticos na nucleofilicidade de espécies carregadas versus neutras.

Passo 2

Em solventes próticos (como água ou álcoois) ocorre forte solvatacão de espécies carregadas: os prótons do solvente formam ligações de hidrogênio com ânions, diminuindo sua “liberdade” para atacar um eletrófilo. Espécies neutras, por não se ligarem tão fortemente, ficam menos solvatas e portanto têm maior acessibilidade.

Passo 3

Comparando basicidade e solvatação:
  • CH3NH^- é um ânion fortemente básico, com alta densidade eletrônica, o que o torna, em princípio, um nucleófilo muito forte. Porém ele é fortemente solvado em solvente prótico, o que retarda seu ataque.
  • CH3NH2 é uma base muito mais fraca (neutra), com menor densidade eletrônica e menos solvatação, mas também possui menor tendência a atacar devido à sua menor basicidade.

Passo 4

Embora CH3NH^- sofra solvatacão intensa, sua densidade eletrônica é tão maior que a de CH3NH2 que ele ainda ataca o eletrófilo muito mais rapidamente. Em outras palavras, o ganho em nucleofilicidade por ter carga negativa supera a perda por solvatação.

Resposta

O nucleófilo mais reativo em solvente prótico é CH3NH^-, pois, apesar de ser mais solvado, sua densidade eletrônica muito elevada o torna muito mais nucleofílico que a metilamina neutra.

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