Sugira uma sequência de reações adequadas à preparação de cada um dos seguintes compostos com base no material de partida indicado. Você pode usar qualquer reagente orgânico ou inorgânico necessário.
1-bromopropano a partir de 2-bromopropano
Passo 1
O enunciado pede para transformar o haleto secundário \text{2-bromopropano} em um haleto primário (\text{1-bromopropano}). O truque clássico é primeiro eliminar para formar o alceno e depois executar uma adição de HBr em condições de radical (anti-Markovnikov), que leva ao haleto primário.
Passo 2
Eliminação do haleto secundário para gerar o alceno. Tratamos \text{2-bromopropano} com uma base forte, por exemplo KOH em etanol quente, para promover uma desidrohalogenação (E2). O produto é o propeno:
Adição radicalar de HBr ao propeno em condições anti-Markovnikov. Usamos peróxidos orgânicos (por ex. \text{ROOR}) na presença de HBr. O radical formado ataca o alceno de modo a dar preferencialmente o radical secundário e, por transferência de bromo, gera o haleto primário:
1) Desidrohalogenação de \text{2-bromopropano} com KOH alcoólico, \Delta\to propeno. 2) Adição radicalar de HBr em presença de peróxido \to \text{1-bromopropano}.