Qual reagente em cada um dos seguintes pares vai sofrer uma reação de eliminação mais rapidamente?
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{CCl} \underset{\text { ou }}{\xrightarrow{\mathrm{HO}^{-}}}

Passo 1

O enunciado pergunta: “Qual reagente em cada um dos seguintes pares vai sofrer uma reação de eliminação mais rapidamente?” e apresenta o seguinte trecho químico: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl} \underset{\text{ou}}{\xrightarrow{\mathrm{HO}^{-}}}.\n
Informações fornecidas explicitamente:
  • a estrutura de um dos reagentes: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl} (cloreto de terc-butilo);
  • o nucleófilo/base: \mathrm{HO}^{-}.\n
    O que o enunciado pede: escolher, dentro de um par, qual reagente sofrerá eliminação mais rapidamente.\n
    Observação importante: o par não está completo — falta o segundo reagente para comparar com \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl}. Sem essa informação não dá para dizer qual dos dois reage mais rápido de forma definitiva.

Passo 2

Por que não dá para responder diretamente: para decidir qual dos dois reagentes reage mais rápido precisamos conhecer o outro reagente do par (por exemplo: será um cloreto primário, secundário, outro terciário, um brometo etc.). A identidade do segundo reagente é a informação essencial.\n
Outras informações que podem influenciar e que normalmente aparecem nas questões (mas que aqui não foram fornecidas) são: solvente, temperatura e se a reação é controlada por E2 ou E1 — porém, com \mathrm{HO}^{-} forte e solvente protolítico típico, a via predominante costuma ser E2.

Passo 3

Mini-aula: mecanismo E2 e como ele determina velocidade.\n
  • O mecanismo E2 é concertado (uma etapa): a base remove um hidrogênio \beta enquanto a ligação C–X (onde X é o grupo saída) se rompe, formando a ligação dupla. Não há intermediário carbocátion.\n
  • Lei de velocidade do E2: \text{velocidade}_{\text{E2}} = k\,[\text{substrato}]\,[\text{base}],onde [\text{substrato}] é a concentração do haleto e [\text{base}] é a do \mathrm{HO}^{-}.\n
  • Consequência prática: para condições com base forte como \mathrm{HO}^{-}, a estrutura do substrato (primário, secundário, terciário) é o fator mais relevante para a rapidez da eliminação.

Passo 4

Mini-aula: fatores que aumentam a velocidade de eliminação (E2) com \mathrm{HO}^{-}\n
  1. Grau de substituição do carbono ligado ao halogênio: em geral, haletos terciários e secundários favorecem eliminação mais que primários. Haletos terciários dão eliminação rápida porque formam alcenos mais substituídos (mais estáveis) e SN2 é desfavorável por impedimento estérico, então a competição favorece E2.\n
  2. Estabilidade do alceno formado: reações que levam a alcenos mais substituídos (mais estáveis) são favorecidas (regra de Zaitsev).\n
  3. Número de hidrogênios \beta: se não houver hidrogênios \beta apropriados, eliminação não ocorre; substratos com mais hidrogênios \beta permitem mais caminhos de eliminação.\n
  4. Orientação anti-periplanar: para E2 a base precisa abstrair um H \beta que esteja aproximadamente anti-periplanar ao C–X; em cadeias flexíveis isso normalmente é possível.\n
  5. Grupo saída: melhores saídas (ex.: \mathrm{I}^-,\mathrm{Br}^-) favorecem eliminação; \mathrm{Cl}^- é aceitável, apenas menos bom que \mathrm{Br}^-.\n
Em resumo prático: para \mathrm{HO}^{-} como base, a ordem típica de velocidade de eliminação é aproximadamente \text{terciário} \gtrsim \text{secundário} \gg \text{primário}.ááá

Passo 5

Aplicando os conceitos ao reagente dado \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl}:\n
  • \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl} é um haleto terciário. Com \mathrm{HO}^{-} forte, a via E2 é favorecida; a reação gera o alceno 2‑metilpropeno (isobutileno).\n
    A equação global (mostrando os produtos principais) pode ser escrita como:
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl} + \mathrm{HO}^{-} \longrightarrow \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2} + \mathrm{Cl}^{-} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}.\n
  • Por analogia com o item anterior: se o segundo reagente do par fosse, por exemplo, um cloreto primário como \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}, então \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}\mathrm{CCl} reagiria por eliminação muito mais rapidamente com \mathrm{HO}^{-}. Se o segundo reagente fosse um haleto secundário, a comparação fica mais próxima, mas normalmente o terciário ainda tende a eliminar mais rápido (dependendo da substituição e da possibilidade geométrica dos hidrogênios \beta).\n
  • Conclusão prática de ensino: com \mathrm{HO}^{-} como base forte, escolha o substrato mais substituído (terciário) como o que tende a sofrer eliminação mais rapidamente.

Passo 6

Resumo e orientação para a prova: quando receber uma questão do tipo “qual reage mais rápido com \mathrm{HO}^{-}, A ou B?”, execute estes passos rápidos na prova:\n
  1. Identifique se a base é forte (aqui \mathrm{HO}^{-} é forte) → E2 provável.\n
  2. Compare o grau de substituição do carbono ligado ao halogênio (terciário > secundário > primário para eliminação com base forte).\n
  3. Verifique se há hidrogênios \beta disponíveis e se a geometria anti‑periplanar é plausível.\n
  4. Escolha o substrato que forma o alceno mais substituído/estável (Zaitsev), salvo instrução contrária (bases volumosas podem favorecer Hofmann).\n
    Se você me der o segundo reagente do par, eu aplico esses passos direto e digo qual é o mais rápido.

Resposta

Não é possível determinar: o enunciado está incompleto (falta o segundo reagente do par).

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