Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
H2 O ou CH3 CO^- 2

Passo 1

Resumo do enunciado: a pergunta quer saber qual é o nucleófilo mais forte no par
H2O vs CH3CO2^-
Conteúdo da matéria: nucleofilicidade em química orgânica. Para resolver, precisamos entender o que torna uma espécie boa nucleófila: carga, basicidade, efeito de ressonância e o tipo de solvente (aqui, imaginamos um meio prótico genérico).

Passo 2

O que é nucleofilia?
• Nucleófilo é quem “adora” um centro eletrofílico (positivo ou pouco negativo).
• Fatores principais que afetam a nucleofilicidade:
  1. Carga: íons negativos atacam mais fácil que moléculas neutras.
  2. Básicidade: geralmente, quanto mais básico, mais nucleófilo.
  3. Ressonância: delocalizar carga enfraquece o ataque (tira densidade do átomo que faz a ligação).
  4. Solvente prótico (como água ou álcool): protões “cercam” ânions pequenos, às vezes atrapalhando; mas, em regra, carga - > melhor nucleófilo.

Passo 3

Comparando e :
  1. Carga
    • H₂O é neutra.
    • CH₃CO₂⁻ tem carga negativa. Íons negativos são nucleófilos mais “ansiosos” para doar elétrons.
  2. Básicidade
    • Base conjugada da água (OH⁻) tem pK_a ≈ 15,7; já ácido acético (CH₃CO₂H) tem pK_a ≈ 4,8.
    • OH⁻ é bem mais básico que CH₃CO₂⁻. Mas estamos comparando H₂O (neutra) com CH₃CO₂⁻ (ânion), então CH₃CO₂⁻ ainda permanece com densidade eletrônica maior que H₂O.
  3. Ressonância
    • CH₃CO₂⁻ espalha a carga em duas O’s via ressonância, o que reduz um pouco sua nucleofilicidade em relação a um ânion sem ressonância (tipo OH⁻).
    • Mesmo assim, ele continua mais “rápido” que a molécula neutra H₂O.

Passo 4

Conclusão da comparação:
  • Mesmo com ressonância, é carregado negativamente e, portanto, um nucleófilo bem mais forte que a água neutra.

Resposta

O mais nucleofílico do par é .

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