Sugira uma sequência de reações adequadas à preparação de cada um dos seguintes compostos com base no material de partida indicado. Você pode usar qualquer reagente orgânico ou inorgânico necessário.
1-propanol a partir de 2-propanol

Passo 1

O enunciado pede para converter \text{2-propanol} em \text{1-propanol}.
Conteúdo: síntese orgânica envolvendo desidratação de álcool (mecanismo E1) e adição anti-Markovnikov de água (hidratação via hidroborano).

Passo 2

Transformar o álcool secundário em alceno por desidratação. O ácido forte protona o grupo hidroxila, e via eliminação E1 forma-se o alceno:
\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3 \xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4\text{, conc.}} \text{CH}_3\text{CH=CH}_2

Passo 3

Fazer hidratação anti-Markovnikov do propeno por hidroboration-oxidação. Primeiro adiciona-se borano em THF; depois oxida-se com peróxido em meio básico:
\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 \xrightarrow[\text{H}_2\text{O}_2,\;\text{OH}^-]{\text{BH}_3\!/\,\text{THF}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}

Resposta

2-propanol \xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4} propeno \xrightarrow[\text{H}_2\text{O}_2,\;\text{OH}^-]{\text{BH}_3\!/\,\text{THF}} 1-propanol.

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