Qual reagente em cada um dos seguintes pares vai sofrer uma reação de eliminação mais rapidamente?
Passo 1
O enunciado pergunta: “Qual reagente em cada um dos seguintes pares vai sofrer uma reação de eliminação mais rapidamente?” e apresenta o seguinte trecho químico:
.\n
Informações fornecidas explicitamente:
Informações fornecidas explicitamente:
- a estrutura de um dos reagentes:
(cloreto de terc-butilo); - o nucleófilo/base:
.\n
O que o enunciado pede: escolher, dentro de um par, qual reagente sofrerá eliminação mais rapidamente.\n
Observação importante: o par não está completo — falta o segundo reagente para comparar com. Sem essa informação não dá para dizer qual dos dois reage mais rápido de forma definitiva.
Passo 2
Por que não dá para responder diretamente: para decidir qual dos dois reagentes reage mais rápido precisamos conhecer o outro reagente do par (por exemplo: será um cloreto primário, secundário, outro terciário, um brometo etc.). A identidade do segundo reagente é a informação essencial.\n
Outras informações que podem influenciar e que normalmente aparecem nas questões (mas que aqui não foram fornecidas) são: solvente, temperatura e se a reação é controlada por E2 ou E1 — porém, com forte e solvente protolítico típico, a via predominante costuma ser E2.
Outras informações que podem influenciar e que normalmente aparecem nas questões (mas que aqui não foram fornecidas) são: solvente, temperatura e se a reação é controlada por E2 ou E1 — porém, com
Passo 3
Mini-aula: mecanismo E2 e como ele determina velocidade.\n
- O mecanismo E2 é concertado (uma etapa): a base remove um hidrogênio
enquanto a ligação C–X (onde X é o grupo saída) se rompe, formando a ligação dupla. Não há intermediário carbocátion.\n - Lei de velocidade do E2:
onde é a concentração do haleto e é a do .\n - Consequência prática: para condições com base forte como
, a estrutura do substrato (primário, secundário, terciário) é o fator mais relevante para a rapidez da eliminação.
Passo 4
Mini-aula: fatores que aumentam a velocidade de eliminação (E2) com
\n
- Grau de substituição do carbono ligado ao halogênio: em geral, haletos terciários e secundários favorecem eliminação mais que primários. Haletos terciários dão eliminação rápida porque formam alcenos mais substituídos (mais estáveis) e SN2 é desfavorável por impedimento estérico, então a competição favorece E2.\n
- Estabilidade do alceno formado: reações que levam a alcenos mais substituídos (mais estáveis) são favorecidas (regra de Zaitsev).\n
- Número de hidrogênios
: se não houver hidrogênios apropriados, eliminação não ocorre; substratos com mais hidrogênios permitem mais caminhos de eliminação.\n - Orientação anti-periplanar: para E2 a base precisa abstrair um H
que esteja aproximadamente anti-periplanar ao C–X; em cadeias flexíveis isso normalmente é possível.\n - Grupo saída: melhores saídas (ex.:
) favorecem eliminação; é aceitável, apenas menos bom que .\n
Em resumo prático: para
como base, a ordem típica de velocidade de eliminação é aproximadamente
Passo 5
Aplicando os conceitos ao reagente dado
:\n
-
é um haleto terciário. Com forte, a via E2 é favorecida; a reação gera o alceno 2‑metilpropeno (isobutileno).\n
A equação global (mostrando os produtos principais) pode ser escrita como:
- Por analogia com o item anterior: se o segundo reagente do par fosse, por exemplo, um cloreto primário como
, então reagiria por eliminação muito mais rapidamente com . Se o segundo reagente fosse um haleto secundário, a comparação fica mais próxima, mas normalmente o terciário ainda tende a eliminar mais rápido (dependendo da substituição e da possibilidade geométrica dos hidrogênios ).\n - Conclusão prática de ensino: com
como base forte, escolha o substrato mais substituído (terciário) como o que tende a sofrer eliminação mais rapidamente.
Passo 6
Resumo e orientação para a prova: quando receber uma questão do tipo “qual reage mais rápido com
, A ou B?”, execute estes passos rápidos na prova:\n
- Identifique se a base é forte (aqui
é forte) → E2 provável.\n - Compare o grau de substituição do carbono ligado ao halogênio (terciário > secundário > primário para eliminação com base forte).\n
- Verifique se há hidrogênios
disponíveis e se a geometria anti‑periplanar é plausível.\n - Escolha o substrato que forma o alceno mais substituído/estável (Zaitsev), salvo instrução contrária (bases volumosas podem favorecer Hofmann).\n
Se você me der o segundo reagente do par, eu aplico esses passos direto e digo qual é o mais rápido.
Resposta
Não é possível determinar: o enunciado está incompleto (falta o segundo reagente do par).