Qual dos reagentes abaixo reage com ciclopenteno para dar apenas o produto de configuração trans?
(a) HBr
(b) \mathrm{Br}_{2}
(c) \mathrm{BH}_{3}
(d) \mathrm{H}_{2} / \mathrm{Pd}

Passo 1

O enunciado pede: ao fazermos a adição de cada um desses reagentes ao ciclopenteno, qual deles nos dá apenas o produto em que os dois grupos adicionados ficam em configuração trans no anel? Os reagentes são:
(a) HBr
(b) B r_{2}
(c) B H_{3}
(d) H_{2}/Pd
O conteúdo que vamos usar é a estereoquímica das adições em alcenos: se o mecanismo dá ataque sin (mesmo lado) ou anti (lados opostos).

Passo 2

Para HBr a reação segue via carbocátion planar. Primeiro o H^{+} se liga a um carbono da dupla, gerando carbocátion no outro; depois o B r^{-} ataca por ambos os lados com igual probabilidade. Isso produz uma mistura racêmica de enantiômeros, não um único diastereômero trans.

Passo 3

Para Br_{2} formamos um bromônio cíclico intercalar, depois o segundo Br^{-} abre esse intermediário atacando do lado oposto (anti). Essa anti– adição fixa os dois átomos de bromo em posições 1 e 2 do ciclopentano, sempre em configuração trans.

Passo 4

Para B H_{3} a adição é sin, com o B e o H chegando ao mesmo lado da dupla. Logo o produto orgânico (após eventual oxidação) terá os substituintes H e OH (ou B H_{2}) na configuração cis, não trans.

Passo 5

Para H_{2} em presença de Pd (hidrogenação catalítica) a adição de H–H também ocorre via ataque sin (os dois H entram pelo mesmo lado da dupla). Isso gera um produto com substituintes H em modo cis, e não trans.

Resposta

(b) B r_{2}

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