Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
ou
Passo 1
Resumo do enunciado: a pergunta quer saber qual é o nucleófilo mais forte no par
Conteúdo da matéria: nucleofilicidade em química orgânica. Para resolver, precisamos entender o que torna uma espécie boa nucleófila: carga, basicidade, efeito de ressonância e o tipo de solvente (aqui, imaginamos um meio prótico genérico).
Passo 2
O que é nucleofilia?
• Nucleófilo é quem “adora” um centro eletrofílico (positivo ou pouco negativo).
• Fatores principais que afetam a nucleofilicidade:
• Nucleófilo é quem “adora” um centro eletrofílico (positivo ou pouco negativo).
• Fatores principais que afetam a nucleofilicidade:
- Carga: íons negativos atacam mais fácil que moléculas neutras.
- Básicidade: geralmente, quanto mais básico, mais nucleófilo.
- Ressonância: delocalizar carga enfraquece o ataque (tira densidade do átomo que faz a ligação).
- Solvente prótico (como água ou álcool): protões “cercam” ânions pequenos, às vezes atrapalhando; mas, em regra, carga - > melhor nucleófilo.
Passo 3
Comparando
e
:
- Carga
- H₂O é neutra.
- CH₃CO₂⁻ tem carga negativa. Íons negativos são nucleófilos mais “ansiosos” para doar elétrons.
- Básicidade
- Base conjugada da água (OH⁻) tem pK_a ≈ 15,7; já ácido acético (CH₃CO₂H) tem pK_a ≈ 4,8.
- OH⁻ é bem mais básico que CH₃CO₂⁻. Mas estamos comparando H₂O (neutra) com CH₃CO₂⁻ (ânion), então CH₃CO₂⁻ ainda permanece com densidade eletrônica maior que H₂O.
- Ressonância
- CH₃CO₂⁻ espalha a carga em duas O’s via ressonância, o que reduz um pouco sua nucleofilicidade em relação a um ânion sem ressonância (tipo OH⁻).
- Mesmo assim, ele continua mais “rápido” que a molécula neutra H₂O.
Passo 4
Conclusão da comparação:
- Mesmo com ressonância,
é carregado negativamente e, portanto, um nucleófilo bem mais forte que a água neutra.
Resposta
O mais nucleofílico do par é
.